Этиловый спирт можно узнать по запаху. Впрочем, отличить его таким образом можно лишь от весьма далеких по структуре веществ. Что же касается соединений одной с ним группы, все сложнее. Но это и интереснее.

Состав и формула

Этанол - а именно так звучит одно из его официальных названий - относится к простым спиртам. Он знаком практически всем под теми или иными наименованиями. Часто его называют просто спиртом, иногда прибавляют прилагательные "этиловый" или "винный", химики могут также назвать его метилкарбинолом. Но суть одна - С 2 Н 5 ОН. Эта формула знакома, пожалуй, практически всем еще со школьных времен. И очень многие помнят, насколько это вещество подобно своему ближайшему родственнику - метанолу. Проблема лишь в том, что последний крайне токсичен. Но об этом позже, сначала стоит рассмотреть подробнее этанол.

Кстати, в химии есть много похожих терминов, так что не стоит путать этиловый спирт, например, с этиленом. Последний является бесцветным горючим газом и совсем не похож на прозрачную жидкость с характерным запахом. А еще есть газ этан, и его название тоже созвучно с наименованием "этанол". Но это тоже совсем разные вещества.

Метиловый и этиловый

Уже долгие годы остается актуальной проблема массовых отравлений в связи с невозжностью отличить в домашних условиях два спирта. Контрафактный алкоголь, подпольное или просто некачественное производство - все это повышает риск плохой очистки и пренебрежения технологическими условиями.

Все это усложняется тем, что по своим основным свойствам метиловый и этиловый спирты - практически идентичные вещества, и неспециалист без нужного оборудования просто не сможет отличить один от другого. При этом смертельная доза метанола - 30 граммов, тогда как в случае с обычным спиртом такой объем совершенно безопасен для взрослого человека. Именно поэтому, если нет уверенности в происхождении напитка, лучше его не употреблять.

Что любопытно, антидотом для технического спирта является как раз чистый метанол. Так что, заметив признаки острого отравления, необходимо ввести раствор последнего внутривенно или принять перорально. Важно при этом не перепутать состояние интоксикации метанолом с обычным сильным алкогольным опьянением или отравлением. В этом случае, а также при отравлении некоторыми другими веществами ни в коем случае нельзя принимать дополнительно спирт этиловый. Цена ошибки может быть очень высокой.

Физические и химические свойства

Этанолу присущи все общие характеристики и реакции спиртов. Он бесцветный, обладает характерными вкусом и запахом. В нормальных условиях он жидкий, переходит в твердую форму при температуре -114 о С, а кипит при +78 градусах. Плотность спирта этилового составляет 0,79. Хорошо смешивается с водой, глицерином, бензолом и многими другими веществами. Легко улетучивается, так что хранить его нужно в хорошо закрывающихся емкостях. Сам является прекрасным растворителем, а также обладает отличными антисептическими свойствами. Очень огнеопасен как в жидком, так и в парообразном состоянии.

Этанол является психоактивным и наркотическим веществом, входит в состав всех спиртных напитков. Смертельной дозой для взрослого человека является 300-400 миллилитров 96 % раствора спирта, употребленного в течение часа. Эта цифра довольно условна, поскольку зависит от большого количества факторов. Для детей достаточно уже 6-30 миллилитров. Так что этанол является и достаточно эффективным ядом. Тем не менее, он широко используется, поскольку обладает рядом уникальных свойств, делающих его универсальным.

Разновидности

Существует несколько видов этилового спирта, используемых для разных целей. В основном они отражают способы получения вещества, но часто говорят и о различных методах обработки.

Так, надпись на упаковке "Спирт этиловый ректификованный" говорит о том, что содержимое прошло специальную очистку от примесей. Полностью очистить, например, от воды его довольно сложно, но можно максимально уменьшить ее присутствие.

Еще спирт может быть денатурированным. В этом случае все наоборот: к этанолу добавляют трудноустранимые примеси, делающие его непригодным для употребления внутрь, но не усложняющие применение по основному назначению. Как правило, в роли денатурата выступает керосин, ацетон, метанол и т. д.

Кроме того, различают спирт этиловый медицинский, технический, пищевой. Для каждой из этих разновидностей существует строгий стандарт, предусматривающий определенные критерии. Но о них поговорим чуть позже.

Кроме всего прочего, на упаковке часто указывается процент содержания. Это актуально, опять же, в связи с тем, что этанол сложно полностью очистить от воды, да и обычно в этом нет серьезной необходимости.

Получение

Производство этилового спирта предусматривает использование одного из трех основных способов: микробиологического, синтетического или гидролизного. В первом случае имеем дело с процессом брожения, во втором, как правило, задействуются химические реакции с применением ацетилена или этилена, ну а третий говорит сам за себя. Каждый из способов имеет свои плюсы и минусы, сложности и преимущества.

Для начала расмотрим этиловый спирт, который производится только для пищевых целей. Для его производства используется только метод брожения. В ходе этого процесса виноградный сахар распадается на этанол и двуокись углерода. Этот метод известен с глубокой древности и является наиболее естественным. Но он требует и большего количества времени. Кроме того, полученное вещество не является чистым спиртом и требует достаточного большого количества операций по обработке и очистке.

Для получения технического этанола брожение нецелесообразно, так что производители прибегают к одному из двух вариантов. Первый из них - сернокислая гидратация этилена. Она выполняется в несколько этапов, но есть и более простой метод. Второй вариант - прямая гидратация этилена в присутствии фосфорной кислоты. Эта реакция обратима. Впрочем, оба этих способа также несовершенны, и полученное вещество требует дальнейшей обработки.

Гидролиз - относительно новый метод, позволяющий получать этиловый спирт из древесины. Для этого сырье измельчается и обрабатывается 2-5 % серной кислотой при температуре 100-170 градусов по Цельсию. Этот метод позволяет получать до 200 литров этанола из 1 тонны древесины. По разным причинам гидролизный способ не слишком популярен в Европе, в отличие от США, где открывают все новые и новые заводы, работающие по этому принципу.

Стандарты

Весь этанол, который производится на предприятиях, должен соответствовать определенным стандартам. Для каждого способа получения и обработки есть свой, в котором указываются основные характеристики, которыми должен обладать конечный продукт. Рассматривается очень много свойств, например, содержание примесей, плотность спирта этилового, предназначение. Для каждой разновидности есть свой стандарт.

Так, например, синтетический технический спирт этиловый - ГОСТ Р 51999-2002 - делится на два сорта: первый и высший. Очевидное различие между ними - объемная доля этанола, которая составляет 96 % и 96,2 % соответственно. В стандарте под этим номером указывается как ректификованный, так и денатурированный этиловый спирт, предназначенный для использования в парфюмерной промышленности.

Для более прозаичной цели - применения в качестве растворителя - существует свой ГОСТ: Р 52574-2006. Здесь речь идет только о денатурате с разной объемной долей этанола - 92,5 % и 99 %.

Что же касается такого вида, как пищевой этиловый спирт, то для него действует ГОСТ Р 51652-2000, и у него есть целых 6 сортов: первый (96 %), высшей очистки (96,2 %), "Базис" (96 %), "Экстра" (96,3 %), "Люкс" (96,3 %) и "Альфа" (96,3 %). Здесь уже речь идет в первую очередь о сырье и некоторых других сложных показателях. Например, продукт марки "Альфа" вырабатывается только из пшеницы, ржи или их смеси.

До сих пор многие проводят, так сказать, параллели между двумя понятиями: спирт этиловый - ГОСТ 18300-87, который был принят еще в СССР. Этот стандарт давно утратил силу, что, однако, не мешает строить производство в соответствии с ним до сих пор.

Использование

Пожалуй, затруднительно найти вещество, которое имеет столь же широкое применение. Этиловый спирт так или иначе используется в очень многих отраслях производства.

Прежде всего, это пищевая промышленность. Самые разные алкогольные напитки - от вин и ликеров до виски, водки и коньяка - соджержат в своем составе упомянутый спирт. Но сам по себе в чистом виде этанол не используется. Технология предусматривает закладку сырья, например, виноградного сока и инициацию процесса брожения, а на выходе получается уже готовый продукт.

Еще одна область широкого применения - это медицина. Этиловый спирт 95 % в данном случае используется чаще всего, ведь он обладает прекрасными антисептическими свойствами, а также растворяет многие вещества, что позволяет с его помощью делать эффективные настойки, микстуры и прочие препараты. Кроме того, при разных видах наружного применения он способен как эффективно согревать, так и охлаждать организм. Нанеся его на кожу, можно быстро сбить высокую температуру тела на градус-полтора. И наоборот, энергичные растирания помогут согреться. Кроме того, при хранении анатомических препаратов также используется спирт этиловый медицинский.

Разумеется, еще одна область применения - это техника, химия и все, что с этим связано. Речь идет о лакокрасочных покрытиях, растворителях, очистителях и пр. Кроме того, этанол используется в промышленном производстве многих веществ или является сырьем для них (диэтиловый эфир, тетраэтилсвинен, уксусная кислота, хлороформ, этилен, каучук и многие другие). Спирт этиловый технический, естественно, совершенно непригоден в пищу, даже если он очищен.

Разумеется, во всех этих случаях речь идет о совершенно разные разновидности, каждая из которых имеет свои особенности. Так, пищевой спирт этиловый ректификованный вряд ли будут использовать для технических целей, тем более, что он облагается акцизом, а значит, его стоимость гораздо выше по сравнению с неочищенным. Впрочем, о ценообразовании речь пойдет отдельно.

Применение в новых технологиях

Все чаще в последние годы говорят об использовании этанола в качестве топлива. Этот подход имеет своих противников и сторонников, особенно часто речь об этом заходит в США. Дело в том, что американские фермеры традиционно выращивают много кукурузы, которая теоретически может служить прекрасным сырьем для того, чтобы получить спирт этиловый. Цена такого топлива однозначно будет ниже стоимости бензина. Этот вариант снимает вопрос зависимости многих стран от поставок нефти и цен на энергоносители, ведь производство спирта может располагаться где угодно. Кроме того, это безопаснее с точки зрения экологии. Впрочем, уже сейчас можно заметить использование этанола в этом качестве, но в гораздо меньших масштабах. Это спиртовки - специальные химические нагреватели, домашние мини-камины, а также многие другие приборы.

Это может быть действительно перспективным направлением работы в поисках альтернативных, возобновляемых и достаточно дешевых источников энергии. Проблема для России здесь состоит в менталитете. Достаточно сказать, что спиртовые фонари в Москве продержались недолго - работники, которые занимались их работой, просто выпивали сырье. И даже если топливо будет содержать различные примеси, совсем избежать отравлений вряд ли удастся. Впрочем, для РФ есть и другие поводы не стремиться к таким изменениям, поскольку переход на такой вид энергии грозит для страны серьезным снижением объема экспорта энергоносителей.

Действие на человеческий организм

В классификации СанПин этанол относится к 4 классу, то есть малоопасным веществам. Сюда же, кстати, относятся керосин, аммиак, метан и некоторые другие элементы. Но это не значит, что не стоит относиться к алкоголю несерьезно.

Этиловый спирт при употреблении внутрьсерьезно влияет на центральную нервную систему всех животных. Он вызывает состояние, называемое алкогольным опьянением, характеризующееся неадекватным поведением, заторможенностью реакций, снижением восприимчивости к различного рода раздражителям и т. д. При этом все сосуды расширяются, увеличивается теплоотдача, учащается сердцебиение и дыхание. В состоянии небольшого опьянения ясно видно характерное возбуждение, при повышении дозы сменяющееся угнетением центральной нервной системы. Как правило, после этого появляется сонливость.

В более высоких дозах может наступить алкогольная интоксикация, серьезно отличающая от картины, описанной ранее. Дело в том, что этанол является наркотическим веществом, но не используется в этом качестве, поскольку для эффективного усыпления нужны дозы, крайне близкие к тем, при которым наступает паралич жизненно важных центров. Состояние алкогольной интоксикации - как раз та грань, когда без оказания экстренной помощи человек может умереть, поэтому так важно отличать это от опьянения. При этом наблюдается что-то вроде комы, дыхание редкое и пахнет спиртом, пульс учащенный, кожа бледная и влажная, температура тела понижена. Необходимо немедленно обратиться за медицинской помощью, а также попробовать промыть желудок.

Регулярное употребление этанола может вызвать пагубное пристрастие - алкоголизм. Оно характеризуется изменением и деградацией личности, также страдают различные системы органов, прежде всего это касается печени. Существует даже характерное для алкоголиков "со стажем" заболевание - цирроз. В некоторых случаях оно даже приводит к необходимости пересадки.

Что касается наружного применения, этиловый спирт раздражает кожу, одновременно являясь эффективным антисептиком. Он также уплотняет эпидермис, поэтому его используют для обработки пролежней и других повреждений.

Реализация и ее особенности

Стандарты - это не единственное, с чем имеют дело те, кто производят спирт этиловый. Цена на разные сорта, марки и разновидности очень разнится. И это неспроста, ведь то, что предназначего для употребления в пищу - подакцизный товар. Обложение этим дополнительным налогом делает стоимость соответствующего ректификата заметно выше. Это позволяет в известной степени контролировать оборот спирта этилового в продаже, а также стоимость алкогольной продукции.

Кстати, это еще и вещество, подлежащее строгому учету. Поскольку этанол используется при производстве лекарств, медицинских манипуляциях и т. д., он в той или иной форме хранится в аптеках, больницах, поликлиниках и прочих учреждениях. Впрочем, это не означает, что устроившись на работу по соответствующей специальности, можно легко и незаметно получить в пользование хоть какое-то количество вещества. Учет этилового спирта производится с помощью специального журнала, а нарушение процедур является административным правонарушением и наказывается штрафом. Что пропажу заметят в самые короткие сроки.

Спирт известен очень давно (со времен правления Петра I), и до сих пор отношение к нему спорное.

Напитки, приготовленные на его основе, не очень благоприятно действуют на организм, но при этом присутствуют на столе каждого праздничного застолья.

Страшные истории, как от отравления этиловым спиртом заболевали люди, теряли слух, зрение и даже погибали, не вымысел, они реально происходили и могут произойти в наше время.

Чтобы избежать негативных последствий и обезопасить свой организм от интоксикации, необходимо разобраться в природе происхождения вещества этанола, его основных составляющих.

Этанол и метанол

Последствия употребления спирта и его влияние на здоровье человека зависит от вида и количества выпитого.

Кроме этилового спирта, существует метиловый и изопропиловый – мощные яды, поражающие нервную систему, легкие и многие другие жизненно важные человеческие органы. При отравлении этими веществами важно оперативно оказать первую медицинскую помощь, иначе летальный исход наступает неизбежно.

Кроме того, метанол и этанол идентичны по физическим свойствам (вкусу, цвету и запаху). Отличить их друг от друга в домашних условиях достаточно сложно.

Обратите внимание: проверить этиловый или технический спирт перед Вами можно при помощи поджигания. Этил горит синим пламенем, метил – зеленым.

В принципе, метанол не должен свободно продаваться в магазинах, он используется только для промышленных нужд, но бывают разные случаи. Спирт для пищевых целей можно найти в аптеках или на винных заводах.

Не покупайте сомнительную жидкость. Поинтересуйтесь у продавца где она приобреталась. Пить спирт неизвестного происхождения очень опасно.

Применение в медицине

Бытует мнение, что медицинский спирт обязательно должен быть 95-96 процентной крепости, но это не так.

Чаще всего он 70-ти градусов и предназначен для наружного применения и дезинфекции. В медицине применяется абсолютный спирт и растворы: 95%, 90%, 70%, 40%.

Этиловый спирт может назначаться в небольших дозах для приема внутрь больным, которые истощены. К тому же он оказывает стимулирующее воздействие на дыхание и кровообращение и входит в состав многих современных лекарственных препаратов. На основе этанола изготавливают и различные лечебные настойки.

Другие виды

Спирт «Альфа» и спирт класса люкс используется для изготовления напитков класса люкс и цена на него достаточно высока. Они являются самым высококачественным продуктом среди спиртов.

Более низким по качеству и цене является спирт «Базис» и «Экстра». На их основе также изготавливается водочная продукция, но по цене они ниже чем предыдущие два вида.

Примите к сведению: приведенные ниже разновидности спиртов не предназначены для употребления внутрь и если их выпить, то гарантированно будет отравление, вплоть до летального исхода.

Муравьиная настойка используется в фармакологии, как антисептик. Теоретически его можно пить, но в первую очередь он используется в медицинских целях и не имеет такой степени очистки как спирты для производства водки.

Технические спирты не предназначены для употребления, в своем составе они имеет опасные компоненты, которые приводят к отравлению. Используется только на предприятиях.

Гидролизный спирт в отличии от других спиртов, изготавливается из опилок и отходов деревообрабатывающего производства. Его можно применять только для технических нужд. При применении внутрь вызывает сильное отравление. На вкус его можно узнать по характерному соленому привкусу или химической горечи.

Цетиловый спирт используется только в косметологии. Он обладает высоким показателем жирности. Хоть он и является самым щадящим для организма человека, но выпить его не получится даже при большом желании.

Салициловый спирт изготавливают из салициловой кислоты и этилового спирта. В первую очередь его применяют в медицинских целях для обработки кожных покровов при различных заболеваниях. Также его применяют в косметологии, например, салициловый спирт входит в химический пилинг. При приеме внутрь может вызвать отравление.

Авиационный спирт, как понятно из названия, применяется в эксплуатации самолетов. Пить его нельзя, из-за высокого содержания металлов, очень быстро наступает смерть от отравления.

Крепость

Спирт обладает самой высокой крепостью – до 96 процентов. Но, спиртные напитки крепостью свыше 50 процентов нельзя пить в чистом виде.

Во-первых, это разрушает нейроны мозга, во-вторых, очень сильно бьет по печени. Также если пить крепкий спирт неразбавленным можно получить ожог гортани и пищевода.

Спиртовые настойки, продающиеся в аптеках, изготавливаются на основе 95-ти процентного спирта, но они не предназначены для употребления стаканами. Хотя некоторые используют их как дешевый заменитель алкоголя.

Как безопасно пить

Сам по себе этиловый спирт не несет такой непоправимый вред организму, как метиловый. На его основе изготавливают почти все алкогольные напитки, а также используют в медицинский целях. Но все-таки, употребление этанола в чистом виде может иметь неприятные последствия.

Самый безопасный способ – это разводить спирт водой. Это понизит крепость и его употребление не будет иметь последствий, кроме похмелья и обычных побочных эффектов, которые появляются, например, после водки.

Важно знать: разводить спирт можно соком, компотом или газировкой.

Также на его основе можно сделать домашние настойки и наливки. Пить его в чистом виде крайне не рекомендуется.

Можно ли нанести вред здоровью

Как уже говорилось, этаноловый спирт считается пищевым и используется для изготовления медицинских препаратов или алкоголя. Вред он может нанести также, как и обычное спиртное. Если его выпить большое количество, пить неразбавленным.

Дело в том, что чем больше крепость напитка, тем сильнее нагрузка на печень, поэтому если пить неразбавленный этанол опьянение будет быстрое, а на утро появится жесткое похмелье и прочие эффекты алкогольного отравления. Также можно обжечь гортань и пищевод.

Организм каждого человека индивидуально реагирует на алкоголь, поэтому соблюдайте меру. Этиловый спирт не желательно пить в больших дозах, на голодный желудок. Старайтесь выпивать медленно и небольшими глотками.

От приема этилового спирта кроме печени весьма сильно страдает нервная система: изменяется восприятие окружающей действительности, речь становиться несвязанной, зрение и слух ухудшаются.

Отравление

Доза этилового спирта, которая приводит к летальному исходу – 6-8 мл на килограмм массы тела.

Смертельная концентрация этилового спирта 4-5 г/л и более. Поэтому чем больше масса тела, тем больше шанс выжить при принятии большой дозы.

Признаки отравления этиловым спиртом:

• затрудненное дыхание;
• тошнота;
• посинение кожных покровов;
• понижение температуры тела;
• судороги;
• обезвоживание;
• расслабление мышц;
• потеря или спутанность сознания.

Возьмите на заметку: частое принятие алкоголя в больших дозах вызывает привыкание и алкоголизм.

Если злоупотреблять этиловым спиртом (как, впрочем, и любым другим алкогольным напитком), может наступить летальный исход.

Как выбрать

Если употребление этилового спирта в умеренном количестве и в разбавленном виде не сильно вредно для здоровья, то употребление метилового или изопропиловый почти всегда приводит к смерти.

И хоть они запрещены для свободной продажи и изготовления пищевых продуктов, нередко в контрафактный алкоголь делается именно на его основе.

Поэтому не покупайте алкогольные напитки в сомнительных местах, особенно с рук. Лучше купить подороже, но в нормальном, специализированном винном магазине или на крайний случай, в аптеке.

Если же все-таки решились на покупку, то перед употреблением проверьте, этиловый ли спирт перед вами – подожгите его и проследите за цветом гоня.

О последствиях употребления этилового спирта смотрите следующее видео:

Спиртами (или алканолами) называются орга­нические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (групп -ОН), соединенных с углеводородным радикалом.

Классификация спиртов

По числу гидроксильных групп (атомности) спир­ты делятся на:

Одноатомные , например:

Двухатомные (гликоли), например:

Трехатомные , например:

По характеру углеводородного радикала выде­ляют следующие спирты:

Предельные , содержащие в молекуле лишь пре­дельные углеводородные радикалы, например:

Непредельные , содержащие в молекуле крат­ные (двойные и тройные) связи между атомами углерода, например:

Ароматические , т. е. спирты, содержащие в мо­лекуле бензольное кольцо и гидроксильную группу, связанные друг с другом не непосредственно, а через атомы углерода, например:

Органические вещества,содержащие в молекуле гидроксильные группы, связанные непосредственно с атомом углерода бензольного кольца, существенно отличаются по химическим свойствам от спиртов и поэтому выделяются в самостоятельный класс органических соединений-фенолы.

Например:

Существуют и полиатомные (многоатомные спирты),содержащие более трех гидроксильных групп в молекуле. Например, простейший шестиатомный спирт гексаол (сорбит)

Номенклатура и изомерия спиртов

При образовании названий спиртов к названию углеводорода,соответствующего спирту,добавляют (родовой) суффикс-ол.

Цифрами после суффикса указывают положение гидроксильной группы в главной цепи, а префиксами ди-, три-,тетра- и т.д.-их число:

В нумерации атомов углерода в главной цепи положение гидроксильной группы приоритетно перед положением кратных связей:

Начиная с третьего члена гомологического ряда, у спиртов появляется изомерия положения функциональной группы (пропанол-1 и пропанол-2), а с четвертого — изомерия углеродного скелета (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). Для них характерна и межклассовая изомерия- спирты изомерны простым эфирам:

Давайте дадим название спирту, формула которого указана ниже:

Порядок построения названия:

1. Углеродная цепь нумеруется с конца к которому ближе находится группа –ОН.
2. Основная цепь содержит 7 атомов С, значит соответствующий углеводород — гептан.
3. Число групп –ОН равно 2, префикс – «ди».
4. Гидроксильные группы находятся при 2 и 3 атомах углерода, n = 2 и 4.

Название спирта: гептандиол-2,4

Физические свойства спиртов

Спирты могут образовывать водородные связи как между молекулами спирта, так и между молекулами спирта и воды. Водородные связи возникают при взаимодействии частично положительно заряженного атома водорода одной молекулы спирта и частично отрицательно заряженного атома кислорода другой молекулы.Именно благодаря водородным связям между молекулами спирты имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуры кипения.Так, пропан с относительной молекулярной массой 44 при обычных условиях является газом, а простейший из спиртов-метанол,имея относительную молекулярную массу 32, в обычных условиях-жидкость.

Низшие и средние члены ряда предельных одноатомных спиртов,содержащих от 1 до 11 атомов углерода-жидкости.Высшие спирты(начиная с C 12 H 25 OH) при комнатной температуре-твердые вещества. Низшие спирты имеют алкогольный запах и жгучий вкус,они хорошо растворимы в воде.По мере увеличения углеродного радикала растворимость спиртов в воде понижается, а октанол уже не смешивается с водой.

Химические свойства спиртов

Свойства органических веществ определяются их составом и строением. Спирты подтверждают общее правило. Их молекулы включают в себя углеводородные и гидроксильные группы, поэтому химические свойства спиртов определяются взаимодействием друг на друга этих групп.

Характерные для данного класса соединений свойства обусловлены наличием гидроксильной группы.

1. Взаимодействие спиртов со щелочными и щелочноземельными металлами. Для выявления влияния углеводородного радикала на гидроксильную группу необходимо сравнить свойства вещества, содержащего гидроксильную группу и углеводородный радикал,с одной стороны, и вещества,содержащего гидроксильную группу и не содержащего углеводородный радикал,-с другой. Такими веществами могут быть,например, этанол (или другой спирт) и вода. Водород гидроксильной группы молекул спиртов и молекул воды способен восстанавливаться щелочными и щелочноземельными металлами(замещаться на них)
2. Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. Замещение гидроксильной группы на галоген приводит к образованию галогеналканов. Например:
   Данная реакция обратима.
3. Межмолекулярная дегидратация спиртов- отщепление молекулы воды от двух молекул спиртов при нагревании в присутствии водоотнимающих средств:
   В результате межмолекулярной дегидратации спиртов образуются простые эфиры. Так, при нагревании этилового спирта с серной кислотой до температуры от 100 до 140°С образуется диэтиловый (серный) эфир.
   
4. Взаимодействие спиртов с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров(реакция этерификации)
   
   Реакция этерификации катализируется сильными неорганическими кислотами. Например, при взаимодействии этилового спирта и уксусной кислоты образуется-этилацетат:
   
   
5. Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при нагревании спиртов в присутствии водоотнимающих средств до более высокой температуры,чем температура межмолекулярной дегидратации. В результате образуются алкены. Эта реакция обусловлена наличием атома водорода и гидроксильной группы при соседних атомах углерода. В качестве примера можно привести реакцию получения этена (этилена) при нагревании этанола выше 140°С в присутствии концентрированной серной кислоты:
   
6. Окисление спиртов обычно проводят сильными окислителями, например, дихроматом ка­лия или перманганатом калия в кислой среде. При этом действие окислителя направляется на тот атом углерода, который уже связан с гидро­ксильной группой. В зависимости от природы спирта и условий проведения реакции могут обра­зовываться различные продукты. Так, первичные спирты окисляются сначала в альдегиды, а затем в карбоновые кислоты:
   При окислении вторичных спиртов образуются кетоны:
   
   Третичные спирты достаточно устойчивы к окислению. Однако в жестких условиях (сильный окислитель, высокая температура) возможно окисление третичных спиртов, которое происходит с разрывом углерод-углеродных связей, ближай­ших к гидроксильной группе.
7. Дегидрирование спиртов. При пропускании паров спирта при 200-300 °С над металлическим катализатором, например медью, серебром или платиной, первичные спирты превращаются в аль­дегиды, а вторичные - в кетоны:
   
   
8. Качествен­ная реакция на многоатомные спирты.
   Присутствием в молекуле спирта одновремен­но нескольких гидроксильных групп обусловлены специфические свойства многоатомных спиртов, которые способны образовывать растворимые в во­де ярко-синие комплексные соединения при взаимо­действии со свежеполученным осадком гидроксида меди (II). Для этиленгликоля можно записать:
   
   Одноатомные спирты не способны вступать в эту реакцию. Поэтому она является качествен­ной реакцией на многоатомные спирты.
   

Получение спиртов:

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт СН 3 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температурой кипения 64,7 °С. Горит чуть голубоватым пламенем. Историческое название метанола - древесный спирт объясняется одним из путей его получения способом перегонки твердых пород дерева (греч. methy - вино, опьянеть; hule - вещество, древесина).

Метанол требует осторожного обращения при работе с ним. Под действием фермента алкогольдегидрогеназы он превращает­ся в организме в формальдегид и муравьиную кислоту, которые повреждают сетчат­ку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и полную потерю зрения. Попадание в организм более 50 мл метанола вызывает смерть.

Этанол (этиловый спирт С 2 Н 5 ОН) - бесцветная жидкость с характерным запахом и температу­рой кипения 78,3 °С. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. Концентрацию (крепость) спирта обычно выражают в объемных процентах. «Чистым» (медицинским) спиртом называют про­дукт, полученный из пищевого сырья и содержа­щий 96 % (по объему) этанола и 4 % (по объему) воды. Для получения безводного этанола - «аб­солютного спирта» этот продукт обрабатывают ве­ществами, химически связывающими воду (оксид кальция, безводный сульфат меди (II) и др.).

Для того чтобы сделать спирт, используемый в технических целях, непригодным для питья, в него добавляют небольшие количества трудноот­делимых ядовитых, плохо пахнущих и имеющих отвратительный вкус веществ и подкрашивают. Содержащий такие добавки спирт называют дена­турированным, или денатуратом.

Этанол широко используется в промышленности для производства синтетического каучука, лекар­ственных препаратов, применяется как раствори­тель, входит в состав лаков и красок, парфюмерных средств. В медицине этиловый спирт - важнейшее дезинфицирующее средство. Используется для при­готовления алкогольных напитков.

Небольшие количества этилового спирта при попадании в организм человека снижают болевую чувствительность и блокируют процессы торможе­ния в коре головного мозга, вызывая состояние опьянения. На этой стадии действия этанола увели­чивается водоотделение в клетках и, следователь­но, ускоряется мочеобразование, в результате чего происходит обезвоживание организма.

Кроме того, этанол вызывает расширение крове­носных сосудов. Усиление потока крови в кожных капиллярах приводит к покраснению кожи и ощу­щению теплоты.

В больших количествах этанол угнетает дея­тельность головного мозга (стадия торможения), вызывает нарушение координации движений. Про­межуточный продукт окисления этанола в организ­ме - ацетальдегид - крайне ядовит и вызывает тяжелое отравление.

Систематическое употребление этилового спир­та и содержащих его напитков приводит к стой­кому снижению продуктивности работы головного мозга, гибели клеток печени и замене их соедини­тельной тканью - циррозу печени.

Этандиол-1,2 (этиленгликоль) - бесцветная вязкая жидкость. Ядовит. Неограниченно раство­рим в воде. Водные растворы не кристаллизуются при температурах значительно ниже О °С, что по­зволяет применять его как компонент незамерзаю­щих охлаждающих жидкостей - антифризов для двигателей внутреннего сгорания.

Пролактриол-1,2,3 (глицерин) - вязкая сиропо­образная жидкость, сладкая на вкус. Неограниченно растворим в воде. Нелетуч. В качестве составной ча­сти сложных эфиров входит в состав жиров и масел.

Широко используется в косметике, фармацевтиче­ской и пищевой промышленностях. В косметических средствах глицерин играет роль смягчающего и успо­каивающего средства. Его до­бавляют к зубной пасте, чтобы предотвратить ее высыхание.

К кондитерским изделиям глицерин добавляют для пре­дотвращения их кристаллиза­ции. Им опрыскивают табак, в этом случае он действует как увлажнитель, предотвращаю­щий высыхание табачных листьев и их раскрошивание до переработки. Его добавляют к клеям, чтобы предохранить их от слишком быстрого высыхания, и к пластикам, особенно к целлофану. В последнем случае глицерин выполняет функции пластификато­ра, действуя наподобие смазки между полимерными молекулами и, таким образом, придавая пластмассам необходимую гибкость и эластичность.

Этанол более известен нашим согражданам, как спирт. Еще древние славянские предки владели информацией, как путем брожения, используя различные ягоды и злаки, сотворить веселящий напиток. В знаменитой бражке (так в старину назывались спиртосодержащую жидкость) этаноловая концентрация не превышала 10-15%. Более чистый в процентном соотношении спирт был получен позже, когда люди освоили процессы дистилляции.

А что такое этанол в лекарствах, зачем в медицинские препараты добавляют спиртовое вещество? В каких случаях это вредное соединение, разрушающее организм, становится полезным? Пора получить ответы на вопросы и совершить увлекательное путешествие в «спиртной» мир.

Об этиловом спирте люди знали много тысяч лет назад

Говоря, что этанол – это спирт, не вполне грамотно. На самом деле этанол является одноатомным спиртом (так грамотно звучит его обозначение). Это летучая, горючая жидкость, без цвета, но со специфическим ароматом и вкусом. Первые упоминания об этаноле были получены в ходе археологических раскопок в Китае. О спиртовых напитках рассказывалось в рисунках древнейшей керамики, датируемой возрастом в 9 000 лет .

Люди использовали этанол еще во времена неолита. Уже тогда доисторические племена гнали бражку, а жители вовсю пили алкоголь.

Но самый первый случай, когда спирт удалось получить техническим путем, был зарегистрирован лишь в XII веке. Отличились промышленники из итальянского города Солерно. Правда, это был не чистый этаноловый спирт, а спиртово-водная смесь. Впервые спиртовое вещество в чистом виде смог создать в конце XVII века российский аптекарь (немец по происхождению) Иоганн Ловиц.

Этанол получил широкое применение в разных областях промышленности

Изучением этилового вещества занимались множеств ученых, ведущих химиков и фармацевтов. Были тщательно и подробно изучены все свойства спиртового соединения. Чтобы лучше понять про этанол, что это такое, следует изучить, где подобное вещество оказалось полезным и незаменимым.

Топливное производство

Спиртовая жидкость активно используется при работе реактивных двигателей. Известен исторический факт, свидетельствующий о том, что немецкие конструкторы во время 1 Мировой войны использовали 70%-ый раствор водного этилспирта в качестве топлива для своей знаменитой баллистической ракеты «Фау-2».

Использование этанола в топливной промышленности

Современный мир дал большее распространению этиловому спирту в роли топливных добавок. Его применяют в:

• лабораторных спиртовках;
• двигателях внутреннего сгорания;
• различных нагревательных приборах;
• туристических/военных грелках (используется способность этанола окисляться);
• смеси с нефтяным жидким топливом (этаноловый спирт подходит в этой роли из-за своей хорошей гигроскопичности).

Химическая промышленность

Этиловый спирт благополучно отыскал себя и в химии. Химическая формула этанола С2Н5ОН. Это соединение – отличное сырье для создания таких незаменимо важных веществ, как:

• этилен;
• этилацетат;
• хлороформ;
• ацетальдегид;
• тетраэтилсвинец;
• уксусная кислота.

Спиртовое соединение включается в состав разнообразных растворителей для лаков и красок. Это главный компонент антифризов, эффективных стеклоомывателей. Широко используется этанол и в химии для бытового назначения. На его основе создаются практически все моюще-чистящие препараты. Часто можно увидеть этанол в составе препаратов, предназначенных для ухода за стеклом и сантехникой .

Применение этилового спирта в химической промышленности

Пищевое производство

Пожалуй, самое известное использование этиловой жидкости – это производство всевозможных алкогольных напитков. Джин, коньяк, виски, ром, водка и даже пиво – в их состав входит этанол. В минимальных количествах его можно увидеть даже в кефире, квасе и кумысе.

Этанол получил широкое применение в пищевой промышленности (виноделии, хлебопекарном производстве и пр.)

Хорошую способность этанола растворяться используют при изготовлении всевозможных ароматизаторов. Также спиртовой раствор применяется при производстве консервантов для хлебобулочной промышленности.

Этанол официально зарегистрирован в пищевом производстве, как пищевая добавка под кодом Е1510. Его энергетическая ценность составляет 7,10 ккал/гр.

Трудно отыскать современную промышленную отрасль, где бы ни использовали спиртовое соединение. И сложно предоставить полный перечень веществ, где используется этиловый спирт. Их слишком много. Но наиболее хорошо оценили полезные качества спиртового вещества в фармацевтической промышленности.

Этанол и фармацевтика

Прежде всего, этиловый спирт заявил о себе отличным и мощным антисептиком. Он губителен для всех без исключения групп патогенных микроорганизмов. Этанол безжалостно разрушает клеточные оболочки бактерий и грибков. Благодаря мощнейшим обеззараживающим качествам, спирт используется для санации операционных инструментов, столов, аксессуаров и рук хирургов.

Самое большое распространение этиловый спирт получил в медицине и фармацевтике

Спиртовая добавка нашла себя и в косметологическо-медицинской промышленности. Ее включают в состав эффективных очищающих лосьонов, используемых в борьбе с кожными проблемами (угри, воспаления, акне). И это далеко не единственная возможность медицинского использования этилового соединения. В чем содержится этанол еще?

Растворитель . Спиртовая жидкость широко используется для приготовления различных экстрактов и настоек из целительного растительного сырья. В этом случае используется одно из удивительных спиртовых свойств – способность «вытягивать» из фитосырья необходимые полезные элементы, накапливая их.

Минимальная концентрация этилового спирта, используемого для приготовления спиртовых настоек, не превышает 15-18%.

На основе спирта делаются и многочисленные «бабушкины» настойки в домашних условиях. Хоть они и относятся к алкогольным напиткам, но при грамотном использовании приносят пользу.

Как действует этиловый спирт в организме

Консервант . Этиловый спирт успешно применяется при изготовлении эффективных растираний. При лихорадочном стоянии этанол несет человеку охлаждающий целительный эффект. Но частенько спиртовая жидкость применяется в изготовлении согревающих компрессов. В этом плане этанол совершенно безвредный и не наносит кожному покрову поражения (ожоги, покраснения) .

Противоядие . Как ни парадоксально, но этиловый спирт успешно применяется для детоксикации человека в результате отравления его токсичными спиртами. Такое действие обуславливается наличием в этиловом веществе конкурентного окисления. То есть, при его приеме после отравления этиленгликолем либо метанолом наблюдается уменьшение токсинов, отравляющих организм. Помимо этого, этиловый спирт нашел свое медицинское применение в следующих случаях:

1. В качестве пеногасителя при искусственной вентиляции легочных органов (когда пациенту подается кислород).
2. При общей анестезии. Спирт включается в состав анестезирующей смеси (если наблюдается недостаток необходимых препаратов).

Изучая полезность спирта, можно сказать, рассматривая медицинский этанол, что это такое вещество, которое способно приобретать черты «хамелеона». То есть, как быть смертельно опасным, так и полезным. Все зависит от того, где именно и в каком качестве применять спиртовую жидкость.

Чаще всего этиловый спирт используется в качестве антисептика

В небольшой концентрации и количестве спирт оказывает положительное влияние на человеческий организм. Его успешно используют для:

• расширения сосудов;
• улучшения работы ЖКТ;
• восстановления кровообращения;
• профилактики сердечно-сосудистых патологий.

Чем опасен этанол

Спирт способен вызывать стойкую физическую и психическую зависимость человека. Наличие этого фактора свидетельствует о развитии алкоголизма, как отдельного смертельно опасного заболевания. Неумеренно употребление спиртосодержащих напитков приводит к сильнейшей интоксикации организма, в тяжелых случаях итогом становится смерть человека.

При неумеренном потреблении этанол становится смертельно опасным веществом

От неумеренного потребления этилового спирта происходит нарушение работы всех внутренних органов:

• слабее память;
• гибнут клеточки головного мозга;
• возникают проблемы в работе ЖКТ;
• развиваются болезни печени, почек;
• страдает сердечнососудистая система;
• происходит полная деградация личности;
• отмечаются необратимые изменения в ЦНС человека.

Какие заболевания провоцирует этанол

Сам по себе спирт не считается канцерогенным веществом. Опасен ацетальдегид (главный метаболит этанола). Качества этого соединения исследовались в научных лабораториях. Итогом стали любопытные выводы. Ацетальдегид – не просто токсичный канцероген. Он оказался мутагенным соединением, способным разрушать ДНК-цепочку и вызывать активный рост раковых клеток. Длительно применение спирта внутрь гарантируют развитие у человека и следующих заболеваний (помимо онкологии):

• цирроз печени;
• язвы и гастриты;
• патологии сердечно-сосудистой системы;
• разрушение желудка, кишечника и пищевода.

Длительное употребление этилового спирта провоцирует оксидативное разрушение мозговых нейронов. Алкоголизм в последней стадии уже не поддается лечению из-за массовой гибели нейронов и оканчивается летальным исходом. Так что, стоит лучше ограничиться использованием спирта в медицинских целях для улучшения и продолжения, а не уменьшения своей жизни. Доброго здоровья!

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 2 H 6 O

Химический состав Этанола

Молекулярная масса: 46,069

Этанол (метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) - CH 3 OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная ядовитая жидкость. Этанол - это первый представитель гомологического ряда одноатомных спиртов.
одноатомный спирт с формулой C 2 H 5 OH (эмпирическая формула C 2 H 6 O), другой вариант: CH 3 -CH 2 -OH, второй представитель гомологического ряда одноатомных спиртов, при стандартных условиях летучая, горючая, бесцветная прозрачная жидкость.
Действующий компонент алкогольных напитков, являющийся депрессантом - психоактивным веществом, угнетающим центральную нервную систему человека.
Этиловый спирт также используется как топливо, в качестве растворителя, как наполнитель в спиртовых термометрах и как дезинфицирующее средство (или как компонент его).

Получение

Существует 2 основных способа получения этанола - микробиологический (спиртовое брожение) и синтетический (гидратация этилена):

Брожение

Известный с давних времён способ получения этанола - спиртовое брожение органических продуктов, содержащих углеводы (виноград, плоды и т. п.) под действием ферментов дрожжей и бактерий. Аналогично выглядит переработка крахмала, картофеля, риса, кукурузы, источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением: C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 .
Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путём дистилляции.
Для получения этанола этим способом наиболее часто используют различные штаммы дрожжей вида Saccharomyces cerevisiae, в качестве питательной среды предварительно обработанные древесные опилки и/или раствор, полученный из них.
Промышленное производство спирта из биологического сырья
Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии:

• Подготовка и измельчение крахмалистого сырья - зерна (прежде всего - ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы, яблок и т. п.
• Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём - глюкамилаза, амилосубтилин.
• Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в браге спирта.
• Брагоректификация. Осуществляется на разгонных колоннах.

Отходами бродильного производства являются углекислый газ, барда, эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и сивушные масла.
Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ), не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории:

• Альфа
• Экстра
• базис
• высшей очистки
• 1 сорт

Производительность современного спиртового завода около 30 000-100 000 литров спирта в сутки.

Гидролизное производство

В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего целлюлозу (древесина, солома), которую предварительно гидролизуют. Образовавшуюся при этом смесь пентоз и гексоз подвергают спиртовому брожению. В странах Западной Европы и Америки эта технология не получила распространения, но в СССР (ныне в России) существовала развитая промышленность кормовых гидролизных дрожжей и гидролизного этанола.

Гидратация этилена

В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию этилена . Гидратацию можно вести по двум схемам:

• прямая гидратация при температуре 300 °C, давлении 7 МПа, в качестве катализатора применяют ортофосфорную кислоту, нанесённую на силикагель, активированный уголь или асбест: CH 2 =CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH.
• гидратация через стадию промежуточного эфира серной кислоты , с последующим его гидролизом (при температуре 80-90 °С и давлении 3,5 МПа): CH 2 =CH 2 + H 2 SO 4 → CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH (этилсерная кислота).
  CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH + H 2 O → C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 .

Эта реакция осложняется образованием диэтилового эфира .

Очистка этанола

Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. Фракционная перегонка позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % (мас.); эта неразделимая перегонкой азеотропная смесь содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C. Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток).

Абсолютный спирт

Абсолютный спирт - этиловый спирт, практически не содержащий воды . Он кипит при температуре 78,39 °C, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего бензол, и другими способами, например, спирт обрабатывают веществами, реагирующими с водой или поглощающими воду , такими, как негашёная известь CaO или прокалённый медный купорос CuSO 4 .

Свойства

Физические свойства

Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом и жгучим вкусом. Этиловый спирт легче воды . Является хорошим растворителем других органических веществ. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3-4-й значащей цифры. Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является азеотропной, т. е. не разделяется при перегонке.

Химические свойства

Типичный представитель одноатомных спиртов. Горюч. Легко воспламеняется. При достаточном доступе воздуха горит (за счёт его кислорода) светлым голубоватым пламенем, образуя терминальные продукты окисления - диоксид углерода и воду :
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
Ещё энергичнее эта реакция протекает в атмосфере чистого кислорода.
При определённых условиях (температура, давление, катализаторы) возможно и контролируемое окисление (как элементным кислородом, так и многими другими окислителями) до ацетальдегида, уксусной кислоты , щавелевой кислоты и некоторых других продуктов, например:
3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 2 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
Обладает слабо выраженными кислотными свойствами, в частности, подобно взаимодействует со щелочными металлами, а также магнием, алюминием и их гидридами, выделяя при этом водород и образуя солеподобные этилаты, являющиеся типичными представителями алкоголятов:
2C 2 H 5 OH + 2К → 2С 2 Н 5 ОК + Н 2 .
C 2 H 5 OH + NaH → C 2 H 5 ONa + H 2
Обратимо реагирует с и некоторыми неорганическими кислородсодержащими с образованием сложных эфиров:
С 2 Н 5 OH + RCOOH → RCOOС 2 Н 5 + H 2 O
С 2 Н 5 OH + HNO2 → С 2 Н 5 ONO + H 2 O
С галогеноводородами (HCl , HBr, HI) вступает в обратимые реакции нуклеофильного замещения:
C 2 H 5 OH + HX → C 2 H 5 X + H 2 O
Без катализаторов реакция с HCl идет относительно медленно; значительно быстрее - в присутствии хлорида цинка и некоторых других кислот Льюиса.
Вместо галогеноводородов для замещения гидроксильной группы на галоген могут быть использованы галогениды и галогеноксиды фосфора, тионилхлорид и некоторые другие реагенты, например:
3C 2 H 5 OH + PCl 3 → 3C 2 H 5 Cl + H 3 PO 3
Сам этанол также обладает нуклеофильными свойствами. В частности, он относительно легко присоединяется по активированным кратным связям, например:
C 2 H 5 OH + СH 2 =CHCN → С 2 Н 5 OCH 2 СH 2 CN,
реагирует с альдегидами с образованием полуацеталей и ацеталей:
RCHO + C 2 H 5 OH → RCH(OH)OС 2 Н 5
RCH(OH)OС 2 Н 5 + C 2 H 5 OH → RCH(OС 2 Н 5)2 + H 2 O
При умеренном (не выше 120 °C) нагревании с концентрированной серной кислотой или другими водоотнимающими средствами кислотного характера образует диэтиловый эфир:
2C 2 H 5 OH → С 2 Н 5 -O-С 2 Н 5 + H 2 O
При более сильном нагревании с серной кислотой , а также при пропускании паров над нагретым до 350÷500 °C оксидом алюминия происходит более глубокая дегидратация. При этом образуется этилен:
CH 3 CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O
При использовании катализаторов, содержащих наряду с оксидом алюминия высокодисперсное серебро и другие компоненты, процесс дегидратации может быть совмещён с контролируемым окислением этилена элементным кислородом, в результате чего с удовлетворительным выходом удается реализовать одностадийный процесс получения окиси этилена:
2CH 3 CH 2 OH +O 2 → 2C 2 H 4 O + 2H 2 O
В присутствии катализатора, содержащего оксиды алюминия, кремния, цинка и магния, претерпевает серию сложных превращений с образованием в качестве основного продукта бутадиена (реакция Лебедева):
2C 2 H 5 OH → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2
В 1932 году на основе этой реакции в СССР было организовано первое в мире крупнотоннажное производство синтетического каучука.
В слабощелочной среде образует иодоформ:
C 2 H 5 OH + 4I 2 + 6NaHCO 3 → CHI 3 + HCOONa + 5NaI + 5H 2 O + 6CO 2
Эта реакция имеет некоторое значение для качественного и количественного определения этанола в отсутствии других веществ, дающих подобную реакцию.

Пожароопасные свойства

Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость; давление насыщенного пара, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температуре от −31 до 78°С; теплота сгорания - 1408 кДж/моль; теплота образования −239,4 кДж/моль; температура вспышки 13°С (в закрытом тигле), 16°С (в открытом тигле); температура воспламенения 18°С; температура самовоспламенения 400°С; концентрационные пределы распространения пламени 3,6-17,7 % объёма; температурные пределы распространения пламени: нижний 11°С, верхний 41°С; минимальная флегматизирующая концентрация, % объёма: CO 2 - 29.5, H 2 O - 35.7, N 2 - 46; максимальное давление взрыва 682 кПа; максимальная скорость нарастания давления 15,8 МПа/с; скорость выгорания 0,037 кг/(м2 с); максимальная нормальная скорость распространения пламени - 0,556 м/с; минимальная энергия зажигания - 0,246 МДж; минимальное взрывоопасное содержание кислорода 11,1 % объёма.

Применение

Топливо

Первым использовал этанол в качестве моторного топлива Генри Форд, который в 1880 г. создал первый автомобиль, работающий на этаноле. Возможность использования спиртов в качестве моторного топлива была показана также в 1902 г., когда на конкурсе в Париже были выставлены более 70 карбюраторных двигателей, работающих на этаноле и смесях этанола с бензином. Этанол может использоваться как топливо, в т. ч. для ракетных двигателей (так, 75%-й водный этанол использовался в качестве топлива в первой в мире серийной баллистической ракете - немецкой «Фау-2» и ранних советских ракетах конструкции Королёва - от Р-1 до Р-5), двигателей внутреннего сгорания, бытовых, походных и лабораторных нагревательных приборов (т. н. «спиртовок»), грелок для туристов и военнослужащих (каталитическое автоокисление на платиновом катализаторе). Ограниченно (в силу своей гигроскопичности) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов - Этил-трет-бутилового эфира, более независимого от ископаемой органики, чем МТБЭ.

Химическая промышленность

• служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как ацетальдегид, диэтиловый эфир, тетраэтилсвинец, уксусная кислота , хлороформ, этилацетат, этилен и др.;
• широко применяется как растворитель (в лакокрасочной промышленности, в производстве товаров бытовой химии и многих других областях);
• является компонентом антифризов и стеклоомывателей;
• в бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов.

Медицина

• по своему действию этиловый спирт можно отнести к антисептикам;
• как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно;
• подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга;
• растворитель для лекарственных средств, для приготовления настоек, экстрактов из растительного сырья и др.;
• консервант настоек и экстрактов (минимальная концентрация 18 %);
• пеногаситель при подаче кислорода, искусственной вентиляции лёгких;
• в согревающих компрессах;
• для физического охлаждения при лихорадке (для растирания);
• компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств;
• как пеногаситель при отёке лёгких в виде ингаляции 33 % раствора;
• этанол является противоядием при отравлении некоторыми токсичными спиртами, такими, как метанол и этиленгликоль. Его действие обусловлено тем, что фермент алкогольдегидрогеназа, при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему после своевременного (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола - формальдегида и муравьиной кислоты, для этиленгликоля - щавелевой кислоты).

Парфюмерия и косметика

Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом духов, одеколонов, аэрозолей и т. п. Входит в состав разнообразных средств, включая такие, как: зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д.

Пищевая промышленность

Наряду с водой , является основным компонентом спиртных напитков (водка, вино, джин, пиво и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным (кефир, квас, кумыс, безалкогольное пиво и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В кумысе содержится 1-3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе - от 0,5 до 1,2 %.
Растворитель для пищевых ароматизаторов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в кондитерской промышленности.
Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1510.
Энергетическая ценность этанола - 7,1 ккал/г.

Применение этанола в качестве автомобильного топлива

Топливный этанол делится на биоэтанол и этанол, полученный другими методами (из отходов пластмасс, синтезированный из газа и т. п.).
Биоэтанол - это жидкое этанолсодержащее топливо, получаемое специальными заводами из крахмал-, целлюлозно- или сахаросодержащего сырья по системе укороченной дистилляции (позволяет получать качество, достаточное для использования в качестве топлива). Содержит метанол и сивушные масла, что делает его совершенно непригодным для питья. Применяется в чистом виде (точнее в виде азеотропа 96,6 %), а чаще в смеси с бензином (так называемый газохол) или дизельным топливом. Производство и использование биоэтанола увеличивается в большинстве стран мира, как более экологичная и возобновляемая альтернатива нефти.
Полноценно использовать биоэтанол способны лишь автомобили с соответствующим двигателем или с универсальным Flex-Fuel (способен потреблять смеси бензин/этанол с любым соотношением). Бензиновый двигатель способен потреблять бензин с добавкой этанола не более 30 %, возможно также переоборудование обычного бензинового двигателя, но это экономически нецелесообразно.
Проблемой является недостаточная смешиваемость бензина и дизельного топлива с этанолом, из-за чего последний нередко выслаивается (при низких температурах всегда). Особенно эта проблема актуальна для России. Решения этой проблемы на данный момент не найдено.
Преимуществом смесей этанола с другими видами топлива перед «чистым» этанолом является лучшая зажигаемость, благодаря низкому содержанию влаги, тогда как «чистый» этанол (марка E100, с практическим содержанием C 2 H 5 OH 96,6 %) является неразделяемым дистилляцией азеотропом. Разделение же иными способами невыгодно. При добавлении этанола к бензину или дизелю происходит выслаивание воды. В США «Энергетический билль», подписанный президентом Бушем в августе 2005 года, предусматривает производство к 2012 году ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из целлюлозы (стебли кукурузы, рисовая солома, отходы лесной промышленности).
Внедрение производства биотоплива является затратным процессом, однако дает экономике преимущества впоследствии. Так, например, строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн галлонов даёт экономике (на примере США):

• 142 млн долл. инвестиций во время строительства;
• 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике;
• Увеличивает местные цены на зерновые на 5-10 центов за бушель;
• Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно;
• Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов;
• Доходность инвестиций 13,3 % годовых.

В 2006 г. этаноловая индустрия дала экономике США:

• 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве;
• Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда;
• Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов.
В 2006 году в США было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей кукурузы, что составляет 20,5 % годового производства кукурузы. Этанол стал третьим по величине потребителем кукурузы после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая сорго США.

Автомобильный парк, работающий на этаноле

Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. Е85 означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина. Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом автомобиле. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания автомобиля. Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на Е85. Такие автомобили называются «Flex-Fuel». В Бразилии такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу. В 2005 году в США более 5 млн автомобилей имели гибридные двигатели. В конце 2006 г. в США эксплуатировалось 6 млн автомобилей с такими двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей. 1200 заправочных станций продают Е85 (май 2007). Всего в США автомобильное топливо продают около 170 000 заправочных станций. В Бразилии около 29 000 заправочных станций продают этанол.

Экономичность

Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 долларов США за литр в 2006 г.) делает его использование экономически выгодным.

Экологические аспекты

Биоэтанол как топливо часто называют «нейтральным» в качестве источника парниковых газов. Он обладает нулевым балансом диоксида углерода, поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO 2 , сколько до этого было взято из атмосферы использованными для его производства растениями. Однако ректификация этанола требует дополнительных затрат энергии, вырабатываемой одним из «традиционных» способов (в том числе и сжиганием ископаемого топлива). В 2006 году применение этанола в США позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО 2 эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн автомобилей.

Безопасность и регулирование

• Этанол - горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна.
• Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации.
• С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера).

Действие этанола на организм человека

В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол также может обладать наркотическим и токсическим действием. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли, угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение, привыкание, а также его наркозное действие. Под действием этанола происходит выделение эндорфинов в прилежащем ядре (Nucleus accumbens), у страдающих алкоголизмом также в орбитофронтальной коре (поле 10). Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года. В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому отравлению и смерти (смертельная разовая доза - 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела). Основной метаболит этанола ацетальдегид является токсичным, мутагенным и канцерогенным веществом. Существуют доказательства канцерогенности ацетальдегида в экспериментах на животных; кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК. Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как цирроз печени, гастрит, язва желудка, рак желудка и рак пищевода, т.е. является канцерогеном, сердечно-сосудистые заболевания. Употребление этанола может вызвать оксидативное повреждение нейронов головного мозга, а также их гибель вследствие повреждения гемато-энцефалического барьера. Злоупотребление алкогольными напитками может привести к клинической депрессии и алкоголизму. Этанол может в небольших количествах синтезироваться в просвете желудочно-кишечного тракта в результате процессов ферментации углеводной пищи микроорганизмами (условный эндогенный алкоголь). Существование биохимических реакций с синтезом этанола в тканях организма человека (истинно эндогенный алкоголь) полагается возможным, но не доказано к настоящему моменту. Количество эндогенного алкоголя редко превышает 0,18 промилле, что находится на границе чувствительности самых современных приборов. Обычный алкотестер такие количества определить не может.

Виды и марки этанола

• Ректификат (точнее, спирт-ректификат) - это очищенный путём ректификации этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C 2 H 5 OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. В зависимости от степени очистки технический этиловый ректификованный спирт выпускают марки «Экстра» и двух сортов: высшего и первого
• Спирт этиловый абсолютированный - содержание спирта >99,9 %.
• Спирт медицинский - содержание спирта 96,4-96,7 %.

Этимология названий

Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин этанол или этиловый спирт. Однако значительное распространение получили названия алкоголь, винный спирт или просто спирт, хотя спирты, или алкоголи - это более широкий класс веществ.

Этимология термина «этанол»

Названия этанол и этиловый спирт указывают на то, что данное соединение содержит в своей основе этил - радикал этана. При этом слово спирт (суффикс -ол) в названии указывает на содержание гидроксильной группы (-OH), характерной для спиртов.

Этимология названия «алкоголь»

Название алкоголь происходит от араб. ‏الكحل‎ аль-кухуль, означающего мелкий порошок, полученный возгонкой, порошкообразная сурьма, порошок для подкрашивания век. В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант нем. alkohol. Однако в русском языке сохранился в виде архаизма, по всей видимости, и омоним слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок».

Этимология слова «спирт»

Наименование этанола винный спирт произошло от лат. spiritus vini (дух вина). В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант англ. spirit. В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине XIII века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться алхимиками для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке. К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя», а летучие жидкости получили название эфиров.