В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 2). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

– физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстро окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

В высших растениях присутствуют, в основном, пальмитиновая кислота и две ненасыщенные кислоты – олеиновая и линолевая. Доля ненасыщенных жирных кислот в составе растительных жиров очень высока (до 90 %), а из предельных лишь пальмитиновая кислота содержится в них в количестве 10-15 %.

Стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а содержится в значительном количестве (25 % и более) в некоторых твердых животных жирах (жир баранов и быков) и маслах тропических растений (кокосовое масло). Лауриновой кислоты много в лавровом листе, миристиновой – в масле мускатного ореха, арахиновой и бегеновой – в арахисовом и соевом маслах. Полиненасыщенные жирные кислоты – линоленовая и линолевая – составляют главную часть льняного, конопляного, подсолнечного, хлопкового и некоторых других растительных масел. Жирные кислоты оливкового масла на 75% представлены олеиновой кислотой.

В организме человека и животных не могут синтезироваться такие важные кислоты, как линолевая, линоленовая. Арахидоновая – синтезируется из линолевой. Поэтому они должны поступать в организм с пищей. Эти три кислоты получили название незаменимых жирных кислот. Комплекс этих кислот называют витамином F. При длительном отсутствии их в пище у животных наблюдается отставание в росте, сухость и шелушение кожи, выпадение шерсти. Описаны случаи недостаточности незаменимых жирных кислот и у человека. Так, у детей грудного возраста, получающих искусственное питание с незначительным содержанием жиров, может развиться чешуйчатый дерматит, т.е. проявляются признаки авитаминоза.

В последнее время большое внимание уделяется жирным кислотам Омега-3. Эти кислоты обладают сильным биологическим действием – уменьшают слипание тромбоцитов, тем самым предупреждают инфаркты, снижают артериальное давление, уменьшают воспалительные процессы в суставах (артриты), необходимы для нормального развития плода у беременных. Эти жирные кислоты содержатся в жирных сортах рыб (скумбрия, лосось, семга, норвежская сельдь). Рекомендуется употреблять морскую рыбу 2-3 раза в неделю.

Номенклатура жиров

Нейтральные ацилглицеролы служат главными составными частями природных жиров и масел, чаще всего это смешанные триацилглицеролы. По происхождению природные жиры делят на животные и растительные. В зависимости от жирно-кислотного состава жиры и масла по консистенции бывают жидкими и твердыми. Животные жиры (баранье, говяжье, свиное сало, молочный жир) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему при комнатной температуре они твердые.

Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и др.), при обычной температуре жидкие и называются маслами.

Жиры, как правило, содержатся в животных тканях, масла – в плодах и семенах растений. Особенно высоко содержание масел (20-60 %) в семенах подсолнечника, хлопчатника, сои, льна. Семена этих культур используются в пищевой промышленности для получения пищевых масел.

По способности высыхать на воздухе масла подразделяются: на высыхающие (льняное, конопляное), полувысыхающие (подсолнечное, кукурузное), невысыхающие (оливковое, касторовое).

Физические свойства

Жиры легче воды и нерастворимы в ней. Хорошо растворимы в органических растворителях, например, в бензине, диэтиловом эфире, хлороформе, ацетоне и т.д. Температура кипения жиров не может быть определена, поскольку при нагревании до 250 о С они разрушаются с образованием из глицерина при его дегидратации сильно раздражающего слизистые оболочки глаз альдегида  акролеина (пропеналя).

Для жиров прослеживается довольно четкая связь химического строения и их консистенции. Жиры, в которых преобладают остатки насыщенных кислот – твёрдые (говяжий, бараний и свиной жиры). Если в жире преобладают остатки ненасыщенных кислот, он имеет жидкую консистенцию. Жидкие растительные жиры называется маслами (подсолнечное, льняное, оливковое и т.д. масла). Организмы морских животных и рыбы содержат жидкие животные жиры. В молекулы жиров мазеобразной (полутвёрдой) консистенции входят одновременно остатки насыщенных и ненасыщенных жирных кислот (молочный жир).

Химические свойства жиров

Триацилглицеролы способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, она может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот и щелочей. Жидкие растительные масла превращают в твердые жиры при помощи гидрогенизации. Этот процесс широко используется для изготовления маргарина и кулинарного жира.

Жиры при сильном и продолжительном взбалтывании с водой образуют эмульсии – дисперсные системы с жидкой дисперсной фазой (жир) и жидкой дисперсионной средой (водой). Однако эти эмульсии нестойки и быстро разделяются на два слоя – жир и воду. Жиры плавают над водой, поскольку их плотность меньше плотности воды (от 0,87 до 0,97).

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который можно осуществить как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Омыляемые липиды 2

Простые липиды 2

Жирные кислоты 3

Химические свойства жиров 6

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ 11

Сложные липиды 14

Фосфолипиды 14

Мыла и детергенты 16

Гидролиз жиров идет постепенно; например, при гидроли­зе тристеарина получается сначала дистеарин, затем моносте­арин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии серной кислоты или щелочей. Превосходными катализаторами гидролиза жиров являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с ароматическими углеводоро­дами (контакт Петрова ). В семенах клещевины находится особый фермент - липаза , ускоряющий гидролиз жиров. Ли­паза широко применяется в технике для каталитического гид­ролиза жиров.

Химические свойства

Химические свойства жиров определяются сложноэфирным строением молекул триглицеридов и строением и свойствами углеводородных радикалов жирных кислот , остатки которых входят в состав жира.

Как сложные эфиры жиры вступают, например, в следующие реакции:

– Гидролиз в присутствии кислот (кислотный гидролиз )

Гидролиз жиров может протекать и биохимическим путем под действием фермента пищеварительного тракта липазы.

Гидролиз жиров может медленно протекать при длительном хранении жиров в открытой упаковке или термической обработке жиров в условиях доступа паров воды из воздуха. Характеристикой накопления в жире свободных кислот, придающих жиру горечь и даже токсичность является «кислотное число»: число мг КОН, пошедшее на титрование кислот в 1г жира.

– Омыление:

Наиболее интересными и полезными реакциями углеводородных радикалов являются реакции по двойным связям:

– Гидрогенизация жиров

Растительные масла (подсолнечное, хлопковое, соевое) в присутствии катализаторов (например, губчатый никель) при 175-190 о С и давлении 1,5-3 атм гидрируются по двойным С = С связям углеводородных радикалов кислот и превращаются в твёрдый жир – саломас . При добавлении к нему так называемых отдушек для придания соответствующего запаха и яиц, молока, витаминов для улучшения питательных качеств получают маргарин . Саломас используется также в мыловарении, фармации (основы для мазей), косметике, для изготовления технических смазок и т.д.

– Присоединение брома

Степень ненасыщенности жира (важная технологическая характеристика) контролируется по «йодному числу» : число мг йода, пошедшее на титрование 100 г жира в процентах (анализ с бисульфитом натрия).

– Окисление

Окисление перманганатом калия в водном растворе приводит к образованию предельных дигидроксикислот (реакция Вагнера)

ПРОГОРКАНИЕ

При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает.

Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов ­– результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе.

В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическое и окислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.

ГИДРОЛИТИЧЕСКОЕ ПРОГОРКАНИЕ

При гидролитическом прогоркании происходит гидролиз жира с образованием глицерина и свободных жирных кислот.

Неферментативный гидролиз протекает с участием растворенной в жире воды, и скорость гидролиза жира при обычных температурах невелика. Ферментативный гидролиз происходит при участии фермента липазы на поверхности соприкосновения жира и воды и возрастает при эмульгировании.

В результате гидролитического прогоркания увеличивается кислотность, появляется неприятный вкус и запах. Особенно это сильно выражено при гидролизе жиров (молочного, кокосового и пальмового), содержащих низко- и среднемолекулярные кислоты, такие как масляную, валериановую, капроновую. Высокомолекулярные кислоты не имеют вкуса и запаха, а повышение их содержания не приводит к изменению вкуса масел.

ОКИСЛИТЕЛЬНОЕ ПРОГОРКАНИЕ

Наиболее распространенным видом порчи жиров в процессе хранения является окислительное прогоркание. В первую очередь окислению подвергаются свободные, а не связанные в триацилглицеролах ненасыщенные жирные кислоты. Процесс окисления может происходить неферментативным и ферментативным путями.

В результате неферментативного окисления кислород присоединяется к ненасыщенным жирным кислотам по месту двойной связи с образованием циклической перекиси, которая распадается с образованием альдегидов, придающих жиру неприятный запах и вкус:

Также в основе неферментативного окислительного прогоркания лежат цепные радикальные процессы, в которых участвуют кислород и ненасыщенные жирные кислоты.

Под действием перекисей и гидроперекисей (первичных продуктов окисления) происходит дальнейший распад жирных кислот и образование вторичных продуктов окисления (карбонилсодержащих): альдегидов, кетонов и других неприятных на вкус и запах веществ, вследствие чего жир прогоркает. Чем больше двойных связей в жирной кислоте, тем выше скорость ее окисления.

При ферментативном окислении этот процесс катализируется ферментом липоксигеназой с образованием гидроперекисей. Действие липоксигеназы сопряжено с действием липазы, которая предварительно гидролизует жир.

АНАЛИТИЧЕСКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА ЖИРОВ

Кроме температуры плавления и затвердевания, для ха­рактеристики жиров применяются следующие величины: кислотное число, перекисное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза или окисления образуются свободные кислоты, количество которых непостоянно

Под действием ферментов липазы и липоксигеназы изменяется качество жиров и масел, которое характеризуется следующими показателями или числами:

Кислотное число (К.ч.) – это количество миллиграммов гидроксида калия, необходимого для нейтрализации свободных жирных кислот в 1 г жира.

При хранении масла наблюдается гидролиз триацилглицеролов, это приводит к накоплению свободных жирных кислот, т.е. к возрастанию кислотности. Повышение К.ч. указывает на снижение его качества. Кислотное число является гостированным показателем масла и жира.

Йодное число (Й.ч.) – это количество граммов йода, присоединившегося по месту двойных связей к 100 г жира:

Йодное число позволяет судить о степени ненасыщенности масла (жира), о склонности его к высыханию, прогорканию и другим изменениям, происходящим при хранении. Чем больше содержится в жире ненасыщенных жирных кислот, тем выше йодное число. Уменьшение йодного числа в процессе хранения масла является показателем его порчи. Для определения йодного числа применяют растворы хлорида иода IC1, бромида иода IBr или иода в растворе сулемы, которые бо­лее реакционноспособны, чем сам иод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.

Перекисное число (П.ч.) показывает количество перекисей в жире, выражают его в процентах йода, выделенного из йодистого калия перекисями, образовавшимися в 1 г жира.

В свежем жире перекиси отсутствуют, но при доступе воздуха они появляются сравнительно быстро. В процессе хранения перекисное число увеличивается.

Число омыления (Ч.о. ) – равно числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом раство­ре. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньши­ми молекулами». Малые числа омыления указывают на при­сутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ.

Полимеризация масел. Весьма важными являются ре­акции автоокисления и полимеризации масел. По этому при­знаку растительные масла делятся на три категории: высы­хающие, полувысыхающие и невысыхающие.

Высыхающие масла в тонком слое обладают способностью образовывать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворите­лях, устойчивые к внешним воздействиям. На этом свойстве основано использование этих масел для приготовления лаков и красок. Наиболее часто применяемые высыхающие масла приведены в табл. 34.

Таблица 34. Характеристики высыхающих масел

Основной характерной чертой высыхающих масел являет­ся высокое содержание непредельных кислот. Для оценки ка­чества высыхающих масел применяют йодное число (оно дол­жно быть не менее 140).

Процесс высыхания масел заключается в окислительной полимери­зации. Все ненасыщенные эфиры жирных кислот и их глицериды окис­ляются на воздухе. По-видимому, процесс окисления представляет собой цепную реакцию, приводящую к неустойчивой гидроперекиси, которая разлагается с образованием окси- и кетокислот.

Высыхающие масла, содержащие глицериды ненасыщенных кислот с двумя или тремя двойными связями, служат для приготовления оли­фы. Для получения олифы льняное масло нагревают до 250-300 °С в присутствии катализаторов.

Полу высыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих меньшим содержанием непредельных кислот (йодное чис­ло 127-136).

Невысыхающие масла (оливковое, миндальное) имеют йодное число ниже 90 (например, для оливкового масла 75-88).

Воски

Это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов жирного (реже ароматического) ряда.

Воски являются твердыми соединениями с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Природные воски содержат также некоторое количество свободных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов. В состав восков входят как обычные, содержащиеся в жирах, – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и др., так и жирные кислоты, характерные для восков, имеющие гораздо большие молекулярные массы, – карноубовая С 24 Н 48 О 2 , церотиновая С 27 Н 54 О 2 , монтановая С 29 Н 58 О 2 и др.

Среди высокомолекулярных спиртов, входящих в состав восков, можно отметить цетиловый – СН 3 –(СН 2) 14 –СН 2 ОН, цериловый – СН 3 –(СН 2) 24 –СН 2 ОН, мирициловый СН 3 –(СН 2) 28 –СН 2 ОН.

Воски встречаются как в животных, так и в растительных организмах и выполняют, главным образом, защитную функцию.

В растениях они покрывают тонким слоем листья, стебли и плоды, тем самым, предохраняя их от смачивания водой, высыхания, механических повреждений и поражения микроорганизмами. Нарушение этого налета приводит к быстрой порче плодов при их хранении.

Например, значительное количество воска выделяется на поверхности листьев пальмы, произрастающей в Южной Америке. Этот воск, называемый карноубским, является, в основном, церотиново-мирициловым эфиром:

,

имеет желтый или зеленоватый цвет, очень тверд, плавится при температуре 83-90 0 С, идет на выделку свечей.

Среди животных восков наибольшее значение имеет пчелиный воск, под его покровом хранится мед и развиваются личинки пчелы. В пчелином воске преобладает пальмитиново-мирициловый эфир:

а также высокое содержание высших жирных кислот и различных углеводородов, плавится пчелиный воск при температуре 62-70 0 С.

Другими представителями воска животных является ланолин и спермацет. Ланолин предохраняет волосы и кожу от высыхания, очень много его содержится в овечьей шерсти.

Спермацет – воск, добывающий из спермацетового масла черепных полостей кашалота, состоит, в основном, (на 90%) из пальмитиново-цетилового эфира:

твердое вещество, его температура плавления 41-49 0 С.

Различные воска широко применяют для изготовления свечей, помад, мыла, разных пластырей.

Энергетическая ценность любого продукта измеряется соотношением белков, углеводов и жиров. Многие люди, следящие за своим весом, стараются избегать употребления жирной пищи, забывая или не зная о том, что она также необходима организму, как белковая и углеводная. В идеале, всегда должен сохраняться баланс. Жирные кислоты в продуктах могут иметь разный химический состав, и от него напрямую зависит степень необходимости и пользы. Кроме того, некоторые вещества организмом самостоятельно не вырабатываются, поэтому их обязательно нужно употреблять с пищей.

Виды жирных кислот

Все жирные кислоты имеют довольно сложную классификацию. Во-первых, они все делятся на заменимые (те, что могут вырабатываться организмом) и незаменимые (они восполняются исключительно с пищей). Во-вторых, существует разделение жиров на насыщенные и ненасыщенные. Первые содержат в себе атомы водорода, а последние - нет. Все ненасыщенные жирные кислоты имеют еще одну градацию. Среди них выделяют полиненасыщенные (омега-3 и омега-6) и мононенасыщенные (омега-9) жиры. Чтобы понять степень пользы и вреда всех разновидностей, необходимо рассмотреть особенности каждой из них.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты способны закупоривать сосуды и откладываться в организме, поэтому их лучше употреблять как можно меньше. Содержатся они в свином, бараньем и говяжьем жире, сливочном, пальмовом и кокосовом масле. Все эти продукты имеют относительно высокую температуру плавления, поэтому они с трудом перерабатываются в нашем организме.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные кислоты - это, так сказать, «облегченный» вариант. Они легко вступают в обменные процессы и принимают активное участие в формировании здорового микроклимата внутри организма. Омега-3 и омега-6 относятся к категории незаменимых жиров, а омега-9 является заменимой жирной кислотой. Именно поэтому о первых двух написано так много, а приверженцы здорового питания выбирают продукты с высоким их содержанием.

Искусственно вырабатываемые транс-жиры

К особой категории относятся искусственно вырабатываемые транс-жиры, которые содержатся в чипсах, рассыпчатом печенье, некоторых творожках и йогуртах, полуфабрикатах. Такой продукции следует избегать, поскольку этот вид жиров не приносит никакой пользы, и даже вреден для здоровья. Этот жир скапливается и оседает на стенках сосудов, постепенно закупоривая их и повышая риск инсульта или инфаркта.

Полезные жирные кислоты

К полезным для нашего организма жирным кислотам относятся омега-3, омега-6 и омега-9. Цифры указывают на особенности их молекулярного строения, что непосвященным человеком воспринимается довольно сложно, да и необходимости в этом нет. Все, что необходимо запомнить - так это то, что омега-3 и омега-6 можно получит только с пищей, а омега-9 может вырабатываться в организме самостоятельно. Поэтому первым двум следует уделить особое внимание. Обе эти ненасыщенные кислоты часто встречаются вместе в составе одного продукта. В этом случае их связь образует витамин F, необходимый для формирования иммунитета, скорейшего заживления поврежденных тканей, половой функции, а также принимает участи в других процессах.

Роль жирных кислот

Деятельность всех ненасыщенных жирных кислот происходит в тесной взаимосвязи. Они все участвуют в процессах метаболизма, обеспечивают нормальное функционирование основных систем организма.

В первую очередь, такие жиры обеспечивают защиту клеток и тканей. Они покрывают их тонкой пленкой, сохраняя необходимый микроклимат и оберегая от внешних воздействий. В результате каждый орган выполняет свою функцию в нормальных условиях. Жирные кислоты активно участвуют в процессе метаболизма, они способствуют устранению из сосудов холестериновых бляшек, укрепляют венозные стенки, делая их более эластичными. В результате нормализуется давление, улучшается самочувствие и снижается риск развития сердечных заболеваний.

Полиненасыщенные жиры омега-3 и омега-6 отвечают за омоложение организма. Если они будут в норме, то вы сможете надолго сохранить красоту кожи, волос и ногтей. Две эти кислоты, образуя в результате соединения витамин F, способствуют наилучшему усвоению многих важных элементов, в том числе и кальция. Как итог - крепкие зубы, волосы и ногти, здоровые подвижные суставы и хорошее самочувствие.

Важную роль играет и иммунная функция. Она подобно щиту оберегает организм от вирусов и инфекций, быстро уничтожая их. Надежность такой защиты во многом зависит от достаточного потребления ненасыщенных жиров. Здесь принимают участие все три категории.

Кроме всего прочего, следует заметить, что все в человеческом организме тесно взаимосвязано. Поэтому, для достижения здорового баланса необходимо делать упор не на какую-то одну группу продуктов. Важно позаботиться о разнообразии своего рациона.

Что касается жирных кислот , полезных для здоровья, то они содержатся во множестве продуктов питания, которые продаются повсеместно. Выше уже было отмечено, что «тяжелые», насыщенные жиры содержатся в говяжьем, свином и бараньем сале и сливочном масле . Эти продукты следует ограничивать.

Ненасыщенные жирные кислоты присутствуют в арахисе, грецком орехе, миндале, семечках; оливковом, льняном и других растительных маслах; в рыбе, кукурузе, льне, сое и др. При этом лучше всего отдавать предпочтение нерафинированным маслам для заправки салатов. Но для жарки их лучше не использовать, поскольку под воздействием высоких температур они теряют полезные свойства и выделяют канцерогены. Вообще, готовить пищу лучше всего на пару. Но если вы не можете обойтись без жареного, то используйте рафинированное масло.

Жирные кислоты в продуктах не всегда способны привести к увеличению массы тела. Этого можно избежать, если употреблять качественную продукцию, содержащую полезные ненасыщенные жиры. Кроме того, важно помнить о том, что питание должно быть сбалансированным.

(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Примечания

См. также

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь

Все то и дело говорят о продуктах с высоким и низким содержанием жиров, о «плохих» и «хороших» жирах . Это может сбить с толку любого. Хотя большинство людей слышали о насыщенных и ненасыщенных жирах и знают, что одни полезно употреблять, а другие - нет, мало кто понимает, что это означает на самом деле.

Ненасыщенные жирные кислоты часто описываются как «хорошие» жиры. Они помогают снизить вероятность сердечно-сосудистых заболеваний, уменьшают количество холестерина в крови и имеют массу других преимуществ для здоровья. Когда человек частично заменяет ими насыщенные жирные кислоты в рационе, это положительно сказывается на состоянии всего организма.

Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры

«Хорошие» или ненасыщенные жиры, как правило, поступают в организм вместе с овощами, орехами, рыбой и семенами. В отличие от насыщенных жирных кислот, при комнатной температуре они сохраняют жидкую форму. Их разделяют на и полиненасыщенные. Хотя их структура и сложнее, чем у насыщенных жирных кислот, они намного легче усваиваются человеческим организмом.

Мононенасыщенные жиры и их влияние на здоровье

Этот тип жиров содержится в различных пищевых продуктах и маслах : в оливковом, арахисовом, рапсовом, сафлоровом и подсолнечном. Согласно результатам многочисленных исследований, пища, богатая мононенасыщенными жирными кислотами, уменьшает вероятность развития заболеваний сердечно-сосудистой системы. Кроме того, она может помочь в нормализации уровня инсулина в крови и улучшить состояние здоровья пациентов с диабетом 2-го типа. Также мононенасыщенные жиры снижают количество вредных липопротеинов низкой плотности (ЛПНП), не задевая при этом защитные липопротеины высокой плотности (ЛВП).

Однако это далеко не все преимущества данного типа ненасыщенных жиров для здоровья. И это доказывает ряд исследований, проведенных учеными по всему миру. Итак, ненасыщенные жирные кислоты способствуют:

1. Снижению риска развития рака молочной железы. Швейцарские ученые доказали, что у женщин, в рацион которых входит большее количество мононенасыщенных жиров (в отличие от полиненасыщенных), риск развития рака молочной железы существенно снижается.
2. Похудению. Многочисленные исследования показали, что при переходе с диеты, богатой транс-жирами и насыщенными жирами, на диету, богатую продуктами, содержащими ненасыщенные жиры, у людей наблюдается потеря веса.
3. Улучшению у пациентов, страдающих от ревматоидного артрита. Этот режим питания способствует облегчению симптомов данного заболевания.
4. Уменьшению жировых отложений на животе. Согласно исследованию, опубликованному Американской Диабетический Ассоциацией, рацион питания , богатый мононенасыщенными жирами, может снизить количество жировой ткани в области живота больше, чем многие другие типы диет.

Полиненасыщенные жиры и их влияние на здоровье

Ряд полиненасыщенных жирных кислот является незаменимым, то есть они не синтезируются человеческим организмом и должны поступать извне вместе с едой. Такие ненасыщенные жиры способствуют нормальному функционированию всего организма, построению клеточных мембран, правильному развитию нервов, глаз. Они необходимы для свертывания крови, работы мышц и выполнения . Употребление их в пищу вместо насыщенных жирных кислот и углеводов также снижает уровень вредного холестерина и количество триглицеридов в крови.

Полиненасыщенные жиры имеют 2 и более связей в цепочке углеродных атомов. Существует два основных типа этих жирных кислот: омега-3 и омега-6.

Омега-3 жирные кислоты содержатся в следующих продуктах:

• жирных сортах рыбы (лососе, макрели, сардинах);
• семенах льна;
• грецких орехах;
• рапсовом масле;
• негидрированном соевом масле;
• льняных семенах;
• соевых бобах и масле;
• тофу;
• грецких орехах;
• креветках;
• фасоли;
• цветной капусте.

Омега-3 жирные кислоты могут помочь предотвратить и даже вылечить такие заболевания как болезни сердца и инсульт. В дополнение к снижению артериального давления, липопротеинов высокой плотности и уменьшению количества триглицеридов, полиненасыщенные жиры нормализуют вязкость крови и сердечный ритм.

Результаты некоторых исследований свидетельствуют о том, что омега-3 жирные кислоты могут помочь снизить потребность в кортикостероидных препаратах у пациентов, страдающих от ревматоидного артрита. Также существует предположение, что они способствуют снижению риска развития деменции - приобретенного слабоумия. Кроме того, их необходимо употреблять во время беременности и кормления грудью, чтобы обеспечить нормальный рост, развитие и формирование познавательной функции у ребенка.

Омега-6 жирные кислоты способствуют улучшению здоровья сердца, когда их потребляют вместо насыщенных и транс-жиров, и могут использоваться для профилактики болезней сердечно-сосудистой системы. Они содержатся в:

• авокадо;
• папсовом, конопляном, льняном, хлопковом и кукурузном масле;
• орехах пекан;
• спирулине;
• цельнозерновом хлебе;
• яйцах;
• домашней птице.

Ненасыщенные жиры - список продуктов

Хотя существует множество добавок, содержащих эти вещества, получение полиненасыщенных и мононенасыщенных жирных кислот из пищи считается более полезным для организма. Около 25-35% от ежедневного потребления калорий должны поступать из жиров. К тому же, это вещество помогает усваивать витамины А, D, E, K.

Одними из самых доступных и полезных продуктов, в состав которых входят ненасыщенные жиры, являются:

• Оливковое масло. Только в 1 столовой ложке масла содержится около 12 граммов «хороших» жиров. Кроме того, оно обеспечивает организм омега-3 и омега-6 жирными кислотами, необходимыми для здоровья сердца.
• Лосось. Очень полезен для здоровья сердечно-сосудистой системы и, кроме того, является отличным источником белка.
• Авокадо. В данном продукте содержится большое количество ненасыщенных жирных кислот и минимальное - насыщенных, а также такие компоненты питания, как:

Витамин К (26% от суточной нормы);

Фолиевая кислота (20% от суточной нормы);

Витамин С (17% от с.н.);

Калий (14% от с.н.);

Витамин Е (10% от с.н.);

Витамин В5 (14% от с.н.);

Витамин В 6 (13% от с.н.).

• Миндаль. Являясь превосходным источником мононенасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот, он также обеспечивает человеческий организм витамином Е, необходимым для здоровья кожного покрова, волос и ногтей.

В следующей таблице приведен список продуктов с ненасыщенными жирами в составе, а также оценка содержания в них жира

Советы для замены насыщенных жиров ненасыщенными жирами:

1. Используйте такие масла, как оливковое, рапсовое, арахисовое и кунжутное, вместо кокосового и пальмового.
2. Употребляйте продукты с высоким содержанием ненасыщенных жиров (жирные сорта рыбы) вместо мяса, содержащего больше количество насыщенных жиров.
3. Замените сливочное масло, сало и овощной шортенинг жидкими маслами.
4. Обязательно употребляйте орехи и добавляйте оливковое масло в салаты вместо того, чтобы использовать продукты, в состав которых входят плохие жиры (например, заправки по типу майонеза)

Помните, что включив в свой рацион продукты из списка с ненасыщенными жирами, необходимо отказаться от употребления такого же количества продуктов с высоким содержанием насыщенных жиров, то есть заменить их. В противном случае можно легко набрать вес и повысить уровень липидов в организме.

По материалам

• http://www.health.harvard.edu/staying-healthy/the-truth-about-fats-bad-and-good
• http://bodyecology.com/articles/6_benefits_monosaturated_fats.php
• https://www.sciencedaily.com/releases/2006/09/060925085050.htm
• https://www.dietaryfiberfood.com/fats/unsaturated-fat-list.php
• http://extension.illinois.edu/diabetes2/subsection.cfm?SubSectionID=46
• http://examples.yourdictionary.com/examples-of-unsaturated-fats.html