Возьмите в руки средство для снятия лака (кажется, это вещество есть у каждого в доме или, как минимум, хоть раз попадалось на глаза). На большинстве из них в настоящее время виднеется яркая надпись: без ацетона. Но далеко не всем известно хоть что-нибудь, кроме названия, о химическом веществе под названием ацетон.
Что же такое ацетон?
Химическая формула ацетона предельно проста: C 3 H 6 O. Если человек был внимателен на уроках химии, то, возможно, он даже помнит класс химических соединений, к которому относится данное вещество, а именно - кетон. Или же внимательный в прошлом ученик школы может помнить не только хим. формулу ацетона и класс соединения, а еще и структурную формулу, которая представлена на рисунке ниже.
Помимо структуры, формула ацетона отражает и его общепринятое по номенклатуре ИЮПАК название: пропанон-2. Хотя вновь стоит отметить, что некоторые читатели, возможно, даже помнят правила названия химических веществ со школьной скамьи.
А если говорить о том, что кроется под формулой ацетона в реальной жизни, а не на картинке с формулой или структурой? Ацетон при нормальных условиях представляет собой летучую жидкость без цвета, но с характерным резким запахом. Можно быть точно уверенным в том, что с запахом ацетона знаком почти каждый человек.
История открытия
Как и любое химическое вещество, ацетон имеет своего "родителя", то есть человека, который впервые обнаружил данное вещество и написал первую страницу в истории химического соединения. "Родителем" ацетона является Андреас Либавий (фото представлено ниже), который впервые выявил его во время сухой перегонки ацетата свинца. Произошло это ни много ни мало чуть больше, чем 400 лет назад: в 1595 году!
Однако это не могло являться полноценным открытием, ведь химический состав, природу, формулу ацетона смогли установить лишь 300 лет спустя: только в 1832 году ответы на данные вопросы смогли найти Жан-Батист Дюма и Юстус фон Либих.
Методом получения ацетона вплоть до 1914 года служил процесс коксования древесины. Но в период Первой мировой войны на ацетон очень повысился спрос, так как он стал выступать в роли важнейшего компонента производства бездымного пороха. Именно данный факт послужил толчком для создания более изящных способов производства данного соединения. Сложно поверить, но начали получать ацетон из кукурузы, а открытие данного способа в поддержку военных нужд принадлежит Хаиму Вейцману, ученому-химику из Израиля.
Применение ацетона
Мы установили "официальное" название, некоторые физические свойства и формулу ацетона, производство которого в мире составляет около 7 миллионов тонн в год (и это данные за 2013 год, а объемы производства только растут). Но что можно сказать о его роли в жизнедеятельности человечества?
Как уже было сказано выше, данное вещество является летучей жидкостью, что значительно затрудняет его использование в производстве. О каком использовании идет речь? Дело в том, что ацетон применяется в качестве растворителя многих веществ. Однако его повышенная испаряемость зачастую мешает пользоваться им в чистом виде, для чего состав данного растворителя на производстве намеренно меняют.
В пищевой промышленности ацетон играет важную роль, так как не отличается столь сильной токсичностью (в отличие от большинства других растворителей). Все хоть раз сталкивались с банальной жидкостью для снятия лака на основе ацетона (хоть современное общество старается и искоренить его из состава). Также ацетон нередко используют для обезжиривания различного рода поверхностей. Важно отметить и то, что широко распространено данное вещество в фармацевтических синтезах, в синтезах эпоксидных смол, поликарбонатов и даже взрывчатых веществ!
Насколько опасен ацетон для человека?
Не раз звучали слова о слабой токсичности интересующего нас вещества. Стоит же сказать более конкретно об опасности, которую представляет столь безобидная, на первый взгляд, формула ацетона для человека.
Данное вещество относится к легковоспламеняющимся и веществам 4-го класса опасности, то есть малотоксичным.
Последствия попадания ацетона в глаза крайне серьезны - это либо сильное снижение зрения, либо его полная утрата, так как ацетон вызывает сильный химический ожог слизистой, а заживление оставляет рубец на сетчатке. Немедленное промывание глаз большим количеством чистой воды поможет частично снизить вред зрению.
Попадание ацетона в организм пероральным путем вызывает следующие последствия: потеря сознания через несколько минут, периодичные остановки дыхания, возможно снижение артериального давления, тошнота и рвота, боли в животе, отек слизистых рта, пищевода и желудка, одышка, учащенное сердцебиение, а также галлюцинации.
Ингаляционное отравление газообразным ацетоном проявляется почти аналогично вышеописанному. Очевидным различием выступает отек дыхательных путей, а не пищеварительного тракта. Отеку могут быть подвержены также глаза при контакте с окружающей средой с распространенным газом.
Ожогов кожи при попадании ацетона чаще всего не наблюдается, что обусловлено высокой летучестью вещества. Однако все же известны случаи получения ожогов 1-ой и 2-ой степени.
Интересное производное ацетона: знакомьтесь, ацетоксим
Помимо свойств и формулы ацетона как такового, стоит поближе узнать и его ближайших "родственников". Например, познакомимся с таким веществом, как ацетоксим.
Ацетоксим - это производное ацетона. Формула оксима ацетона ненамного сложнее формулы так хорошо знакомого нам пропанона-2: C 3 H 7 NO. Пространственная структура представлена на рисунке ниже.
Один из возможных способов получения ацетоксима - это взаимодействие ацетона с гидроксиламином.
Применение оксимов
Говоря о таком классе органических соединений, как оксимы, необходимо отметить сферу их использования в современном мире. Сами по себе оксимы являются твердыми веществами, но легкоплавкими, то есть с низкими температурами плавления.
Различные оксимы имеют, соответственно, различное применение. Так, некоторые из них необходимы в производстве капролактама, другие используются в аналитической химии, где помогает в обнаружении и количественном определении никеля (так как результатом взаимодействия является вещество красного цвета).
Отдельный класс оксимов используется как лекарственное средство при отравлениях фосорорганическими соединениями.
ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯЭмпирическая формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . С3Н6О
Структурная формула. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . СН3СОСН3
Молекулярная масса, кг/кмоль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58,08
Агрегатное состояние. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . жидкое
Внешний вид. . . . . . . . . . . . . . . . . . . бесцветная летучая прозрачная жидкость
Запах. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . характерный
Применение: в качестве растворителя органических веществ. В газовой отрасли используется также при аналитическом определении содержания органических примесей и серосодержащих соединений в природном газе. Благодаря малой токсичности, используется в пищевой, фармацевтической промышленности; служит сырьем для органического синтеза.
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Плотность при 20 °С и давлении 101,3 кПа, кг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 790,8
Плотность в сжиженном состоянии при минус 83 °С, кг/м3 . . . . . . . . . . 620,8
Плотность пара по воздуху. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2,0
Температура кипения при давлении 101,3 кПа, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56,5
Температура плавления (кристаллизации)
При давлении 101,3 кПа, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 95,35
Критическая температура, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235
Критическое давление, МПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4,76
Теплота сгорания, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 1821,38
Удельная теплота сгорания, кДж/кг. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .31360
Теплота образования, кДж/моль. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 217,57
Константы уравнения Антуана в температурном интервале минус 15 – плюс 93 0С
А. . . . . . . . . . . . . . . . . . 6,37551
В. . . . . . . . . . . . . . . . . . 1281,721
С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 237,088
:Растворимость в воде: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . неограниченная.
Реакционная способность: относится к органическим растворителям. Образует кристаллическое соединение с гидросульфатами щелочных металлов. Только сильные окислители, напр., щелочной р-р КMnO4 и хромовая кислота окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее – до СО2 и воды. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ. Ацетон окисляет вторичные спирты в присутствии алкоголятов Al до кетонов. При контакте с перекисью натрия или хромовым ангидридом ацетон загорается со взрывом. Смешивается с эфиром, метанолом, этанолом, сложными эфирами.
САНИТАРНО-ГИГИЕНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ
Регистрационный номер по CAS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .67-64-1
Класс опасности в воздухе рабочей зоны. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
ПДКм.р./с.с. в воздухе рабочей зоны, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 800/200
Код вещества, загрязняющего атмосферный воздух. . . . . . . . . . . . . . . . . 1401
Класс опасности атмосферном воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .4
ПДКм.р./c.c. в атмосферном воздухе, мг/м3 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,350/3
Воздействие на людей: обладает наркотическим действием. Адсорбируется неповрежденной кожей. На коже – стигмы. При продолжительном вдыхании паров ацетон накапливается в организме. Отравление ацетоном возможно при вдыхании паров ацетона в концентрации, превышающей ПДК. Порог восприятия запаха – 0,0011 мг/л.
Меры первой помощи пострадавшим от воздействия вещества: свежий воздух. При обморочном состоянии вдыхание нашатырного спирта; крепкий сладкий чай или кофе; ингаляция кислорода. Сердечные средства. При попадании в желудочно-кишечный тракт – зондовое промывание желудка 2% раствором соды с последующим введением адсорбирующих и обволакивающих средств.
Меры предосторожности: все работы должны проводиться с использованием приточно-вытяжной вентиляцией, вдали от огня и источников искрообразования. В производственных условиях должна быть соблюдена герметизация оборудования, аппаратов, процессов слива и налива для исключения попадания паров ацетона в воздушную среду. Защита от статического электричества.
Средства защиты: индивидуальные средства защиты, спецодежда, спецобувь, противогаз.
Методы перевода вещества в безвредное состояние: сорбция паров ацетона.
ПОЖАРОВЗРЫВООПАСНЫЕ СВОЙСТВА
Группа горючести. . . . . . . . . . . . . . легковоспламеняющаяся жидкость (ЛВЖ)
Температура вспышки, °С
Закрытый тигель. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 18
Открытый тигель. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 9
Температура воспламенения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . минус 5
Температура самовоспламенения, °С
В воздухе. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 535
В кислороде. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 485
В хлоре. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325
Концентрационные пределы распространения пламени (воспламенения), % (об.) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .2,7-13,0
Температурные пределы распространения пламени, °С. минус 20 –плюс 6
Минимальная энергия зажигания, мДж. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 0,41
Нормальная скорость распространения пламени, м/с. . . . . . . . . . . . . .. . . 0,44
Температура горения, °С. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2322
Минимальное взрывоопасное содержание кислорода, % (об.) при разбавлении
Азотом. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11,9
Диоксидом углерода. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14,9
Максимальное давление взрыва, кПа. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 570
Скорость нарастания давления взрыва, МПа/с. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8,3-13,8
Скорость выгорания, кг/(м2с) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5,96 10-2
Минимальная флегматизирующая концентрация флегматизатора, % (об.):
Азота. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
Диоксида углерода. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .28
Безопасный экспериментальный максимальный зазор, мм. . . . . . . . . . .1,04
Группа взрывоопасной смеси по ГОСТ Р 51330.5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Т1
Средства пожаротушения: порошок, инертные газы, распыленная вода, водопенные составы, для небольших очагов порошковые огнетушители, асбестовое одеяло, песок.
Ацетон - (от лат. acetum - уксус) (2-пропанон, диметилкетон) СН 3 СОСН 3 , молекулярная масса 58,079; летучая бесцветная жидкость с характерным запахом; температура плавления –94,6°С, температура кипения 56,1 °С. широко применяемый растворитель органических веществ, в первую очередь нитратов и ацетатов целлюлозы; благодаря сравнительно малой токсичности он используется также в пищевой и фармацевтической промышленности; ацетон служит также сырьем для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта, окиси, мезитила, метилизобутилкетона, метилметакрилата, дифенилолпропана, изофорона и многих других соединений. Смешивается с водой и органическими растворителями, например эфиром, метанолом . этанолом . сложными эфирами .Так же он обладает всеми химическими свойствами, характерными для алифатических кетонов. Образует кристаллические соединения с гидросульфитами щелочных металлов . например с NaHSO 3 - (CH 3) 2 C(OH)SO 3 Na. Только сильные окислители . например щелочной раствор КМnО 4 и хромовая кислота, окисляют ацетон до уксусной и муравьиной кислот и далее - до СО 2 и воды. Каталитически восстанавливается до изопропанола, амальгамами Mg или Zn, а также Zn с СН 3 СООН - до пинакона (СН 3) 2 С(ОН)С(ОН)(СН 3) 2 . Атомы водорода легко замещаются при галогенировании . нитрозировании и т.п. Действием хлора и щелочи ацетон превращается в хлороформ , который взаимодействует с ацетоном с образованием хлорэтона (СН 3) 2 С(ОН)ССl 3 , применяемого как антисептик. Технический ацетон получается кумольным методом в процессе синтеза фенола, методом ацетонобутилового брожения, а также в качестве побочного продукта в ряде производств.Ацетон находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности.
Получение ацетона в промышленности.
Ацетон получают несколькими способами:Метод Удриса-Сергеева или кумольный способ.
Он осуществляется в три стадии. На первой стадии бензол алкилируют пропиленом до изопропилбензола (кумола), который затем окисляют кислородом в щелочной среде при 130°C до кумилгидропероксида. В результате гидролиза последнего в кислой среде при 60°C образуются конечные продукты процесса - фенол и ацетон:
C6H6 + CH3CH=CH2 --> C6H5CH(CH3)2
C6H5CH(CH3)2 + O2 --> C6H5C(CH3)2OOH
C6H5C(CH3)2OOH --> C6H5OH + (CH3)2C=O
- Окисление изопропилового спирта в паровой фазе при 450-650°C в присутствии металлической меди, серебра, никеля или платины:
(CH3)2CHOH + 1/2O2 --> (CH3)2C=O + H2O
- автокаталитическое окисление изопропанола в жидкой фазе при 90-140°C и 0.2-0. 3МПа. Помимо ацетона продуктом процесса является перекись водорода:
(CH3)2CHOH + O2 --> (CH3)2C=O + H2O2
- Прямое окисление пропилена в жидкой фазе в присутствии хлорида палладия PdCl2 при 50-120°C и 5-10МПа:
CH3CH=CH2 + PdCl2 + H2O --> (CH3)2C=O + Pd + 2HCl
Pd + 2HCl + 1/2O2 --> PdCl2 + H2O
Применение
Технический ацетон широко применяется в лакокрасочной промышленности в качестве растворителя нитролаков, нитроэмалей (при выработке авиационных, автомобильных, кабельных, кожевенных и других лаков), при получении ацетилцеллюлозы и нитроцеллюлозы, в производстве некоторых сортов искусственного шёлка, при изготовлении органического небьющегося стекла, в производстве киноплёнок, бездымного пороха, целлулоида, акрихина и других.Способность ацетона растворять ацетилен используется в широких масштабах при наполнении стальных баллонов, в которых хранится ацетилен, применяемый для сварки металлов. Ацетилен поглощается пористым материалом, пропитанным ацетоном; при давлении 15 атм. 1 объём он растворяет 375 объёмов ацетилена.
Применение ацетона для извлечения воска из смазочных масел приобретает всё большее значение. Ацетон служит сырьём для производства многих химических продуктов: синтетического каучука, индиго, ионона (духи), сульфонала (снотворное средство). Соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот применяют при крашении и печатании тканей.
Технический ацетон находит применение в производстве искусственной кожи, для обеззараживания шерсти и меха, для извлечения эфирных масел. Чистый ацетон применяется в пищевой промышленности при экстрагировании пищевых продуктов, витаминов, жиров; для экстрагирования некоторых лекарств и приготовления фармацевтических препаратов, требующих химически чистого растворителя с низкой температурой кипения.
Также его применяют для обезжиривания поверхностей или изделий используемых в промышленности и в быту. Ацетон широко используется в промышленности как растворитель для извлечения ряда веществ , для перекристаллизации химических соединений , химической чистки, получения хлороформа и т. д. Пары ацетона тяжелее воздуха . Поэтому в помещениях, в которых происходит испарение ацетона , создается опасность отравления при вдыхании его паров , находит применение в лакокрасочной промышленности, используется при производстве пластмасс, синтетического каучука и химических волокон, служит сырьем для синтеза многих других органических продуктов. Он используется в производстве уксусного ангидрида, ацетонциангидрина, дифенилолпропана, для обезжиривания поверхностей, как растворитель в различных отраслях промышленности. Ацетон транспортируют транспортом всех видов в соответствии с правилами перевозок грузов, действующими на транспорте данного вида. Воздушным транспортом перевозят только на грузовых судах с максимальным объемом нетто на одну упаковку 60 дм 3 . По железной дороге перевозят в бочках в крытых вагонах (повагонными или мелкими отправками). При транспортировании ацетона в бочках вместимостью 100 дм 3 в крытых железнодорожных вагонах, речным и морским транспортом перевозку осуществляют пакетами в соответствии с правилами перевозки грузов. Ацетон в бутылях перевозят только автомобильным транспортом.
Обнаружение ацетона
В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами иода , нитропруссида натрия , фурфурола , о -нитробензальдегида и метод микродиффузии .Реакция образования йодоформа . При взаимодействии ацетона с раствором иода в щелочной среде образуется йодоформ : Выполнение реакции . К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10 %-го раствора аммиака и несколько капель раствора иода в иодиде калия . В присутствии ацетона образуется желтый осадок йодоформа с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную форму.
Предел обнаружения: 0,1 мг ацетона в пробе .
Эту реакцию дает и этиловый спирт .
Меры предосторожности
По степени воздействия на организм ацетон относится к 4-му классу опасности. При продолжительном вдыхании паров ацетон накапливается в организме, может всасываться через неповрежденную кожу. Отравление ацетоном возможно при вдыхании паров ацетона в концентрации, превышающей предельно допустимую концентрацию (200 мг/м3).По фармакологическим свойствам ацетон относится к числу веществ , проявляющих наркотическое действие. Он обладает кумулятивными свойствами. Ацетон медленно выводится из организма . Он может поступать в организм с вдыхаемым воздухом , а также через пищевой канал и кожу . После поступления ацетона в кровь часть его переходит в головной мозг, селезенку, печень , поджелудочную железу , почки, легкие и сердце. Содержание ацетона в указанных органах несколько меньшее, чем в крови . При работе с техническим ацетоном нужно соблюдение следующих мер предосторожности:
- защищать от попадания на кожу рук с помощью резиновых перчаток;
- не допускать попадания на слизистые оболочки глаз;
- работы с применением ацетона проводить в хорошо проветриваемых помещениях, или с использованием защитных дыхательных масок;
При попадании ацетона на кожу, необходимо его быстро смыть большим количеством теплой воды с мылом.
Токсичность ацетона и распространенность отравлений
Ацетон сравнительно мало токсичен. Нелсон и др. нашли, что максимально допустимая концентрация ацетона в воздухе при 8-часовом воздействии составляет 0,02%. Дринкер и Кук считают, что максимально допустимая концентрация ацетона равна 0,05–0,25%. Смит и Майерс приводят случаи острого отравления парами смеси ацетона и бутанона при концентрациях порядка 0,1%. Неопубликованные исследования Штернера, Оглезби и Фассета показали, что из всех растворителей, применяемых в промышленности, ацетон является одним из наименее токсичных и в этом отношении вполне сравним с этиловым спиртом. В настоящее время максимально допустимой концентрацией принято считать 0,1%. Пребывание в течение короткого времени в атмосфере, в которой концентрация ацетона намного превышает указанную, не причиняет вреда.Пределы воспламенения в воздухе 2,55–12,8 об.%.
Ацетон является естественным метаболитом организма человека и животных. Он входит в триаду соединений (бета-оксибутират, ацетоацетат и ацетон), обозначаемых, как кетоновые тела. Ацетон образуется путем неферментативного декарбоксилирования ацетоуксусной кислоты. В нормальных условиях содержание ацетона в сыворотке крови человека обычно не превышает 6 мг/л (0,1 ммоль/л). Трехдневное голодание приводит к увеличению концентрации ацетона в сыворотке у лиц с ожирением до 17 мг/л, а у здоровых людей, не страдающих ожирением до 44 мг/л
В условиях дефицита глюкозы (голодание) или при снижении ее биодоступности (сахарный диабет), содержание кетоновых тел в крови может возрастать в десятки раз. При этом они действуют и как часть регуляторного механизма с обратной связью, блокируя чрезмерную мобилизацию жирных кислот из жировой ткани и ослабляя тем самым токсическое действие последних.
Токсичность ацетона, поступающего в организм извне хорошо изучена. Острая токсичность ацетона (LD50), поступающего через желудок составляет по данным разных авторов для крыс – 5,8–9,8 г/кг, для мышей – 3,0–5,25 г./кг, для кроликов и собак – 3,8–8,0 г/кг. По этому показателю ацетон мало отличается от этанола.
Эффективная однократная действующая доза (EDmin) ацетона для человека, определяемая по его влиянию на нервную систему, почки и кровь при условии поступления через желудок, составляет 2,9 г/кг.
Доза, обладающая минимальным токсическим действием (ПДхр.), определяемая на крысах при условии внутрижелудочного введения ацетона на протяжении 6 мес. составляет 7 мг/кг.
Его предельно допустимая концентрация (ПДК) в воде общего пользования составляет 2,2 мг/л.
Токсическое действие ацетона связано с наркотическим влиянием на ЦНС, прижигающим действием на слизистую оболочку дыхательных путей и органов пищеварения, метаболическим ацидозом и негативным влиянием на развитие плода.
и т.д.................
Компания «Химсервис» предлагает купить ацетон по доступным ценам
Из школьного учебника химии известно, что самым простейшим органическим соединением, относящимся к группе кетонов, является диметилкетон. Это вещество, единственное из всей группы данных карбонилсодержащих соединений, имеет свое собственное нарицательное название – ацетон. Причем, само слово «кетон» как раз и произошло от немецкого «aketon». Дело в том, что ацетон был получен немецким химиком Андреасом Либавиусом в процессе сухой перегонки ацетата свинца еще в XVI веке, когда не существовало ни единой химической терминологии, ни даже периодической системы элементов.
Характеристики ацетона
Ацетон представляет собой бесцветное летучее вещество, обладающее характерным, довольно приятным запахом. Он отличается высокой гигроскопичностью, легко смешивается с водой, метанолом, этанолом, диэтиловым спиртом и другими растворителями в самых произвольных пропорциях.
Основные физические свойства
- Плотность – 0,7899 г/см 3 ;
- Температура кипения – 56,1°С;
- Температура плавления – -95°С;
- Показатель оптического преломления – 1,3591 (при 20°С);
Основные химические свойства
- Молекулярная формула СН 3 -СО-СН 3 ;
- Относительная молекулярная масса 58,08 г/моль;
Главной химической особенностью ацетона является его высокая реакционная способность. В частности, он является одним из немногих кетонов, способных образовывать бисульфидные соединения. Кроме того, атомы водорода в ацетоне легко замещаются галогенами.
Основные биологические свойства
Ацетон естественным способом вырабатывается в организме всех млекопитающих, включая человека. Он является продуктом метаболических реакций. У здорового человека в крови содержится 1-2 грамма ацетона на 100 мл, кроме того, 0,01-0,03 грамма выделяется в суточном объеме мочи. Повышение содержания ацетона в организме может свидетельствовать о серьезных заболеваниях, в частности, сахарном диабете. Следует упомянуть, что из-за приятного запаха и специфического влияния на нервную систему ацетон можно причислить к наркотическим веществам. Токсикоманы используют его для достижения состояния эйфории.
Однако ацетон в дозах свыше 60 мл смертельно опасен и приводит к существенным негативным изменениям в организме, вплоть до отека легких, пневмонии, гепатита, поражения почек и так далее.
Получение ацетона
Во всем мире производится около 7 миллионов тонн ацетона в год, и этот показатель непрерывно растет. Вплоть до 1914 года данное вещество получали исключительно путем коксования древесины, однако повышенной спрос на ацетон в первой половине XX века привел к появлению более прогрессивных методов. Сегодня основная часть ацетона в мире получается из пропена, например, кумольным методом в три стадии:
- получение кумола путем алкилирования пропеном бензола С 6 Н 6 +С 3 Н 6 =С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 ;
- окисление кумола до гидропероксида С 6 Н 5 СН(СН 3) 2 +О 2 = С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 ;
- разложение гидропероксида на фенол и ацетон под действием серной кислоты С 6 Н 5 С(ООН)(СН 3) 2 →С 6 Н 5 ОН+(СН 3) 2 (СО).
В небольших количествах ацетон также получается при брожении крахмала.
Применение ацетона
Ацетон является важнейшим представителем кетонов и применяется в самых различных областях человеческой жизнедеятельности.
Применение ацетона в промышленности
Ацетон – это самый востребованный в мире растворитель органических веществ, поэтому он в данном качестве широко применяется при производстве различных лаков, клеев, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов, строительных очистительных жидкостей и так далее.
Важным преимуществом ацетона является его высокая безопасность по сравнению с альтернативными веществами – скипидаром, керосином или уайт-спиритом. В лабораторных условиях ацетон широко используется для мытья и быстрой сушки химической посуды, окисления различных спиртов, приготовления охлаждающих бань, а также в качестве полярного апротонного растворителя.
Бытовое применение ацетона
Ацетон наверняка имеется практически в каждом доме. Дело в том, что он, обладая весьма доступной стоимостью, является верным помощником в домашнем хозяйстве. В частности, ацетон можно использовать в следующих целях:
- Очистка сложных загрязнений. Ацетон успешно используется для выведения пятен краски с одежды и других объектов. С помощью него можно удалить даже суперклей с тканевой поверхности или остатки застывшего силикона без повреждения базовой структуры материала.
- Обезжиривание различных поверхностей перед покраской или другими работами. Например, металлические изделия перед нанесением слоя лака необходимо тщательно протереть тканью, смоченной в ацетоне.
- Улучшение характеристик бензиновых двигателей. Опытные автолюбители добавляют немного ацетона в бензобак, используя его некоторые важные достоинства. Высокая гигроскопичность позволяет ацетону хорошо перемешиваться с бензином, а качества растворителя помогают удалить накопившийся в форсунках и свечах нагар, а также весь конденсат без вреда для самой системы. Кроме того, из-за высокой концентрации кислорода в ацетоне улучшается воспламенение и сгорание топливной смеси, что снижает расход бензина и увеличивает динамические качества автомобиля.
Меры предосторожности при работе с ацетоном
Несмотря на низкую степень токсичности (в малых объемах), ацетон способен при высоких концентрациях вызывать раздражение кожных покровов и жжение в глазах. Поэтому желательно при длительной работе с веществом использовать средства защиты (респиратор, перчатки и т. д.). Также существенная опасность ацетона заключается в его высокой воспламеняемости (при температуре от +465°С) и взрывоопасности (при концентрации в воздухе от 2,5 до 12%).
знает каждый. Широкую известность он получил, прежде всего, как качественный растворитель. Ацетон может быть использован для разбавления густых красок, эмалей и других красящих материалов. Им растворяют смолы и масла природного происхождения, хлоркаучук, полистирол, сополимеры винилхлорида, эпоксидные смолы и диацетат целлюлозы - и это далеко не полный список.
Он применяется в пищевой и фармацевтической промышленности при извлечении различных веществ, жиров, витаминов. Им обеззараживают мех и шерсть, а также используют при изготовлении небьющегося стекла, кинопленки, бездымного пороха и даже некоторых видов искусственного шелка. Ацетон не заменим при хранении и транспортировке в стальных баллонах ацетилена, применяемого для сварки. Вот такой широкий спектр применения.
Ацетон в быту
В быту ацетон также может стать верным помощником:
1) Им можно обезжирить самые разные поверхности перед их последующей покраской или другой обработкой. Так, например, перед нанесением лака металлическую поверхность тщательно протирают лоскутом натуральной, желательно неокрашенной ткани или обрабатывают кистью с натуральным ворсом, смоченной в ацетоне.
Важно: в случае, если поверхность полированная, ткань или кисть необходимо предварительно прополоскать в ацетоне до тех пор, пока жидкость не станет абсолютно прозрачной. Качественно обезжиренная поверхность металла не имеет белых разводов. Таким же способом можно обработать очищенный полированный камень или стекло;
2) Ацетон поможет бесследно удалить некоторые виды пятен.
Остатки силикона: смочите обычный ватный диск небольшим количеством жидкости и аккуратными движениями удалите налет. Если вам необходимо устранить капли или целые полосы застывшего силикона, сначала уберите основной объем с помощью ножа или шпателя.
Суперклей с тканевой поверхности: дайте клею высохнуть, затем намочите ватный тампон и приложите его к пятну на пару минут, соскребите клей не очень острым кухонным ножом; при необходимости повторите процедуру несколько раз.
Пятна от краски на одежде: также на ватный тампон или диск наносят ацетон и обрабатывают пятно по направлению от краев к середине. Главное помнить, что данный растворитель не стоит использовать для кожи или синтетических тканей, а при очищении окрашенных тканей сначала обязательно проверяйте воздействие ацетона на незаметном участке.
Работая с ацетоном, не забывайте соблюдать элементарные правила безопасности: хорошо проветриваемое помещение, отсутствие источников возгорания, хранение в плотно закрытой таре в темном и сухом месте, не доступном для детей.
