Жирные кислоты. Значение и роль жирных кислот в организме. Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры

Эта тема обрела свою популярность сравнительно недавно - с тех пор, когда человечество усиленно стало стремиться к стройности. Именно тогда заговорили о пользе и вреде жиров. Исследователи классифицируют их на основе химической формулы по признаку наличия двойных связей. Присутствие или отсутствие последних позволяет разделять жирные кислоты на две большие группы: ненасыщенные и насыщенные.

О свойствах каждой из них написано немало, и считается, что первая относится к полезным жирам, а вот вторая таковой не является. Однозначно подтвердить истинность этого заключения или же опровергнуть его в корне неверно. Любой имеет значение для полноценного развития человека. Иными словами, попробуем разобраться, в чём заключается польза и есть ли вред от употребления насыщенных жирных кислот.

Особенности химической формулы

Если подходить в аспекте их молекулярного строения, то правильным шагом будет обратиться за помощью к науке. Первое, вспомнив химию, заметим, что жирные кислоты по своей сути углеводородные соединения, и их атомное строение образуется в виде цепочки. Второе, то, что атомы углерода четырехвалентны. И на конце цепочки они связаны с тремя частицами водорода и одной углерода. В середине их окружают по два атома углерода и водорода. Как видим, цепь полностью заполнена - нет возможности для присоединения ещё хотя бы одной частицы водорода.

Лучше всего представит насыщенные жирные кислоты формула. Это вещества, молекулы которых являют собой углеродную цепь, по своей химической структуре они проще других жиров и содержат парное число атомов углерода. Название своё получают на основании системы углеводородов насыщенных с определённой длиной цепочки. Формула в общем виде:

Некоторые свойства этих соединений характеризует такой показатель, как температура плавления. Также их разделяют на виды: высокомолекулярные и низкомолекулярные. Первые имеют твёрдую консистенцию, вторые - жидкую, чем выше молярная масса, тем больше показатель температуры, при котором они плавятся.

Ещё называют одноосновными, по причине того, что в их структуре отсутствуют двойные связи между расположенными рядом атомами углерода. Это приводит к тому, что их реакционная способность снижается - организму человека сложнее их расщеплять, и на этот процесс, соответственно, уходит больше затрат энергии.

Характерные особенности

Самым ярким представителем и, пожалуй, наиболее известной насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая, или как её ещё называют, гексадекановая. Её молекула включает 16 атомов углерода (С16:0) и ни единой двойной связи. Около 30-35 процентов её содержится в липидах человека. Это одна из основных видов предельных кислот, содержащихся в бактериях. Также она присутствует в жирах различных животных и ряда растений, например, в пресловутом пальмовом масле.

Большим количеством атомов углерода характеризуется стеариновая и арахиновая насыщенные жирные кислоты, формулы которых включают соответственно 18 и 20. Первая в большом количестве содержится в бараньем жире - здесь её может быть до 30 %, присутствует она и в растительных маслах - около 10 %. Арахиновая, или - в соответствии с её систематическим названием — эйкозановая, содержится в сливочном и арахисовом масле.

Все эти вещества являют собой высокомолекулярные соединения и по своей консистенции твёрдые.

«Насыщенные» продукты

Сегодня без них сложно представить современную кухню. Предельные жирные кислоты встречаются в продуктах и животного, и растительного происхождения. Однако, сравнивая их содержание в обеих группах, следует заметить, что в первом случае их процент выше, нежели во втором.

К списку продуктов, содержащих в большом количестве насыщенные жиры, относят все мясные продукты: свинину, говядину, баранину и разные виды птицы. Группа молочных изделий тоже может похвастаться их наличием: мороженое, сметана, сюда же можно отнести и само молоко. Также предельные жиры содержатся в некоторых пальмовом и кокосовом.

Немного об искусственных продуктах

К группе насыщенных жирных кислот относят и такое «достижение» современной индустрии питания, как трансжиры. Получают их путём Суть процесса состоит в том, что жидкое растительное масло под давлением и при температуре до 200 градусов подвергают активному воздействию газообразного водорода. В результате получают новый продукт - гидрогенизированный, имеющий искажённый тип молекулярной структуры. В природной среде соединения такого рода отсутствуют. Цель подобного превращения направлена вовсе не на пользу человеческому здоровью, а вызвана стремлением получить «удобный» твёрдый продукт, улучшающий вкус, с хорошей текстурой и продолжительным сроком хранения.

Роль насыщенных жирных кислот в функционировании организма человека

Биологические функции, возложенные на эти соединения, состоят в том, чтобы снабжать организм энергией. Растительные их представители являют собой сырьё, используемое организмом для формирования мембран клеток, а также как источник поступления биологических веществ, активно участвующих в процессах тканевой регуляции. Это особенно актуально по причине возросшего в последние годы риска формирования злокачественных образований. Насыщенные жирные кислоты участвуют в процессах синтеза гормонов, усвоения витаминов и различных микроэлементов. Снижение их потребления может негативно повлиять на здоровье мужчины, поскольку они участвуют в производстве тестостерона.

Польза или вред насыщенных жиров

Вопрос об их вреде остаётся открытым, поскольку прямой связи с возникновением заболеваний не выявлено. Однако существует предположение о том, что при чрезмерном употреблении повышается риск возникновения ряда опасных заболеваний.

Что можно сказать в защиту жирных кислот

Достаточно долго насыщенные продукты «обвиняли в причастности» к росту уровня плохого холестерина в крови. Современная диетология оправдала их, установив, что присутствие в мясе пальмитиновой кислоты и стеариновой в молочных изделиях само по себе никоим образом не отражается на показателе «вредного» холестерина. Виновником его повышения были признаны углеводы. Пока их содержание на низком уровне, жирные кислоты никакого вреда не представляют.

Было также установлено, что при снижении потребления углеводов с одновременным увеличением количества потребляемых «насыщенных продуктов» наблюдается даже некоторое повышение уровня «хорошего» холестерина, что говорит об их пользе.

Здесь следует заметить, что на определённом этапе жизни человека такой вид насыщенных жирных кислот становится просто необходим. Известно, что материнское грудное молоко богато ими и является полноценным питанием для новорождённого. Поэтому для детей и людей с ослабленным здоровьем употребление подобных продуктов способно принести пользу.

В каких случаях они могут навредить

Если суточное потребление углеводов составляет более 4 грамм на килограмм массы тела, то можно наблюдать, как негативно влияют на здоровье насыщенные жирные кислоты. Примеры, подтверждающие этот факт: пальмитиновая, которая содержится в мясе, провоцирует снижение активности инсулина, стеариновая, присутствующая в молокопродуктах активно способствует формированию подкожных жировых отложений и негативно действует на сердечно-сосудистую систему.

Здесь можно сделать вывод о том, что повышение потребления углеводов способно перевести "насыщенные" продукты в разряд вредных для здоровья.

Вкусная угроза здоровью

Характеризуя «произведённые природой» насыщенные жирные кислоты, вред которых не доказан, следует вспомнить и про искусственные - гидрогенизированные, получаемые методом принудительного насыщения жиров растительного происхождения водородом.

Сюда следует отнести маргарин, который, во многом благодаря своей низкой стоимости, активно используется: в производстве различной кондитерской продукции, всевозможных полуфабрикатов и в местах для приготовления блюд. Употребление этого продукта и производных от него ничего хорошего для здоровья не несёт. Более того, провоцирует возникновение таких серьёзных заболеваний, как диабет, рак, ишемическая болезнь сердца, закупорка сосудов.

Пост в 4-х частях, о насыщеных и ненасыщеных жирах, о вредных и полезных маслах, о трансжирах, о роли жиров в организме человека. Материал о полезных и вредных маслах будет не совсем в русле традиционной подачи.

Жиры в человеческом организме играют роль источника энергии, а также являются материалом для строительства живых клеток организма. Они растворяют ряд витаминов и служат источником многих биологически активных веществ.

Жиры способствуют повышению вкусовых качеств пищи и вызывают чувство продолжительного насыщения. При недостатке жиров в нашем рационе могут возникнуть такие нарушения в состоянии организма, как изменения со стороны кожи, зрения, болезни почек, ослабление механизмов иммунитета и др.


В экспериментах, проводимых на животных, было доказано, что недостаточное количество жиров в пищевом рационе способствует сокращению продолжительности жизни.

Жиры (жирные кислоты) присутствуют в растениях и животных жирах. Они делятся на два типа, в зависимости от химической структуры и молекулярных связей, насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты . Последние также делятся на два типа - мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры.

1. НЕНАСЫЩЕНЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Ненасыщенные жирные кислоты - это жирные кислоты, которые содержат, по крайней мере, одну двойную связь в цепи молекул жирной кислоты. В зависимости от насыщенности, они делятся на две группы:


  • мононенасыщенные жирные кислоты, содержащие одну двойную связь

  • полиненасыщенные жирные кислоты, содержащие более чем одну двойную связь

Наибольшее биологическое значение из ненасыщенных жирных кислот имеют полиненасыщенные жирные кислоты, а именно, так называемые незаменимые жирные кислоты (витамин F) .

Это в первую очередь линолевая (Омега-6 полиненасыщенная ЖК) и линоленовая (Омега-3 полиненасыщенная ЖК); также выделяют Омега-9 кислоты, к которым относится, например, олеиновая - мононенасыщенная жирная кислота.

Омега-3 и Омега-6 ненасыщенные жирные кислоты являются эссенциальными (т. е. жизненно необходимыми) компонентами пищевых продуктов, которые наш организм не может синтезировать сам.

Оба типа ненасыщенных жиров преимущественно содержатся в растительных продуктах. Эти кислоты считаются более подходящими для здорового питания, чем насыщенные жирные кислоты . В самом деле, некоторые из них обладают способностью снижать уровень холестерина и кровяного давления, тем самым уменьшая риск сердечных заболеваний.

Линолевая кислота, олеиновая кислота, миристолеиновая кислота, пальмитолеиновая кислота и арахидоновая кислота - вот некоторые из ненасыщеных жирных кислот.

Ненасыщеные жирные кислоты встречаются во всех жирах. В растительных жирах их содержание, как правило, больше, чем в животных (хотя среди растительных и в животных жиров бывают исключения из этого правила: твердое пальмовое масло и жидкий рыбий жир, например).

Основными источниками ненасыщенных ЖК и особенно незаменимых, для человека являются оливковое, подсолнечное, кунжутное, рапсовое масло, жир, содержащийся в рыбе и морских млекопитающих.

ПРОДУКТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ МОНОНЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

оливковое масло, оливки

кунжутное масло

рапсовое масло
арахисовое масло, арахис

плод авокадо

орехи миндаль

орехи кешью
орехи фисташки
орехи фундук

ПРОДУКТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

кукурузное масло

подсолнечное масло, семечки подсолнечника
соевое масло
лосось, макрель, сельдь, сардины, форель, тунец, красная икра, моллюски (много Омега-3)

семя льна, льняное масло (много Омега-3)

семена кунжута, кунжутное масло

соевые бобы, сыр тофу

грецкие орехи (много Омега-3)
ростки пшеницы, их масло

ПРЕИМУЩЕСТВА НЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ

Ненасыщенные жирные кислоты (ЖК) - это одноосновные жирные кислоты, в структуре которых присутствуют одна (мононенасыщенная) или две и более (полиненасыщенные жирные кислоты, сокращенно ПНЖК) двойные связи между соседними атомами углерода. Их синоним - непредельные жирные кислоты. Триглицериды, состоящие из таких жирных кислот, называют, соответственно, ненасыщенными жирами.

Существует несколько преимуществ, которые несут нашему здоровью ненасыщенные жирные кислоты. Пищевые продукты, содержащие мононенасыщенные или полиненасыщенные жиры, считаются более здоровыми по сравнению с теми, что содержат насыщенные жирные кислоты.

Дело в том, что молекулы насыщенных жирных кислот, попадая в кровь, имеют тенденцию связываться друг с другом , что приводит к образованию в артериях кровеносной системы холестериновых бляшек . В свою очередь, ненасыщенные жиры состоят из больших молекул, которые не строят соединений в крови . Это приводит к беспрепятственному прохождению крови через артерии.

Основным преимуществом ненасыщенных жиров является способность снижать уровень «плохого» холестерина и триглицеридов в крови , в результате чего снижается вероятность сердечных заболеваний, таких как инсульты и инфаркты.

Разумеется, практически невозможно устранить все насыщенные жиры из рациона, но многие из них можно заменить ненасыщенными жирами.

Например, переход на оливковое масло при добавлении его в пищу (но без термообработки) может в значительной степени уменьшить потребление насыщенных жиров.

Эти диетические масла содержат жирорастворимые витамины, такие, как витамин А, D и Е , которые необходимы для поддержания здоровья.
Витамины А и Е являются антиоксидантами и помогают поддерживать иммунную систему таким образом, чтобы мы оставались здоровыми. Они также помогают в циркуляции крови и предотвращают образование холестериновых бляшек в артериях.

Витамин D необходим для роста и развития костей и мышц.

ПРЕИМУЩЕСТВА НЕНАСЫЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ:


  • обладают антиоксидантным действием

  • оказывают противовоспалительное действие

  • снижают артериальное давление

  • снижают риск некоторых раковых заболеваний

  • улучшают состояние волос и кожи

  • улучшают текучесть крови (профилактика образования тромбов)

По сравнению с насыщенными жирными кислотами закономерность в отношении температуры плавления у ненасыщенных (непредельных) обратная, чем больше жир содержит ненасыщенных ЖК, тем меньше у него температура плавления. Таким образом, если перед вами масло, которое остается жидким даже в холодильнике, при температуре 2-6°С, вы можете не сомневаться, что в нем преобладают непредельные (ненасыщеные) жиры.

Очень важно, чтобы жиры, потребляемые в пищу, были свежими, то есть не окислившимися.

Сами ненасыщенные масла, так и кулинарные изделия, приготовленные с их использованием, прогоркают при длительном хранении, что сильно ощущается на вкус.

В несвежих или перегретых жирах накапливаются вредные вещества , которые служат раздражителями желудочнокишечного тракта, почек, влияют на нарушение обмена веществ. В диетическом питании такие жиры категорически запрещены.

Поэтому для увеличения сроков хранения продукции в кондитерской промышленности, к сожалению, часто происходит замена таких масел на масла с низким содержанием ненасыщеных ЖК. Особенно опасной тенденцией является использование гидрогенизированных жиров (маргарина), содержащих вредные трансизомеры жирных кислот (трансжиры) , которые намного дешевле натуральных масел, они также существенно увеличивают риск сердечно-сосудистых заболеваний.

Нормы потребления для ненасыщенных жирных кислот не установлены, однако считается, что их количество по калорийности в общем рационе питания по норме должно составлять около 10%-30%, или при другом подходе - общее количество жиров из всех употребленнх продуктов в течение дня рассчитывается как 1 грамм на 1 кг веса человека.

Следует отметить, чтомононенасыщенные жирные кислоты могут быть синтезированы в организме из насыщенных ЖК и углеводов . Поэтому они не относятся к незаменимым или эссенциальным жирным кислотам.

При диетическом питании качественный и количественный состав жиров может изменяться. Пониженное количество жиров рекомендуется употреблять при панкреатитах, атеросклерозе, гепатитах, диабете, обострении энтероко-литов, ожирении.

При истощении организма и в период восстановления после продолжительных болезней, травм, наоборот, рекомендуется увеличивать дневную норму жиров до 100 - 120 грамм.

**************************************** ****

2. НАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Насыщенные (или предельные жирные кислоты) - это одноосновные жирные кислоты, в структуре которых отсутствуют двойные связи между соседними атомами углерода. Отсутствие двойных или ненасыщенных связей заметно снижает реакционную способность (способность соединяться с другими молекулярными структурами) насыщенных жирных кислот, то есть участвовать в биохимических процессах организма.

Биологическая роль насыщеных жиров гораздо менее многообразна, чем ненасыщенных.

В пищевых продуктах эти вещества встречаются в составе жиров как животного, так и растительного происхождения.

Содержание насыщенных жирных кислот в жирах животного происхождения, как правило, выше, чем в растительных жирах. В этой связи следует отметить четкую закономерность: чем больше жир содержит насыщенных жирных кислот, тем выше у него температура плавления. То есть, если сравнивать подсолнечное и сливочное масло, то сразу становится понятно, что у твердого сливочного масла содержание насыщенных жирных кислот значительно выше.

Примером насыщенного масла растительного происхождения служит пальмовое масло, польза и вред которого активно обсуждаются в современном обществе.

Примером ненасыщенного животного масла является рыбий жир .

Бывают также искусственные насыщенные жиры, полученные гидрогенизацией ненасыщенных. Гидрогенизированный жир составляет основу маргарина, твердого пальмового масла, они являются максимально вредными.

ПРОДУКТЫ, СОДЕРЖАЩИЕ НАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ

Наиболее значительными представителями насыщенных жирных кислот являются

стеариновая кислота:

в бараньем жире ее содержание достигает 30%,
в растительных маслах - до 10%;

пальмитиновая кислота:

в пальмовом масле составляет 39-47%,
в коровьем сливочном - около 25%,
соевом - 6,5%,
а в свином сале - 30%.

Другими представителями насыщенных жирных кислот являются лауриновая, миристиновая, маргариновая, каприновая и др. кислоты.

Биологическая роль насыщенных жирных кислот заключается том, что они для организма человека являются, прежде всего, источником энергии. Также они наряду с ненасыщеными принимают участие в построении клеточных мембран , синтезе гормонов, переносе и усвоении витаминов и микроэлементов.

Имеющие мало жировой ткани, то есть мало насыщенных жиров в организме, женщины не только намного чаще страдают бесплодием в репродуктивном возрасте, но и тяжлее переносят климакс, страдая болезнями и стрессами из-за гормонального дисбаланса.

С другой стороны, вред избытка жировой ткани, то есть ожирения, также не вызывает сомнений. В современных условиях гиподинамии и переедания человек должен стремиться к снижению насыщенных жирных кислот в своем рационе - энергетическая ценность рациона человека сегодня и так, как правило, находится выше нормы,

а необходимые для построения клеточных мембран жирные кислоты могут быть синтезированы организмом (при условии соблюдения достаточной энергетической наполненности рациона).

Чрезмерное потребление насыщенных жиров является одним из важнейших факторов риска развития ожирения, диабета, сердечно-сосудистых и др. заболеваний. Нормы потребления для насыщенных жиров не установлены, однако считается, что их энергетическая ценность в рационе в норме от общего количества жиров не должна составлять более 10%.

Однако в суровых климатических условиях, например, на Крайнем Севере, необходимость в энергии резко возрастает, поэтому требуется введение в рацион большего количества жиров, содержащих, в том числе, насыщенные жирные кислоты - наиболее энергетически ценный компонент.

Если ненасыщенные жиры полезнее насыщенных с точки зрения питания, то в области кулинарии всё наоборот: готовить еду лучше на животных жирах, то есть на насыщеных .

При жарке пищи на растительном масле двойные связи ненасыщенных жирных кислот будут подвергаться интенсивному окислению с образованием канцерогенных веществ, вызывающих рак.

Важнейшая непищевая область применения насыщенных жирных кислот - мыловарение. Натриевые и калиевые соли этих соединений составляют основу всех видов мыла. Собственно, мыло и получают путем омыления соответствующих насыщенных жиров.

Жиры, которые нужно исключить на 100%

Трансжиры

Трансжиры образуются при промышленном отверждении жидких растительных масел. Трансжиры содержатся в кондитерских изделиях, в чипсах, в попкорне, в рыбных палочках, в промышленных котлетах, в кетчупах, в майонезах, в картофеле фри, в беляшах, в чебуреках, в рафинированном растительном масле (обычное рафинированное подсолнечное, кукурузное масло, которое вошло в кулинарию практически всех семей), в покупной выпечке, в сырах без холестерина, в маргарине и в спреде.

Трансжиры связаны с высоким риском сердечно-сосудистых заболеваний, так как они повышают уровень плохого холестерина в крови (ЛПНП) и понижают уровень хорошего холестерина (ЛПВП), а также вызывают воспаление и ожирение .

**************************************** ***************

НАГЛЯДНЫЕ ГРАФИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ


Еще раз о том, как использует жиры и масла организмом, а также к чему приводит их недостаток и избыток; сколько жиров и масел содержится в 100 гр некоторых продуктов питания:

В каких продуктах содержатся насыщенные, ненасыщенные жиры, трансжиры:

В каких продуктах содержатся "плохие жиры", которые нужно сокращать в рационе, а "хоршие жиры" - включать в рацион. Указанные в столбике "насыщенные жиры" кокосовое, пальмовое масло - имеются ввиду их гидрогенизированные формы (негидрогенизированное пальмовое и кокосовое масло вреда не приносят):


В каких продуктах питания содержатся вредные трансжиры, более подробная схема:


**************************************** ********

Все материалы и маслах и жирах в двух наших с дочерью блогах можно найти здесь:

О влиянии ТРАНСЖИРОВ на здоровье, в частности, содержащихся в пальмовых маслах, находящихся в продуктах питания промышленного производства, можно прочитать и

О свойствах маргаринов можно прочитать ; о полезных маслах и о сливочном масле ; о вредных маслах . Эти четыре материала в очень нетривиальной подаче, еще мало известной, очень современной, которой придерживаемся и мы (irina_co, kulinarium) .

- Кокосовое и пальмовое масло - представители среднецепочечных триглицеридов в мире растительных масел и жиров , о значении их применения в спортивном и диетическом питании.

(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Тривиальное название Брутто формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C 3 H 7 COOH CH 3 (CH 2) 2 COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C
Капроновая кислота Гексановая кислота C 5 H 11 COOH CH 3 (CH 2) 4 COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C 7 H 15 COOH CH 3 (CH 2) 6 COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C 8 H 17 COOH CH 3 (CH 2) 7 COOH 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота C 9 H 19 COOH CH 3 (CH 2) 8 COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С 11 Н 23 СООН CH 3 (CH 2) 10 COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С 13 Н 27 СООН CH 3 (CH 2) 12 COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С 15 Н 31 СООН CH 3 (CH 2) 14 COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С 16 Н 33 СООН CH 3 (CH 2) 15 COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С 17 Н 35 СООН CH 3 (CH 2) 16 COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С 19 Н 39 СООН CH 3 (CH 2) 18 COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С 21 Н 43 СООН CH 3 (CH 2) 20 COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С 23 Н 47 СООН CH 3 (CH 2) 22 COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С 25 Н 51 СООН CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С 27 Н 55 СООН CH 3 (CH 2) 26 COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С 2 Н 3 COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С 3 Н 5 OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =С(СН 3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С 3 Н 5 СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН 2 -СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С 3 Н 6 СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН 2 =СН-СН 2 -СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С 11 Н 21 СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С 13 Н 25 СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С 15 Н 29 СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С 21 Н 41 СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С 23 Н 45 СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С 5 Н 7 COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С 17 Н 31 COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С 17 Н 28 COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С 17 Н 29 COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С 19 Н 31 COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН
- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С 21 Н 31 COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН
- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН

Примечания

См. также


Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

    Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

    жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

    ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь

Организм человека создан из живых тканей, которые в течение жизненного процесса не только выполняют свои функции, но и восстанавливаются после повреждений, сохраняя свою работоспособность и прочность. Конечно, для этого им требуются питательные элементы.

Пищевой баланс человека

Еда снабжает тело энергией, которая необходима для поддержания всех процессов организма, особенно работы мышц, роста и обновления тканей. Следует помнить, что основное в правильном питании - баланс. Баланс - это оптимальное соединение продуктов из пяти групп, необходимых для питания человека:

  • молочные продукты;
  • обогащенная жирами пища;
  • зерновые и картофель;
  • овощи и фрукты;
  • белковая пища.

Виды жирных кислот

Разделяют и ненасыщенные. Последние бывают полиненасыщенными и мононенасыщенными. Насыщенные жирные кислоты присутствуют в сливочном масле и твердых маргаринах, полиненасыщенные - в масле растительном, рыбных продуктах и некоторых мягких маргаринах. Мононенасыщенные кислоты находятся в рапсовом, льняном и оливковом масле. Самые необходимые и здоровые среди них - последние.

Влияние ненасыщенных жирных кислот на здоровье

Они владеют антиоксидантными свойствами и защищают холестерин, содержащийся в крови, от окисления. Рекомендуемое потребление полиненасыщенных кислот - около 7 % суточной порции и мононенасыщенных - 10-15 %.

Ненасыщенные жирные кислоты необходимы для нормальной работы всего организма. Самыми ценными из них считают комплексы Омега-3 и Омега-6. Они не синтезируются самостоятельно в человеческом организме, но жизненно необходимы для него. Поэтому стоит обязательно включать их в пищевой рацион, наиболее оптимально подбирая продукты питания, богатые этими веществами.

Свойства Омега-кислот

Диетологов давно заинтересовали функции Омега-3 кислот и их производные - простагландины. Они имеют свойство превращаться в молекулы-посредники, стимулирующие или подавляющие воспаление, очень полезны при распухании суставов, болях в мышцах, костных болях, что нередко отмечается у пожилых людей. Ненасыщенные жирные кислоты укрепляют иммунную систему, смягчают проявления ревматоидного артрита и остеоартрита.

Они улучшают минерализацию костей, вместе с тем повышая их плотность и крепость. Помимо этого, Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты чрезвычайно полезны для сердца и сосудов. Еще комплексы Омега-ненасыщенных кислот успешно применяют в косметических целях в виде пищевой добавки, они положительно сказываются на здоровье кожи. Жирные кислоты насыщенные и ненасыщенные различаются своими диетическими свойствами: в ненасыщенных жирах меньше калорий, чем в аналогичном количестве насыщенных жиров. Химические молекулы Омега-3 состоят из парного соединения 3 атомов углерода с метилуглеродом, а Омега-6 связаны парным соединением шести атомов углерода с метилуглеродом. Омега-6 жирных кислот больше всего можно обнаружить в растительных маслах, а также во всех разновидностях орехов.

Продукты с высокой концентрацией ненасыщенных жирных кислот

Морская рыба, такая как тунец, лосось и скумбрия, щедра на Омега-ненасыщенные жирные кислоты. К их растительным аналогам причисляют льняное и рапсовое масло, семечки тыквы, разного вида орехи. В рыбьем жире находятся омега-3-жирные кислоты. Его полностью может заменить льняное масло.

Наилучший источник этих веществ - жирная рыба типа скумбрии, но вводить в свой рацион ненасыщенные жирные кислоты можно разными способами.

  1. Покупать обогащенные омега-3 продукты. Сейчас их нередко добавляют в хлеб, молоко и зерновые батончики.
  2. Пользоваться льняным маслом, заменив подсолнечное и сливочное масла. Добавлять молотое льняное семя в муку для выпечки, салаты, супы, хлопья, йогурты и муссы.
  3. Включить в свой рацион орехи, в частности, грецкие, бразильские, кедровые и другие.
  4. Добавлять нерафинированное оливковое масло в любую пищу. Оно не только насыщает организм незаменимыми кислотами, но и помогает усваиваться пище.

Осторожно следует употреблять ненасыщенные жирные кислоты пациентам, страдающим диабетом или принимающим антикоагулянты. Могут влиять на свертывание крови и регуляцию сахара. Беременным рыбий жир принимать нельзя, ведь в нем содержится много витамина А, что опасно для внутриутробного развития плода.

Ненасыщенные жирные кислоты в продуктах

Мононенасыщенными кислотами щедры:

  • рыбий жир;
  • оливки;
  • авокадо;
  • растительные масла.

Полиненасыщенные жиры:

  • орехи;
  • семечки тыквы, подсолнечника, льна, кунжута;
  • жирные виды рыбы;
  • кукурузное, хлопковое, подсолнечное, соевое и льняное масла.

Насыщенные жиры не так плохи, как люди думают о них, и полностью отказываться от них не стоит. Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры должны быть основными в ежедневной порции жира, и время от времени необходимы организму, так как они способствуют усвоению белков, клетчатки, улучшают работу половых гормонов. Если жиры полностью убрать их рациона, ослабляются функции памяти.

Трансизомеры в употребляемой пище

В процессе приготовления маргарина совершается модификация ненасыщенных растительных жиров под действием высоких температур, вызывающая трансизомеризацию молекул. Все органические вещества имеют конкретное геометрическое строение. При застывании маргарина цис-изомеры переходят в трансизомеры, которые влияют на обмен линоленовой кислоты и провоцируют повышение уровня вредного холестерина, вызывая болезни сердца и сосудов. Онкологи утверждают, что трансизомеры ненасыщенных жирных кислот провоцируют раковые болезни.

В каких продуктах находится больше всего трансизомеров?

Конечно, их много в фастфуде, приготовленном в большом количестве жира. Например, в чипсах содержится около 30 %, а в картошке фри - больше 40 %.

В продуктах кондитерского производства трансизомеры ненасыщенных жирных кислот находятся в пределах от 30 до 50 %. В маргаринах их количество достигает 25-30 %. В смешанных жирах в процессе жарки образуется 33 % мутационных молекул, так как при перетапливании совершается трансформация молекул, что и ускоряет формирование трансизомеров. Если в маргарине числится около 24 % трансизомеров, то в процессе жарки уровень их значительно повышается. В сырых маслах растительного происхождения находится до 1 % трансизомеров, в сливочном масле их около 4-8 %. В жирах животных трансизомеры находятся в пределах от 2 % до 10 %. Следует помнить, что трансжиры - это мусор и их необходимо всецело избегать.

Влияние на организм человека полиненасыщенных жирных кислот еще полностью не изучено, но и теперь очевидно, что для здоровой активной жизнедеятельности человек в свой пищевой рацион обязан вводить продукты, в состав которых входят жирные ненасыщенные кислоты.

Сейчас уже никто не сомневается в том, что полностью убирать жиры из своего рациона нельзя ни для похудения, ни для набора мышечной массы. Многие из жиров очень нужны и полезны.

Благодаря высокой калорийности жиры являются прекрасным источником энергии. В их состав помимо глицерина входят жирные кислоты, которые во многом определяют биологическую ценность пищевых продуктов.

Некоторые витамины не могут быть активными, если не будут растворены в жирах.

Функции жирных кислот

Жирные кислоты являются компонентами фосфолипидов и гликолипидов, входящих в структуру мембран клеток.

Жирные кислоты являются компонентами триацилглицеридов (нейтральных жиров) — главного источника энергии в организме, резервируемого в жировой ткани. См. .

В организме человека обнаружено около 70 различных жирных кислот. Из них наиболее распространенных около 20. Все они содержат неразветвленные цепи, построенные из четного числа (12 — 24) атомов углерода. Среди них преобладают кислоты, имеющие в цепи 16 и 18 атомов углерода C16 (пальмитиновая) и C18 (стеариновая, олеиновая и линолевая).

Жирные кислоты делятся на две группы: насыщенные и ненасыщенные в зависимости от химической природы.

Существует мнение, что полезны только ненасыщенные (источником которых в основном являются растительные масла), а животных жиров с насыщенными жирными кислотами нужно избегать. Но это очень спорная и небезопасная позиция. Ведь насыщенные жиры очень важны в организме.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные (непредельные) жирные кислоты – это кислоты, в структуре которых присутствует одна или несколько двойных связей между соседними атомами углерода. Причём, химически эти двойные связи почти во всех случаях являются цис-двойными связями (не транс-). Это очень важное структурное отличие, делающее жирные кислоты активными и полезными.

Что это значит и какую пользу мы можем извлечь из этого для себя?

С помощью правильных двойных ненасыщенных связей кислоты имеют высокую реакционную окислительную способность. Это используется организмом для обновления клеточных мембран, регуляции их проницаемости, синтеза регуляторов иммунной защиты и других биологически активных веществ.

Двойных связей может быть разное количество: если такая связь присутствует в единственном экземпляре, то кислота называется мононенасыщенной (Омега-9, олеиновая кислота).

Если двойных связей несколько, кислоты называются полиненасыщенными. К ним относят Омега-3 (линоленовая) и Омега-6 кислоты (линолевая и арахидоновая).

В отличие от Омеги-9 полиненасыщенные кислоты не вырабатываются организмом человека и обязательно должны поступать с пищей.

Продукты с ненасыщенными жирными кислотами

Единственный животный жир, относящийся к этой же категории — рыбий.

Продукты с мононенасыщенной кислотой при небольшом охлаждении твердеют. Это можно наблюдать на примере оливкого масла, если поставить его в холодильник.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные (предельные) жирные кислоты – это те жирные кислоты, в структуре которых нет двойных связей. Они считаются самыми вредными, именно на них сваливают весь вред жиров: от атеросклероза до ожирения.

При их избыточном употреблении действительно можно заработать целый «букет» различных заболеваний.

Но настолько бояться их, чтобы совсем убирать из рациона не стоит — ведь они участвуют в синтезе (в том числе тестостерона), переносе и усвоении витаминов и микроэлементов, а также являются источником энергии. Важно отметить, что недостаток животных жиров в рационе женщины может привести к гормональному дисбаланасу, а в крайнем случае и к бесплодию.

Продукты с насыщенными жирными кислотами

Продукты, с высоким содержанием насыщенных жиров, как правило, животного происхождения: сливочное масло, сливки, молоко, жирные сорта мяса. Есть закономерность – чем больше в продукте насыщенных кислот, тем сложнее его растопить, привести из твёрдого состояния в жидкое. Например, легко можно догадаться, где предельных кислот больше – в растительных или сливочном маслах.

Из растительных продуктов к содержащим много насыщенных жиров относятся и кокосовое масла, однако об их пользе или вреде до сих пор ведутся ожесточённые споры. Но, несмотря на это, их активно и в больших количествах добавляют в различные дешёвые продукты и суррогаты. Их польза для здоровья находится под сомнением.

Для лучшей усвояемости животных жиров их растапливают (например, используют для жарения на них). Усвояемость их повышается не только при растапливании, но и если превратить их в эмульсию. Таким образом, жирные кислоты из молока, сливочного масла, сливок лучше усвоятся организмом, чем из куска сала.

Если принимать в пищу в холодном состоянии полезнее продукты растительного происхождения с непредельными жирными кислотами, то готовить рекомендуется на животных жирах. При нагревании двойные связи масел будут подвергаться интенсивному окислению. Существует мнение, что в это время образуются канцерогенные вещества, которые при накоплении в организме вызывают рак.

Сколько жиров нужно человеку?

В повседневной жизни в сутки жиров необходимо употреблять около 1 г на кг массы тела. То есть, если Вы весите 65 кг, то жиров у Вас будет получаться 65 г.

Половина употребляемых в день жирных кислот должна быть ненасыщенной природы (растительные масла, рыбий жир).

Специально есть жиры не надо – их можно получить из привычных продуктов. А жирные продукты (те же масла) стоит употреблять в минимальных количествах.

При похудении можно снизить количество жиров до 0,8 г на кг тела (но не менее, чем до 30 г. жиров в сутки). При этом высчитывать количество жиров стоит не по имеющейся массе тела, а по желаемой массе, которая останется у Вас без лишней жировой прослойки (один из способов узнать % жира — с помощью специальных весов).

Читайте также: