Масса этанола. Физические и химические свойства. Алкоголь — личный враг каждого

Медицинский спирт полностью идентичен техническому по таким качествам, как запах и цвет. Однако между ними существует важное отличие. В составе технического содержится метил - вещество, способное вызвать сильное отравление и стать причиной смерти. В отличие от технического, в медицинском спирте главный компонент - это этил, который также является ядом, но всё же его употребление в умеренных дозах не вызывает столь ужасных последствий. В статье расскажем подробно о том, что такое этиловый спирт, медицинский спирт.

Медицинский спирт – один из немногих подвидов этанола, имеющего одноатомную структуру. Состав медицинского этилового спирта состоит из четырех процентов воды и девяноста шести процентов спирта.

Благодаря такому составу медицинский спирт получил огромное распространение. Он применяется не только в медицинских целях, но и в промышленных. Очень часто он употребляется внутрь, но для этого требуется его разбавить. Спирт этанол имеет вид прозрачной жидкости и продается в любой аптеке. Дозировка может составлять от ста миллиграмм и выше.

Этанол при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость

Для его изготовления используются лишь пищевое сырье. Обычно такими продуктами являются:

  • картофель;
  • ячмень;
  • овес;
  • кукуруза.

Очень часто специалисты вынуждены отвечать на вопрос: медицинский спирт и этиловый спирт, разница существует? Обычному человеку разница между этими двумя составами не заметна. Оба состава имеют одинаковую формулу, однако изготовляются из разных природных компонентов. Применяется этиловое соединение и в алкоголе. Так, для создания вина используется состав на основе винограда или ягод.

Технический вид спирта изготавливается при помощи специальной технологии, когда активное вещество проходит процесс разложения в результате обработки водой. В роли активного вещества могут выступать некоторые сорта дерева и продуктов из нефти. В большинстве случаев полученный вид спирта применяется в виде топлива или растворителя.

Винный, этиловый, медицинский – составы, в которых главным активным веществом является этил. Несмотря на то что все эти виды имеют одинаковую структуру, они проходят разные степени очистки. Медицинский спирт – раствор, имеющий самую высокую степень очистки, и именно этим обусловлено столь широкое его использование. Он с лёгкостью может быть разбавлен такими веществами, как:

  • вода;
  • глицерин;
  • уксусная кислота.

Этиловый спирт используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство

Применение

В большинстве случаев такой раствор применяется в медицине и используется для дезинфекции. Однако очень часто, используя данную основу, производится домашний алкоголь.
В медицине спиртовые растворы используются как:

  1. Антисептик. Для обработки царапин, порезов и других ранений.
  2. Вещество, обладающее дезинфицирующим свойством. Обработка таким составом уничтожает до девяноста семи процентов всех существующих бактерий и инфекций на кожном покрове.
  3. Анестезия. При полевых условиях операционного вмешательства.
  4. Главный компонент, использующийся при создании настоек .
  5. Очень часто медицинский спирт используется при создании компрессов и жаропонижающих средств .
  6. Препарат используется как один из главных компонентов процедуры ИВЛ (Искусственная Вентиляция Легких).

Используя спирт как дезинфицирующее средство, им обрабатывают повреждения кожных покровов, хирургические инструменты и даже операционные поля. Для этого ватный тампон обильно смачивают в жидкости и наносят на необходимый участок.

При отравлении технический спирт может стать довольно действенным противоядием. Из всех видов, имеющих в своей основе этанол, только медицинский спирт подходит для этих целей. Своевременное употребление внутрь, способно снизить концентрацию токсинов в организме.

Существует 2 основных способа получения этанола - микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена

Спирт, имеющий этиловую основу, одно из незаменимых веществ в медицине. Проведение каждой медицинской манипуляции подразумевает его использование. Однако для достижения разных целей используется разная крепость вещества, она может составлять сорок, семьдесят и девяносто процентов.

Этиловый спирт - это универсальный продукт, используемый во многих промышленных отраслях. На его основе создаются алкогольные напитки, квас, кефир и даже безалкогольное пиво. Однако в кисломолочных продуктах его концентрация не превышает одной десятой доли процента. Именно поэтому употребление таких продуктов не наносит вред организму. Очень часто раствор используется как консервант при изготовлении кондитерских и хлебобулочных изделий.

Медицинский спирт часто употребляют люди, страдающие от алкогольной зависимости. Так как покупка средства не требует рецепта врача, оно получило широкое распространение среди лиц с данной зависимостью. Употребление медицинского спирта в чистом виде способно вызвать ожог горла и слизистой оболочки желудка. Употреблять внутрь медицинский спирт необходимо разведенным, а его крепость не должна превышать пятидесяти градусов. Даже учитывая тот факт, что в составе медицинского спирта находятся лишь растительные компоненты, его чрезмерное употребление ведет к развитию серьезных болезней.

Вред

Мало кто знает, но спирт, продающийся в аптеке, имеет определенную инструкцию по применению. В данной инструкции указано, что основная функция состава – дезинфекция кожного покрова. Специалисты категорически запрещают использование этанола для обработки кожных покровов, подвергнутых процессу воспаления. Согревающий эффект может сыграть негативную роль и данные процессы усугубятся.

Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки

Возможно развитие аллергической реакции организма, поэтому средство не рекомендовано к употреблению лицам, не достигшим четырнадцати лет. Женщинам в период беременности или на стадии кормления, лучше всего отказаться от применения медицинского спирта. В результате ослабленного иммунитета, нанесение раствора на кожный покров может вызвать раздражение. Если участок кожи, подвергнутый спиртовой обработке, после процедуры покраснел, его необходимо промыть чистой водой. При возникновении таких реакций организма следует отказаться от использования препарата.

Нанесение спирта на нежные участки кожи, например, веки, может вызвать не только ожог кожного покрова, но и слизистой оболочки глазного яблока. В тех случаях, когда состав применяется не по его прямому назначению, возможны такие последствия, как отравление токсинами и даже наркотический эффект. В большинстве случаев данные реакции имеют прямую связь с количеством и способом применения состава.

Передозировка, спровоцированная употреблением или вдыханием этанола в огромной концентрации, способна вызвать нарушение в работе нервной системы. Такие последствия могут привести к сильному опьянению, эмоциональному ступору и даже коме. Очень важно обратиться за медицинской помощью при появлении первых симптомов отравления токсинами.

Чрезмерное употребление алкогольной продукции вызывает привыкание. При употреблении алкоголя в организме человека вырабатывается гормон эндорфин, который является главной причиной развития алкоголизма. Важно помнить, что этанол – вещество ядовитое. Его одноразовая доза не должна превышать трех граммов на один килограмм живого веса. Превышение этой дозы способно вызвать отравление и привести к коме. Злоупотребление спиртовыми напитками приводят к развитию серьезных заболеваний печени и желудка. Так в результате действия алкоголя на организм, наблюдаются такие болезни, как:

  • язва желудка;
  • гастрит;
  • цирроз;
  • рак внутренних органов.

Очень часто чрезмерное употребление медицинского спирта становится причиной развития нарушений сердечно-сосудистой системы.

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют

Алкогольная зависимость вызывает патологии в работе отделов головного мозга. Её влияние оказывает разрушительный эффект на состояние клеток и нейронов. В результате длительного внутреннего применения медицинского спирта могут начать развиваться психические нарушения.

Изменения, происходящие в организме, оказывают сильное влияние на состоянии нервной системы. При таких нарушениях может наблюдаться депрессия, апатия и склонность к суициду. Медицинский спирт необходимо применять только по его прямому назначению, соблюдая срок годности продукта.

– это вещество, обладающее специфическим ароматом и вкусом, которое впервые было получено при помощи реакции брожения. Для этого метаболического процесса применялись разнообразные продукты: злаки, овощи, ягоды. Впоследствии были освоены дистилляционные процессы и методы получения раствора с более высокой концентрацией спирта.

Этанол (как, собственно, и его аналоги) стал широко востребован из-за ряда своих свойств. Во избежание опасного влияния на организм необходимо выяснить, какими особенностями обладает это вещество и какова специфика его использования.

Этанол – что это такое

Этанол, который также называют винным, или этиловым спиртом, представляет собой одноатомный спирт. Это означает, что в его состав входит один-единственный атом. Название вещества на латыни звучит как Aethanolum. Формула этанола – C 2 H 5 OH . Данный спирт используется в самых разных областях: косметологической, фармацевтической, косметологической, промышленной. Градус его может варьироваться.

Этиловый спирт лег в основу производства разнообразной алкогольной продукции благодаря способности его молекулы угнетать центральную нервную систему.

По нормативным документам этиловый ректификованный спирт имеет ГОСТ 5962-2013. Необходимо отличать его от технической вариации жидкости, которая получила применение главным образом в промышленной сфере. Производство и хранение спиртосодержащих напитков строго контролируют гос.органы.

Чем вреден и полезен этиловый спирт

Если употреблять этанол в малых дозах, он оказывает полезное влияние на организм человека. Отпускается он исключительно по рецепту врача. Стоимость зависит от объема емкости.

Этиловый спирт оказывает следующее положительное действие:

  • является профилактическим средством для борьбы с заболеваниями миокарда;
  • разжижает кровь;
  • нормализует функционирование желудочно-кишечного тракта;
  • улучшает кровоснабжение;
  • уменьшает болевые ощущения.

Если регулярно употреблять этиловый спирт, в организме может начаться кислородное голодание. Клетки головного мозга стремительно погибают, в результате чего ухудшается память и концентрация внимания, снижается болевой порог.

Систематическое употребление этанола негативным образом влияет и на внутренние органы, способствуя развитию сопутствующих заболеваний.

Злоупотребление алкогольными напитками чревато сильной интоксикацией и наступлением коматозного состояния. Спирт вызывает не только физическую, но и психическую зависимость. Если не будут приняты необходимые лечебные меры и человек не перестанет употреблять алкогольные напитки, произойдет деградация личности, нарушение полноценных общественных связей.

Свойства

Этиловый спирт является естественным метаболитом за счет своей способности синтезироваться в человеческом организме.

Свойства этанола можно условно разбить на три группы:

  • химические;
  • физические;
  • пожароопасные.

В первую группу включено описание внешнего вида и прочих физических параметров. В нормальных условиях винный спирт проявляет летучие свойства , выделяется среди остальных веществ специфическим запахом и жгучим вкусом . Один литр жидкости весит 790 г .

Этанол хорошо растворяет разные органические вещества. Закипает он при температуре 78,39 °C. Этиловый спирт обладает меньшей плотностью, чем вода (согласно измерению ареометром), вследствие этого он легче ее.

Этанол представляет собой горючее, быстровоспламеняющееся вещество. При возгорании пламя имеет синий цвет . Из-за этого химического свойства не составляет труда отличить этиловый спирт от метилового, который является ядом для человека. Пламя метилового спирта при горении обладает зеленым цветом.

В домашних условиях для определения водки, изготовленной на метаноле, нагревается медная проволока и опускается в ложку водки. Гниловатый яблочный аромат указывает на наличие этанола, запах формальдегида служит признаком метилового спирта.

Винный спирт – это пожароопасное вещество, поскольку воспламеняется при температуре в 18 °С . По этой причине во время контакта с этанолом нельзя допускать его нагревания.

Чрезмерное употребление этанола губительно для организма, что обусловлено теми механизмами, которые запускает прием какого бы то ни было алкоголя. Смешение воды со спиртом способствует выделению эндорфина, именуемого в простонародье «гормоном счастья».

Из-за этого оказывается седативно-гипнотическое воздействие, иными словами, подавление сознания. Последнее обнаруживается в превалировании процессов торможения, проявляющихся такими признаками, как снижение реакции, замедленность речи и движений.

Для передозировки этиловым спиртом сначала характерна возбужденность, которая впоследствии сменяется процессами торможения.

Историческая справка

Этиловый спирт стали использовать еще в эпоху неолита. Это подтверждают следы спиртосодержащих напитков, разысканные в Китае на керамике, возраст которой насчитывает приблизительно 9 тысяч лет. Винный спирт впервые был получен в 12-м веке в Салерно. Тогда это была водно-спиртовая смесь.

Чистый продукт получил в 1976 году русский ученый Товий Егорович Ловиц . В качестве фильтрационного средства он применил активированный уголь . В течение многих лет это был единственный метод получения спирта.

Затем формулу этилового спирта вычислил швейцарский ученый Николо-Теодор де Соссюр . Описал вещество в качестве углеродного соединения французский химик Антуан Лоран Лавуазье . В 19-20 веках проводилось скрупулезное исследование этанола и было дано подробное описание его свойств. За счет последних он стал широко применяться в самых разных областях человеческой жизни.

Чем опасен этанол

Винный спирт принадлежит к той группе веществ, незнание свойств которых может обернуться отрицательными последствиями. По этой причине прежде, чем применять этанол, необходимо выяснить, чем он может быть опасен.

Этиловый спирт: можно ли его пить

Употреблять этанол в составе спиртосодержащей продукции можно только с соблюдением важного условияделать это редко и в маленьких дозировках.

Чрезмерное употребление винного спирта приводит к формированию физической и психической зависимости, иными словами, к алкоголизму.

Если употреблять алкогольную продукцию в больших количествах (когда концентрация этилового спирта равна 12 г. на 1 кг. веса человека), это вызовет сильнейшее отравление организма, которое при неоказании срочной медицинской помощи может привести даже к смерти.

Пить этанол в неразбавленном виде строго запрещено!

Какие болезни вызывает винный спирт

При употреблении этилового спирта особенно опасны продукты его распада в организме. К одним из таких ядовитых веществ, вызывающих наследственные изменения – мутации, принадлежит ацетальдегид.

Канцерогенные свойства этанола провоцируют развитие злокачественных опухолей.

Чем чревато бесконтрольное употребление винного спирта:

  1. погибают клетки головного мозга;
  2. развиваются печеночные (цирроз) и почечные заболевания;
  3. ухудшается память;
  4. деградирует личность;
  5. расстраивается работа желудочно-кишечного тракта (язва двенадцатиперстной кишки, гастрит);
  6. нарушается функционирование сердечно-сосудистой системы (инфаркт, инсульт);
  7. происходят необратимые процессы в центральной нервной системе.

Применение этанола

Богатый спектр воздействия винного спирта позволяет применять его в различных сферах. Самое широкое распространение он получил в следующих областях:

  • В качестве автомобильного топлива

Применение этанола как моторного топлива связано с именем американского промышленника Генри Форда. В 1880 году он изобрел первый автомобиль, работающий на этиловом спирте. Впоследствии это вещество начали применять для работы ракетных двигателей, разнообразных нагревательных приборов, грелок для туристов и военнослужащих.

Сейчас также активно используется бензин Е85 и Е95 на основе биоэтанола, что способствует уменьшению потребления нефтепродуктов, выброса парниковых газов и применения ископаемого топлива.

Таким образом, благодаря использованию автомобильного топлива с полным сгоранием (биоэтанол и его смеси) улучшается экологическая ситуация, поскольку воздух мегаполисов загрязняют преимущественно транспортные выхлопы.

В состав продуктов сгорания бензина входит огромное количество веществ, представляющих опасность для здоровья.

  • Фармакологическое производство

В этой отрасли этанол используется по-разному. Дезинфицирующие свойства медицинского спирта допускают его применение для обработки операционного поля, рук врача-хирурга. Благодаря использованию этанола удается уменьшить проявления лихорадки, изготавливать основы для настоек и компрессы.

Винный спирт принадлежит к противоядиям, помогающим при интоксикации этиленгликолем и метанолом. Он также применяется как пеногаситель при подаче кислорода либо искусственной вентиляции легких.

Так что этиловый спирт является незаменимым веществом в медицине как для наружного применения, так и для использования в качестве питьевой жидкости.

  • Химическая отрасль

Используя этанол, получают другие вещества, к примеру, этилен. Поскольку винный спирт является превосходным растворителем, он получил применение в производстве лакокрасочной продукции, средств бытовой химии.

  • Пищевая индустрия

Этанол служит основным компонентом алкогольных напитков. Он входит в состав продуктов, полученных посредством процессов брожения. Этиловый спирт применяют в качестве растворителя всевозможных ароматизаторов и консерванта при производстве хлебобулочных и кондитерских изделий. Он также служит пищевой добавкой Е1510.

  • Косметическая промышленность

Производители косметических и парфюмерных средств используют этанол для изготовления туалетной воды, духов, шампуней, одеколонов, спреев и другой продукции.

  • Иные направления

Этиловый спирт применяется для работы с препаратами, имеющими биологическую природу.

Как взаимодействует с другими веществами

В инструкции по применению указано, что винный спирт при совместном использовании способствует усилению действия лекарственных препаратов, угнетающих дыхательный центр, процессы кровоснабжения, центральную нервную систему.

Спиртами (или алканолами) называются орга­нические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп (атомности) спир­ты делятся на:

Одноатомные , например:

Двухатомные (гликоли), например:

Трехатомные , например:

По характеру углеводородного радикала выде­ляют следующие спирты:

Предельные , содержащие в молекуле лишь пре­дельные углеводородные радикалы, например:

Непредельные , содержащие в молекуле крат­ные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:

Ароматические , т. е. спирты, содержащие в мо­лекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.

Например:

Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)

Номенклатура и изомерия спиртов

При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:

Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта: гептандиол-2,4

Физические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C 12 H 25 OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства спиртов

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.

Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

  1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
  2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
    Данная реакция обратима.
  3. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
    В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
  4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров(реакция этерификации)

    Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:

  5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
  6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом ка­лия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидро­ксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут обра­зовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
    При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:

    Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближай­ших к гидроксильной группе.
  7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в аль­дегиды, а вторичные - в кетоны:

  8. Качествен­ная реакция на многоатомные спирты.
    Присутствием в молекуле спирта одновремен­но нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во­де ярко-синие комплексные соединения при взаимо­действии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:

    Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качествен­ной реакцией на многоатомные спирты.

Получение спиртов:

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт СН 3 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy - вино, опьянеть; hule - вещество, древесина).

Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С 2 Н 5 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют про­дукт, полученный из пищевого сырья и содержа­щий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «аб­солютного спирта» этот продукт обрабатывают ве­ществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноот­делимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют дена­турированным, или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью - циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.


этанол, этанол формула
Перейти к: навигация, поиск Общие
Систематическое
наименование
Этанол
Традиционные названия Этиловый спирт
Хим. формула С2H5OH
Рац. формула СH3СH2OH
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 46,069 г/моль
Плотность 0,7893 г/см³
Поверхностное натяжение 22,39×10−3 Н/м при 20 °C Н/м
Термические свойства
Т. плав. -114,3 °C
Т. кип. +78,4 °C
Т. всп. 13 °C
Т. свспл. +363 °C
Пр. взрв. 3,28 - 18,95 %
Тройная точка -114,3 °C, ? Па
Кр. точка +241 °C, 63 бар
Мол. теплоёмк. 112,4 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования −234,8 кДж/моль
Химические свойства
pKa 15,9
Растворимость в воде неограничена
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3611
Структура
Дипольный момент (газ) 1,69 Д
Классификация
Рег. номер CAS 64-17-5
PubChem 702
Рег. номер EINECS 200-578-6
SMILES CCO
Кодекс Алиментариус E1510
RTECS KQ6300000
ChemSpider 682
Безопасность
ЛД50 10 300 мг/кг
Токсичность метаболит, малотоксичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этано́л (эти́ловый спирт, метилкарбино́л, ви́нный спирт или алкого́ль, часто в просторечии просто «спирт») - одноатомный спирт с формулой C2H5OH (эмпирическая формула C2H6O), другой вариант: CH3-CH2-OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.

Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом - психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.

Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

  • 1 Получение
    • 1.1 Брожение
      • 1.1.1 Промышленное производство спирта из биологического сырья
      • 1.1.2 Гидролизное производство
    • 1.2 Гидратация этилена
    • 1.3 Очистка этанола
    • 1.4 Абсолютный спирт
  • 2 Свойства
    • 2.1 Физические свойства
    • 2.2 Химические свойства
    • 2.3 Пожароопасные свойства
  • 3 Применение
    • 3.1 Топливо
    • 3.2 Химическая промышленность
    • 3.3 Медицина
    • 3.4 Парфюмерия и косметика
    • 3.5 Пищевая промышленность
    • 3.6 Прочее
  • 4 Мировое производство этанола
  • 5 Применение этанола в качестве автомобильного топлива
    • 5.1 Автомобильный парк, работающий на этаноле
    • 5.2 Экономичность
    • 5.3 Экологические аспекты
  • 6 Безопасность и регулирование
  • 7 Действие этанола на организм человека
  • 8 Виды и марки этанола
  • 9 Этимология названий
    • 9.1 Этимология термина «этанол»
    • 9.2 Этимология названия «алкоголь»
    • 9.3 Этимология слова «спирт»
  • 10 Примечания
  • 11 См. также
  • 12 Ссылки

Получение

Существует 2 основных способа получения этанола - микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Брожение

См. также: Биоэтанол#Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола - спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2.

Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем дистилляции.

Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.

Промышленное производство спирта из биологического сырья

Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

  • Подготовка и измельчение крахмалистого сырья - зерна (прежде всего - ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
  • Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём - глюкамилаза, амилосубтилин.
  • Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
  • Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.

Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ) не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

  • Альфа
  • Экстра
  • базис
  • высшей очистки
  • 1 сорт

Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки.

Гидролизное производство

Основные статьи: Гидролизный спирт , Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена. Гидратацию можно вести по двум схемам:

  • прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест:
CH2=CH2 + H2O → C2H5OH.
  • гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты, с последующим его гидролизом (при температуре 80-90 °С и давлении 3,5 МПа):
CH2=CH2 + H2SO4 → CH3-CH2-OSO2OH (этилсерная кислота). CH3-CH2-OSO2OH + H2O → C2H5OH + H2SO4.

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира.

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C.

Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт - этиловый спирт, практически не содержащий воды. Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду, такими как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO4.

Свойства

Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды. Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3 - 4-й значащей цифры.

Физические свойства этанола:
Молекулярная масса 46,069 а. е. м.
Температура плавления −114,15 °C
Температура кипения 78,39 °C
Критическая точка 241 °C (при давлении 6,3 МПа)
Растворимость смешивается с бензолом, водой, глицерином, диэтиловым эфиром, ацетоном, метанолом, уксусной кислотой, хлороформом
Показатель преломления 1,3611

(температурный коэффициент показателя преломления 4,0·10−4, справедлив в интервале температур 10-30 °C)

Стандартная энтальпия образования ΔH −234,8 кДж/моль (г) (при 298 К)
Стандартная энтропия образования S 281,38 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Стандартная мольная теплоёмкость Cp 1,197 Дж/моль·K (г) (при 298 К)
Энтальпия плавления ΔHпл 4,81 кДж/моль
Энтальпия кипения ΔHкип 839,3 кДж/моль

Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.

Химические свойства

Анимация трёхмерной модели молекулы этанола

Типичный представитель одноатомных спиртов.

Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления - диоксид углерода и воду:

C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O

Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.

При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты, щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:

3C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CHO + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно кислотам взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:

2C2H5OH + 2К → 2С2Н5ОК + Н2. C2H5OH + NaH → C2H5ONa + H2

Обратимо реагирует с карбоновыми и некоторыми неорганическими кислородсодержащими кислотами с образованием сложных эфиров:

С2Н5OH + RCOOH ⇄ RCOOС2Н5 + H2O С2Н5OH + HNO2 ⇄ С2Н5ONO + H2O

С галогеноводородами (HCl, HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:

C2H5OH + HX ⇄ C2H5X + H2O

Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее - в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.

Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:

3C2H5OH + PCl3 → 3C2H5Cl + H3PO3

Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:

С2Н5OH + СH2=CНCN → С2Н5OСH2СH2CN,

реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:

RCHO + С2Н5OH → RCH(OH)OС2Н5 RCH(OH)OС2Н5 + С2Н5OH → RCH(OС2Н5)2 + H2O

При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:

2С2Н5OH ⇄ С2Н5-O-С2Н5 + H2O

При более сильном нагревании с серной кислотой, а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:

CH3CH2OH ⇄ CH2=CH2 + H2O

При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:

2CH3CH2OH +O2 → 2C2H4O + 2H2O

В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминя, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):

2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + H2O + H2

В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.

В слабощелочной среде образует иодоформ:

C2H5OH + 4I2 + 6NaHCO3 → CHI3 + HCOONa + 5NaI + 5H2O + 6CO2

Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасные свойства

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания - 1408 кДж/моль; теплота образования -239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6 - 17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO2 - 29.5, H2O - 35.7, N2 - 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м2 с); максимальная нормальная скорость распространения пламени - 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания - 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1% объёма.

Применение

Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином.

Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 70%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете - немецкой «Фау-2»), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. "спиртовок"), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов - Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

  • служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота, хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
  • широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
  • является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
  • в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как растворитель, экстрагент и антисептик. См. также: Медицинский антисептический раствор
  • по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
  • как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
  • подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
  • растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
  • консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
  • пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
  • в согревающих компрессах;
  • для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
  • компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
  • как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
  • этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола - формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля - щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как: зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой, является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. кумысе содержится 1-3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе - от 0,5 до 1,2 %.

Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510 .

Энергетическая ценность этанола - 7,1 ккал/г.

Прочее

Применяется для фиксирования и консервирования биологических препаратов.

Мировое производство этанола

Производство этанола по странам, млн литров. Данные ethanolrfa.org.

Страна 2004 2005 2006 2007 2008 2009 2010
США 13 362 16 117 19 946 24 565 34 776 40 068 45 360
Бразилия 15 078 15 978 16 977 18 972,58 24 464,9
Евросоюз - - - 2 155,73 2 773
Китай 3 643 3 795 3 845 1 837,08 1 897,18
Индия 1 746 1 697 1 897 199,58 249,48
Франция 827 907 948 - -
Германия 268 430 764 - -
Россия 760 860 608 609 536 517 700
ЮАР 415 389 387 - -
Великобритания 400 351 279 - -
Испания 298 298 463 - -
Таиланд 279 298 352 299,37 339,4
Колумбия - - 279 283,12 299,37
Весь мир : 40 710 45 927 50 989 49 524,42 65 527,05

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Основная статья: Биоэтанол

Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).

Биоэтанол - это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозо- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использование в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.

Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30%, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.

Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.

Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C2H5OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды.

В разных странах действуют следующие государственные программы применения этанола и содержащих его смесей на транспорте с двигателями внутреннего сгорания:

Страна Требования
Бразилия 22-25 % этанола в бензине, 2% в дизельном топливе, доступны высокоэтанольные марки (E85, E100), их процент на рынке плавно увеличивают. Основной источник - сахарный тростник. Около 45 % мирового производства.
США На США приходится 44,7 % мирового производства топливного спирта. Внедряются марки смеси этанола и бензина (E85, E10). Предполагается ввести 20% к 2020 году.
Венесуэла 10% этанола в бензине.
Евросоюз До ~6 % добавляется в обязательном порядке, внедряются этанольные марки E10 и выше.
Китай Производить ежегодно 3 млн тонн к 2010 году/
Аргентина Обязательна 5% добавка этанола в любых марках бензина, внедряются марки с большим содержанием.
Таиланд 5 % этанола является минимальным допустимым содержанием в бензине.
Украина Законодательно установлено содержание 5% этанола в бензине с 2013, и 7% с 2014 года. На заправках широко продается топливо с содержанием биоэтанола в от 30 до 37,2%
Колумбия 10%-я смесь в больших городах к сентябрю 2005 года/
Канада 5%-я смесь с сентября 2010 года
Япония Разрешено 3%-е содержание этанола в бензине и менее.
Индия 20 % биотоплив к 2017 году. Сейчас 5 %. Производится из самого различного сырья, в частности из древесной стружки.
Австралия Этанола в бензине не более 10 %, марка E10.
Индонезия 10 % спирта в бензине/
Филиппины E10 постепенно внедряется.
Ирландия Марки E5-E10 достаточно широко применяются и продолжат внедряться.
Дания Аналогично Ирландии.
Чили Разрешено 2 % содержание этанола в автомобильном топливе.
Мексика 3,2 % биотоплив в автомобильном топливе к 2012 году обязательно. Америке самая неохотно внедряющая биотопливо страна.

В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).

Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

  • 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
  • 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
  • Увеличивает местные цены на зерновые на 5-10 центов за бушель;
  • Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
  • Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
  • Доходность инвестиций 13,3 % годовых.

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

  • 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
  • Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
  • Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.

В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

Производство барды этаноловой промышленностью США, метрических тонн в сухом весе.

Барда является вторичным кормовым сырьём, а также может быть использована для получения биогаза.

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 - означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина.

Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля.

Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». Бразилии такие автомобили называют «гибридными». русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу.

В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей.

1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO2, сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако, ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в т. ч. и сжиганием ископаемого топлива).

В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Безопасность и регулирование

Денатурат
  • Этанол - горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
  • Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
  • С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).
О налогообложении питьевого спирта см. Алкогольные напитки - Акциз

Действие этанола на организм человека

Основные статьи: Токсикология этанола , Алкоголизм

Этанол в алкогольных напитках - канцероген с доказанной способностью вызывать рак. зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза - 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела).

Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК.

Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, язва желудка, рак желудка и рак пищевода, сердечно-сосудистые заболевания.

Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера.

Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму.

Этанол является естественным метаболитом человеческого организма и может в небольших количествах синтезироваться в тканях организма (истинный эндогенный алкоголь) или в желудочно-кишечном тракте в результате процессов ферментации углеводной пищи (условный эндогенный алкоголь). Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.

Виды и марки этанола

  • Ректификат (точнее, спирт-ректификат) - это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C2H5OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого
  • Спирт этиловый абсолютированный - содержание спирта >99,9 %.
  • Спирт медицинский - содержание спирта 96,4-96,7%.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи - это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил - радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. ‏الكحل‎‎ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век.

В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit.

В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.

См. также Этимология названия в статье «Спирты».

Примечания

  1. European chemical Substances Information System Проверено 8 декабря 2013.
  2. Chastain G (2006). «Alcohol, neurotransmitter systems, and behavior». The Journal of general psychology 133 (4). DOI:10.3200/GENP.133.4.329-335. PMID 17128954.
  3. Статья «Абсолютный спирт» в БСЭ.
  4. Получение абсолютного спирта
  5. Этиловый спирт: химические и физические свойства
  6. В.Г.Козин, Н.Л.Солодова, Н.Ю.Башкирцева, А.И.Абдуллин. Современные технологии производства компонентов моторных топлив. Учебное пособие. - Казань: КГТУ, 2009. - 327 с.
  7. Средства, влияющие на ЦНС
  8. Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank"s Toxicologic Emergencies. 8th Edition. - McGraw Hill, 2006. - С. 1465. - 2170 с. - ISBN 0071437630.
  9. Федеральное агентство по техническому регулированию и метрологии. ГОСТ Р 52409-2005 (полный текст)
  10. Russell, Nicholas J. Food preservatives. - New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2003. - P. 198. - ISBN 0-306-47736-X.
  11. E1510 - спирт этиловый
  12. 2008 Ethanol Production Exceeds 9 Billion Gallons
  13. Ethanol World Production Statistics
  14. Национальная Программа.рф - Альтернативные виды топлива
  15. 1 2 Биоэтанол: обзор мирового и российского рынков. Cleandex.
  16. Информационно аналитическое агентство «ИНФОБИО»
  17. ЭКОТОК
  18. 1 2 Россия и Америка в XXI веке
  19. Евросоюз с 1 января отказывается от традиционного бензина /16.12.2010
  20. биоэтанол, биобензин, альтернативное топливо INNOVATIVE Е 95 проблема использования применения
  21. Ottawa to push ethanol, despite concerns (недоступная ссылка с 23-05-2013 (793 дня) - история, копия)
  22. Интерфакс Запад
  23. India Sets Target of 20 % Biofuels by 2017
  24. Ivan Castano Mexican Biofuels Seen Meeting 3 % Blending Target In 2012 2 Май 2011
  25. Национальная Биотопливная Ассоциация

Этиловый спирт можно узнать по запаху. Впрочем, отличить его таким образом можно лишь от весьма далеких по структуре веществ. Что же касается соединений одной с ним группы, все сложнее. Но это и интереснее.

Состав и формула

Этанол - а именно так звучит одно из его официальных названий - относится к простым спиртам. Он знаком практически всем под теми или иными наименованиями. Часто его называют просто спиртом, иногда прибавляют прилагательные "этиловый" или "винный", химики могут также назвать его метилкарбинолом. Но суть одна - С 2 Н 5 ОН. Эта формула знакома, пожалуй, практически всем еще со школьных времен. И очень многие помнят, насколько это вещество подобно своему ближайшему родственнику - метанолу. Проблема лишь в том, что последний крайне токсичен. Но об этом позже, сначала стоит рассмотреть подробнее этанол.

Кстати, в химии есть много похожих терминов, так что не стоит путать этиловый спирт, например, с этиленом. Последний является бесцветным горючим газом и совсем не похож на прозрачную жидкость с характерным запахом. А еще есть газ этан, и его название тоже созвучно с наименованием "этанол". Но это тоже совсем разные вещества.

Метиловый и этиловый

Уже долгие годы остается актуальной проблема массовых отравлений в связи с невозжностью отличить в домашних условиях два спирта. Контрафактный алкоголь, подпольное или просто некачественное производство - все это повышает риск плохой очистки и пренебрежения технологическими условиями.

Все это усложняется тем, что по своим основным свойствам метиловый и этиловый спирты - практически идентичные вещества, и неспециалист без нужного оборудования просто не сможет отличить один от другого. При этом смертельная доза метанола - 30 граммов, тогда как в случае с обычным спиртом такой объем совершенно безопасен для взрослого человека. Именно поэтому, если нет уверенности в происхождении напитка, лучше его не употреблять.

Что любопытно, антидотом для технического спирта является как раз чистый метанол. Так что, заметив признаки острого отравления, необходимо ввести раствор последнего внутривенно или принять перорально. Важно при этом не перепутать состояние интоксикации метанолом с обычным сильным алкогольным опьянением или отравлением. В этом случае, а также при отравлении некоторыми другими веществами ни в коем случае нельзя принимать дополнительно спирт этиловый. Цена ошибки может быть очень высокой.

Физические и химические свойства

Этанолу присущи все общие характеристики и реакции спиртов. Он бесцветный, обладает характерными вкусом и запахом. В нормальных условиях он жидкий, переходит в твердую форму при температуре -114 о С, а кипит при +78 градусах. Плотность спирта этилового составляет 0,79. Хорошо смешивается с водой, глицерином, бензолом и многими другими веществами. Легко улетучивается, так что хранить его нужно в хорошо закрывающихся емкостях. Сам является прекрасным растворителем, а также обладает отличными антисептическими свойствами. Очень огнеопасен как в жидком, так и в парообразном состоянии.

Этанол является психоактивным и наркотическим веществом, входит в состав всех спиртных напитков. Смертельной дозой для взрослого человека является 300-400 миллилитров 96 % раствора спирта, употребленного в течение часа. Эта цифра довольно условна, поскольку зависит от большого количества факторов. Для детей достаточно уже 6-30 миллилитров. Так что этанол является и достаточно эффективным ядом. Тем не менее, он широко используется, поскольку обладает рядом уникальных свойств, делающих его универсальным.

Разновидности

Существует несколько видов этилового спирта, используемых для разных целей. В основном они отражают способы получения вещества, но часто говорят и о различных методах обработки.

Так, надпись на упаковке "Спирт этиловый ректификованный" говорит о том, что содержимое прошло специальную очистку от примесей. Полностью очистить, например, от воды его довольно сложно, но можно максимально уменьшить ее присутствие.

Еще спирт может быть денатурированным. В этом случае все наоборот: к этанолу добавляют трудноустранимые примеси, делающие его непригодным для употребления внутрь, но не усложняющие применение по основному назначению. Как правило, в роли денатурата выступает керосин, ацетон, метанол и т. д.

Кроме того, различают спирт этиловый медицинский, технический, пищевой. Для каждой из этих разновидностей существует строгий стандарт, предусматривающий определенные критерии. Но о них поговорим чуть позже.

Кроме всего прочего, на упаковке часто указывается процент содержания. Это актуально, опять же, в связи с тем, что этанол сложно полностью очистить от воды, да и обычно в этом нет серьезной необходимости.

Получение

Производство этилового спирта предусматривает использование одного из трех основных способов: микробиологического, синтетического или гидролизного. В первом случае имеем дело с процессом брожения, во втором, как правило, задействуются химические реакции с применением ацетилена или этилена, ну а третий говорит сам за себя. Каждый из способов имеет свои плюсы и минусы, сложности и преимущества.

Для начала расмотрим этиловый спирт, который производится только для пищевых целей. Для его производства используется только метод брожения. В ходе этого процесса виноградный сахар распадается на этанол и двуокись углерода. Этот метод известен с глубокой древности и является наиболее естественным. Но он требует и большего количества времени. Кроме того, полученное вещество не является чистым спиртом и требует достаточного большого количества операций по обработке и очистке.

Для получения технического этанола брожение нецелесообразно, так что производители прибегают к одному из двух вариантов. Первый из них - сернокислая гидратация этилена. Она выполняется в несколько этапов, но есть и более простой метод. Второй вариант - прямая гидратация этилена в присутствии фосфорной кислоты. Эта реакция обратима. Впрочем, оба этих способа также несовершенны, и полученное вещество требует дальнейшей обработки.

Гидролиз - относительно новый метод, позволяющий получать этиловый спирт из древесины. Для этого сырье измельчается и обрабатывается 2-5 % серной кислотой при температуре 100-170 градусов по Цельсию. Этот метод позволяет получать до 200 литров этанола из 1 тонны древесины. По разным причинам гидролизный способ не слишком популярен в Европе, в отличие от США, где открывают все новые и новые заводы, работающие по этому принципу.

Стандарты

Весь этанол, который производится на предприятиях, должен соответствовать определенным стандартам. Для каждого способа получения и обработки есть свой, в котором указываются основные характеристики, которыми должен обладать конечный продукт. Рассматривается очень много свойств, например, содержание примесей, плотность спирта этилового, предназначение. Для каждой разновидности есть свой стандарт.

Так, например, синтетический технический спирт этиловый - ГОСТ Р 51999-2002 - делится на два сорта: первый и высший. Очевидное различие между ними - объемная доля этанола, которая составляет 96 % и 96,2 % соответственно. В стандарте под этим номером указывается как ректификованный, так и денатурированный этиловый спирт, предназначенный для использования в парфюмерной промышленности.

Для более прозаичной цели - применения в качестве растворителя - существует свой ГОСТ: Р 52574-2006. Здесь речь идет только о денатурате с разной объемной долей этанола - 92,5 % и 99 %.

Что же касается такого вида, как пищевой этиловый спирт, то для него действует ГОСТ Р 51652-2000, и у него есть целых 6 сортов: первый (96 %), высшей очистки (96,2 %), "Базис" (96 %), "Экстра" (96,3 %), "Люкс" (96,3 %) и "Альфа" (96,3 %). Здесь уже речь идет в первую очередь о сырье и некоторых других сложных показателях. Например, продукт марки "Альфа" вырабатывается только из пшеницы, ржи или их смеси.

До сих пор многие проводят, так сказать, параллели между двумя понятиями: спирт этиловый - ГОСТ 18300-87, который был принят еще в СССР. Этот стандарт давно утратил силу, что, однако, не мешает строить производство в соответствии с ним до сих пор.

Использование

Пожалуй, затруднительно найти вещество, которое имеет столь же широкое применение. Этиловый спирт так или иначе используется в очень многих отраслях производства.

Прежде всего, это пищевая промышленность. Самые разные алкогольные напитки - от вин и ликеров до виски, водки и коньяка - соджержат в своем составе упомянутый спирт. Но сам по себе в чистом виде этанол не используется. Технология предусматривает закладку сырья, например, виноградного сока и инициацию процесса брожения, а на выходе получается уже готовый продукт.

Еще одна область широкого применения - это медицина. Этиловый спирт 95 % в данном случае используется чаще всего, ведь он обладает прекрасными антисептическими свойствами, а также растворяет многие вещества, что позволяет с его помощью делать эффективные настойки, микстуры и прочие препараты. Кроме того, при разных видах наружного применения он способен как эффективно согревать, так и охлаждать организм. Нанеся его на кожу, можно быстро сбить высокую температуру тела на градус-полтора. И наоборот, энергичные растирания помогут согреться. Кроме того, при хранении анатомических препаратов также используется спирт этиловый медицинский.

Разумеется, еще одна область применения - это техника, химия и все, что с этим связано. Речь идет о лакокрасочных покрытиях, растворителях, очистителях и пр. Кроме того, этанол используется в промышленном производстве многих веществ или является сырьем для них (диэтиловый эфир, тетраэтилсвинен, уксусная кислота, хлороформ, этилен, каучук и многие другие). Спирт этиловый технический, естественно, совершенно непригоден в пищу, даже если он очищен.

Разумеется, во всех этих случаях речь идет о совершенно разные разновидности, каждая из которых имеет свои особенности. Так, пищевой спирт этиловый ректификованный вряд ли будут использовать для технических целей, тем более, что он облагается акцизом, а значит, его стоимость гораздо выше по сравнению с неочищенным. Впрочем, о ценообразовании речь пойдет отдельно.

Применение в новых технологиях

Все чаще в последние годы говорят об использовании этанола в качестве топлива. Этот подход имеет своих противников и сторонников, особенно часто речь об этом заходит в США. Дело в том, что американские фермеры традиционно выращивают много кукурузы, которая теоретически может служить прекрасным сырьем для того, чтобы получить спирт этиловый. Цена такого топлива однозначно будет ниже стоимости бензина. Этот вариант снимает вопрос зависимости многих стран от поставок нефти и цен на энергоносители, ведь производство спирта может располагаться где угодно. Кроме того, это безопаснее с точки зрения экологии. Впрочем, уже сейчас можно заметить использование этанола в этом качестве, но в гораздо меньших масштабах. Это спиртовки - специальные химические нагреватели, домашние мини-камины, а также многие другие приборы.

Это может быть действительно перспективным направлением работы в поисках альтернативных, возобновляемых и достаточно дешевых источников энергии. Проблема для России здесь состоит в менталитете. Достаточно сказать, что спиртовые фонари в Москве продержались недолго - работники, которые занимались их работой, просто выпивали сырье. И даже если топливо будет содержать различные примеси, совсем избежать отравлений вряд ли удастся. Впрочем, для РФ есть и другие поводы не стремиться к таким изменениям, поскольку переход на такой вид энергии грозит для страны серьезным снижением объема экспорта энергоносителей.

Действие на человеческий организм

В классификации СанПин этанол относится к 4 классу, то есть малоопасным веществам. Сюда же, кстати, относятся керосин, аммиак, метан и некоторые другие элементы. Но это не значит, что не стоит относиться к алкоголю несерьезно.

Этиловый спирт при употреблении внутрьсерьезно влияет на центральную нервную систему всех животных. Он вызывает состояние, называемое алкогольным опьянением, характеризующееся неадекватным поведением, заторможенностью реакций, снижением восприимчивости к различного рода раздражителям и т. д. При этом все сосуды расширяются, увеличивается теплоотдача, учащается сердцебиение и дыхание. В состоянии небольшого опьянения ясно видно характерное возбуждение, при повышении дозы сменяющееся угнетением центральной нервной системы. Как правило, после этого появляется сонливость.

В более высоких дозах может наступить алкогольная интоксикация, серьезно отличающая от картины, описанной ранее. Дело в том, что этанол является наркотическим веществом, но не используется в этом качестве, поскольку для эффективного усыпления нужны дозы, крайне близкие к тем, при которым наступает паралич жизненно важных центров. Состояние алкогольной интоксикации - как раз та грань, когда без оказания экстренной помощи человек может умереть, поэтому так важно отличать это от опьянения. При этом наблюдается что-то вроде комы, дыхание редкое и пахнет спиртом, пульс учащенный, кожа бледная и влажная, температура тела понижена. Необходимо немедленно обратиться за медицинской помощью, а также попробовать промыть желудок.

Регулярное употребление этанола может вызвать пагубное пристрастие - алкоголизм. Оно характеризуется изменением и деградацией личности, также страдают различные системы органов, прежде всего это касается печени. Существует даже характерное для алкоголиков "со стажем" заболевание - цирроз. В некоторых случаях оно даже приводит к необходимости пересадки.

Что касается наружного применения, этиловый спирт раздражает кожу, одновременно являясь эффективным антисептиком. Он также уплотняет эпидермис, поэтому его используют для обработки пролежней и других повреждений.

Реализация и ее особенности

Стандарты - это не единственное, с чем имеют дело те, кто производят спирт этиловый. Цена на разные сорта, марки и разновидности очень разнится. И это неспроста, ведь то, что предназначего для употребления в пищу - подакцизный товар. Обложение этим дополнительным налогом делает стоимость соответствующего ректификата заметно выше. Это позволяет в известной степени контролировать оборот спирта этилового в продаже, а также стоимость алкогольной продукции.

Кстати, это еще и вещество, подлежащее строгому учету. Поскольку этанол используется при производстве лекарств, медицинских манипуляциях и т. д., он в той или иной форме хранится в аптеках, больницах, поликлиниках и прочих учреждениях. Впрочем, это не означает, что устроившись на работу по соответствующей специальности, можно легко и незаметно получить в пользование хоть какое-то количество вещества. Учет этилового спирта производится с помощью специального журнала, а нарушение процедур является административным правонарушением и наказывается штрафом. Что пропажу заметят в самые короткие сроки.

Читайте также: