Углево́ды (сахара , сахариды) - органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколькогидроксильных групп . Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году. Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой C x (H 2 O) y , формально являясь соединениями углерода и воды.

Все углеводы состоят из отдельных «единиц», которыми являются сахариды. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие одну единицу, называются моносахариды, две единицы – дисахариды, от двух до десяти единиц - олигосахариды, а более десяти - полисахариды. Обычные моносахариды представляют собой полиокси-альдегиды (альдозы) или полпоксикетоны (кетозы) с линейной цепью атомов углерода (m = 3-9), каждый из которых (кроме карбонильного углерода) связан с гидроксильной группой. Простейший из моносахаридов - глицериновый альдегид - содержит один асимметрический атом углерода и известен в виде двух оптических антиподов (D и L). Моносахариды быстро повышают содержание сахара в крови, и обладают высоким гликемическим индексом, поэтому их ещё называют быстрыми углеводами. Они легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Углеводы, состоящие из 3 или более единиц, называются сложными. Продукты, богатые медленными углеводами постепенно повышают содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами. Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры, с образованием сотни и тысячи молекул моносахаридов

В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:

1. Структурная и опорная функции. Углеводы участвуют в построении различных опорных структур. Так целлюлоза является основным структурным компонентомклеточных стенок растений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих .

2. Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток.

3. Пластическая функция. Углеводы входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК) .

4. Энергетическая функция. Углеводы служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды .

5. Запасающая функция. Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин - у растений .

6. Осмотическая функция. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится 100-110 мг/% глюкозы, от концентрацииглюкозы зависит осмотическое давление крови.

7. Рецепторная функция. Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

18. Моносахариды: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Строение, открытые и циклические формы. Оптическая изомерия. Химические свойства глюкозы, фруктозы. Качественные реакции на глюкозу.

Моносахари́ды (от греческого monos - единственный, sacchar - сахар) - простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов - обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо - в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения , одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют нейтральную pH. Некоторые моносахариды обладаютсладким вкусом. Моносахариды содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов. Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собой альдегид и называется альдоза . При любом другом положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и называется кетоза . В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти атомов) различают триозы , тетрозы , пентозы , гексозы , гептозы и так далее. Среди них наибольшее распространение в природе получили пентозы и гексозы . Моносахариды - стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды,олигосахариды и полисахариды.

В природе в свободном виде наиболее распространена D-глюкоза (виноградный сахар или декстроза , C 6 H 12 O 6) - шестиатомный сахар (гексоза ), структурная единица (мономер) многих полисахаридов (полимеров) - дисахаридов: (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал). Другие моносахариды, в основном, известны как компоненты ди-, олиго- или полисахаридов и в свободном состоянии встречаются редко. Природные полисахариды служат основными источниками моносахаридов .

Качественная реакция:

Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение.
Нагреем раствор. В этих условиях реакция с гидроксидом меди (II) демонстрирует восстановительные свойства глюкозы. Цвет раствора начинает изменяться. Сначала образуется желтый осадок Cu 2 O, который с течением времени образует более крупные кристаллы CuO красного цвета. Глюкоза при этом окисляется до глюконовой кислоты.

2HOСН 2 -(СНOH) 4)-СН=O + Cu(OH) 2 2HOСН 2 -(СНOH) 4)-СOOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

19. Олигосахариды: строение, свойства. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Биологическая роль.

Основная масса олигосахаридов представлена дисахаридами, среди которых важную роль для организма животных играют сахароза, мальтоза и лактоза. Дисахарид целлобиоза имеет важное значение для жизни растений.
Дисахариды (биозы) при гидролизе образуют два одинаковых или различных моносахарида. Для установления их строения необходимо знать, из каких моноз построен дисахарид; в какой форме, фуранозной или пиранозной, находится моносахарид в дисахариде; с участием каких гидроксилов связаны две молекулы простого сахара.
Дисахариды можно разделить на две группы: не восстанавливающие и восстанавливающие сахара.
К первой группе относится трегалоза (грибной сахар). К таутомерии она неспособна: эфирная связь между двумя остатками глюкозы образована с участием обоих глюкозидных гидроксилов
Ко второй группе относится мальтоза (солодовый сахар). Она способна к таутомерии, так как для образования эфирной связи использован только один из глюкозидных гидроксилов и, следовательно, содержит в скрытой форме альдегидную группу. Восстанавливающий дисахарид способен к мутаротации. Он реагирует с реактивами на карбонильную группу (аналогично глюкозе), восстанавливается в многоатомный спирт, окисляется в кислоту
Гидроксильные группы дисахаридов вступают в реакции алкилирования и ацилирования.
Сахароза (свекловичный, тростниковый сахар). Очень распространен в природе. Получается из сахарной свеклы (содержание до 28% от сухого вещества) и сахарного тростника. Является не восстанавливающим сахаром, так как и кислородный мостик образован с участием обеих гликозидных гидроксильных групп

Мальтоза (от англ. malt - солод) - солодовый сахар, природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Мальтоза легко усваивается организмом человека. Расщепление мальтозы до двух остатков глюкозы происходит в результате действия фермента a-глюкозидазы, или мальтазы, которая содержится в пищеварительных соках животных и человека, в проросшем зерне, в плесневых грибах и дрожжах

Целлобиоза - 4-(β-глюкозидо)-глюкоза, дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-глюкозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Целлобиоза образуется при ферментативном гидролизе целлюлозы бактериями, обитающими в желудочно-кишечном тракте жвачных животных. Затем целлобиоза расщепляется бактериальным ферментом β-глюкозидазой (целлобиазой) до глюкозы, что обеспечивает усвоение жвачными целлюлозной части биомассы.

Лактоза (молочный сахар) С12Н22О11 - углевод группы дисахаридов, содержится в молоке. Молекула лактозы состоит из остатков молекул глюкозы и галактозы. Применяют для приготовления питательных сред, например при производстве пенициллина. Используют в качестве вспомогательного вещества (наполнителя) в фармацевтической промышленности. Из лактозы получают лактулозу - ценный препарат для лечения кишечных расстройств, например, запора.

20. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, целлюлоза, декстрины. Строение, свойства. Биологическая роль. Качественная реакция на крахмал.

Гомополисахариды (гликаны ), состоящие из остатков одного моносахарида, могут быть гексозами или пентозами, то есть в качестве мономера может быть использована гексоза или пентоза. В зависимости от химической природы полисахарида различают глюканы (из остатков глюкозы), маннаны (из маннозы), галактаны (из галактозы) и другие подобные соединения. К группе гомополисахаридов относятся органические соединения растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны ) происхождения .

Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Это один из основных источников энергии организма, образующейся в результате обмена веществ. Полисахариды принимают участие в иммунных процессах, обеспечивают сцепление клеток в тканях, являются основной массой органического вещества в биосфере.

Крахма́л (C 6 H 10 O 5) n - смесь двух гомополисахаридов: линейного - амилозы и разветвлённого - амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Белое аморфное вещество, не растворимое в холодной воде, способное к набуханию и частично растворимое в горячей воде . Молекулярная масса 10 5 -10 7 Дальтон. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света при фотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам. Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30 %, амилопектина - 70-90 %. Молекула амилозы содержит в среднем около 1 000 остатков глюкозы, связанных между собой альфа-1,4-связями. Отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц, а в точках ветвления амилопектина остатки глюкозы связаны межцепочечными альфа-1,6-связями. При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации - декстрины (C 6 H 10 O 5) p , а при полном гидролизе - глюкоза .

Гликоге́н (C 6 H 10 O 5) n - полисахарид, построенный из остатков альфа-D-глюкозы - главный резервный полисахарид высших животных и человека, содержится в виде гранул в цитоплазме клеток практически во всех органах и тканях, однако, наибольшее его количество накапливается в мышцах и печени. Молекула гликогена построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в линейной последовательности которых, остатки глюкозы соединены посредством альфа-1,4-связями, а в точках ветвления межцепочечными альфа-1,6-связями. Эмпирическая формула гликогена идентична формуле крахмала. По химическому строению гликоген близок к амилопектину с более выраженной разветвлённостью цепей, поэтому иногда называется неточным термином «животный крахмал». Молекулярная масса 10 5 -10 8 Дальтон и выше . В организмах животных является структурным и функциональным аналогом полисахарида растений - крахмала . Гликоген образует энергетический резерв, который при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы может быть быстро мобилизован - сильное разветвление его молекулы ведёт к наличию большого числа концевых остатков, обеспечивающих возможность быстрого отщепления нужного количества молекул глюкозы . В отличие от запаса триглицеридов (жиров) запас гликогена не настолько ёмок (в калориях на грамм). Только гликоген, запасённый в клетках печени (гепатоцитах) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма, при этом гепатоциты способны накапливать до 8 процентов своего веса в виде гликогена, что является максимальной концентрацией среди всех видов клеток. Общая масса гликогена в печени взрослых может достигать 100-120 граммов. В мышцах гликоген расщепляется на глюкозу исключительно для локального потребления и накапливается в гораздо меньших концентрациях (не более 1 % от общей массы мышц), тем не менее общий запас в мышцах может превышать запас, накопленный в гепатоцитах.

Целлюло́за (клетча́тка) - наиболее распространённый структурный полисахарид растительного мира, состоящий из остатков альфа-глюкозы, представленных в бета-пиранозной форме. Таким образом, в молекуле целлюлозы бета-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой бета-1,4-связями. При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном - D-глюкоза. В желудочно-кишечном тракте человека целлюлоза не переваривается, так как набор пищеварительных ферментов не содержит бета-глюкозидазу. Тем не менее, наличие оптимального количества растительной клетчатки в пище способствует нормальному формированию каловых масс . Обладая большой механической прочностью, целлюлоза выполняет роль опорного материала растений, например, в составе древесины её доля варьирует от 50 до 70 %, а хлопок представляет собой практически стопроцентную целлюлозу

Качественная реакция на крахмал проводиться со спиртовым раствором йода. При взаимодействии с йодом крахмал образует комплексное соединение сине-фиолетового цвета

1. Углеводы выполняют структурную функцию, то есть участвуют в построении различных клеточных структур (например, клеточных стенок растений).
2. Углеводы выполняют защитную роль у растений (клеточные стенки, состоящие из клеточных стенок мертвых клеток защитные образования - шипы, колючки и др.).
3. Углеводы выполняют пластическую функцию - хранятся в виде запаса питательных веществ, а также входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК.
4. Углеводы являются основным энергетическим материалом. При окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды.
5. Углеводы участвуют в обеспечении осмотического давления и осморегуляции. Так, в крови содержится 100-110 мг/% глюкозы. От концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.
6. Углеводы выполняют рецепторную функцию - многие олигосахариды входят в состав воспринимающей части клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

Виды углеводов

Углеводы делятся на:

• Простые углеводы или сахара: моно- и дисахариды
• Сложные углеводы: олиго- и полисахариды
• Неусваиваемые, или волокнистые, углеводы определяются как пищевая клетчатка

Сахара

Различают два вида сахаров: моносахариды и дисахариды. Моносахариды содержат одну сахарную группу, как, например, глюкоза, фруктоза или галактоза. Дисахариды образованы остатками двух моносахаридов и представлены, в частности, сахарозой (обычный столовый сахар) и лактозой.

Сложные углеводы

Полисахариды представляют собой углеводы, содержащие три и более молекул простых углеводов. К полисахаридам относятся, в частности, декстрины, крахмалы, гликогены и целлюлозы. Источниками полисахаридов являются крупы, бобовые, картофель и другие овощи.

Читайте подробнее: Виды углеводов - пищевые источники

Углеводы

Не следует путать с термином «углеводороды». У этого термина существуют и другие значения, см. Сахара (значения). Структурная формула лактозы - содержащегося в молоке дисахарида

Углево́ды - органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом в 1844 году. Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой C x (H 2 O) y , формально являясь соединениями углерода и воды.

Сахара́ - другое название низкомолекулярных углеводов: моносахаридов, дисахаридов и олигосахаридов.

Углеводы являются неотъемлемым компонентом клеток и тканей всех живых организмов представителей растительного и животного мира, составляя (по массе) основную часть органического вещества на Земле. Источником углеводов для всех живых организмов является процесс фотосинтеза, осуществляемый растениями.

Углеводы - весьма обширный класс органических соединений, среди них встречаются вещества с сильно различающимися свойствами. Это позволяет углеводам выполнять разнообразные функции в живых организмах. Соединения этого класса составляют около 80 % сухой массы растений и 2-3 % массы животных.

Классификация

Все углеводы состоят из отдельных «единиц», которыми являются сахариды. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие одну единицу, называются моносахариды, две единицы - дисахариды, от двух до десяти единиц - олигосахариды, а более десяти - полисахариды. Моносахариды быстро повышают содержание сахара в крови и обладают высоким гликемическим индексом, поэтому их ещё называют быстрыми углеводами. Они легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Углеводы, состоящие из 3 или более единиц, называются сложными. Продукты, богатые сложными углеводами, постепенно повышают содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами. Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры с образованием сотен и тысяч молекул моносахаридов.

Распространённый в природе моносахарид - бета-D-глюкоза. Основная статья: Моносахариды Дополнительные сведения: Альдегиды, Кетоны, и Многоатомные спирты

Моносахари́ды (от греческого monos - единственный, sacchar - сахар) - простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов - обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде, плохо - в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения, одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют нейтральную pH. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды содержат карбонильную (альдегидную или кетонную) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов. Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собой альдегид и называется альдоза . При любом другом положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и называется кетоза . В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти атомов) различают триозы , тетрозы , пентозы , гексозы , гептозы и так далее. Среди них наибольшее распространение в природе получили пентозы и гексозы. Моносахариды - стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды, олигосахариды и полисахариды.

В природе в свободном виде наиболее распространена D-глюкоза (C 6 H 12 O 6) - структурная единица многих дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал). Другие моносахариды, в основном, известны как компоненты ди-, олиго- или полисахаридов и в свободном состоянии встречаются редко. Природные полисахариды служат основными источниками моносахаридов.

Дисахариды

Мальтоза (солодовый сахар) - природный дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы Основная статья: Дисахариды

Дисахари́ды (от di - два, sacchar - сахар) - сложные органические соединения, одна из основных групп углеводов, при гидролизе каждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов, являются частным случаем олигосахаридов. По строению дисахариды представляют собой гликозиды, в которых две молекулы моносахаридов соединены друг с другом гликозидной связью, образованной в результате взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие. Например, в молекуле мальтозы у второго остатка моносахарида (глюкозы) имеется свободный полуацетальный гидроксил, придающий данному дисахариду восстанавливающие свойства. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в рационе человека и животных.

Олигосахариды

Рафиноза - природный трисахарид, состоящий из остатков D-галактозы, D-глюкозы и D-фруктозы. Основная статья: Олигосахариды

О́лигосахари́ды (от греч. ὀλίγος - немногий) - углеводы, молекулы которых синтезированы из 2-10 остатков моносахаридов, соединённых гликозидными связями. Соответственно различают: дисахариды, трисахариды и так далее. Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, а из разных - гетерополисахаридами. Наиболее распространены среди олигосахаридов дисахариды.

Среди природных трисахаридов наиболее распространена рафиноза - невосстанавливающий олигосахарид, содержащий остатки фруктозы, глюкозы и галактозы - в больших количествах содержится в сахарной свёкле и во многих других растениях.

Полисахариды

Слева - крахмал, справа - гликоген.

Основная статья: Полисахариды См. также: Крахмал, Гликоген, Целлюлоза и Хитин

Полисахари́ды - общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров - моносахаридов. С точки зрения общих принципов строения в группе полисахаридов возможно различить гомополисахариды, синтезированные из однотипных моносахаридных единиц и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или нескольких типов мономерных остатков.

Гомополисахариды (гликаны ), состоящие из остатков одного моносахарида, могут быть гексозами или пентозами, то есть в качестве мономера может быть использована гексоза или пентоза. В зависимости от химической природы полисахарида различают глюканы (из остатков глюкозы), маннаны (из маннозы), галактаны (из галактозы) и другие подобные соединения. К группе гомополисахаридов относятся органические соединения растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны ) происхождения.

Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов. Это один из основных источников энергии организма, образующейся в результате обмена веществ. Полисахариды принимают участие в иммунных процессах, обеспечивают сцепление клеток в тканях, являются основной массой органического вещества в биосфере.

Крахма́л (C 6 H 10 O 5) n - смесь двух гомополисахаридов: линейного - амилозы и разветвлённого - амилопектина, мономером которых является альфа-глюкоза. Белое аморфное вещество, не растворимое в холодной воде, способное к набуханию и частично растворимое в горячей воде. Молекулярная масса 105-107 Дальтон. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах, под действием света при фотосинтезе, несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам. Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10-30 %, амилопектина - 70-90 %. Молекула амилозы содержит в среднем около 1 000 остатков глюкозы, связанных между собой альфа-1,4-связями. Отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц, а в точках ветвления амилопектина остатки глюкозы связаны межцепочечными альфа-1,6-связями. При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации - декстрины (C 6 H 10 O 5) p , а при полном гидролизе - глюкоза.

Структура гликогена

Гликоге́н (C 6 H 10 O 5) n - полисахарид, построенный из остатков альфа-D-глюкозы - главный резервный полисахарид высших животных и человека, содержится в виде гранул в цитоплазме клеток практически во всех органах и тканях, однако, наибольшее его количество накапливается в мышцах и печени. Молекула гликогена построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в линейной последовательности которых, остатки глюкозы соединены посредством альфа-1,4-связями, а в точках ветвления межцепочечными альфа-1,6-связями. Эмпирическая формула гликогена идентична формуле крахмала. По химическому строению гликоген близок к амилопектину с более выраженной разветвлённостью цепей, поэтому иногда называется неточным термином «животный крахмал». Молекулярная масса 105-108 Дальтон и выше. В организмах животных является структурным и функциональным аналогом полисахарида растений - крахмала . Гликоген образует энергетический резерв, который при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы может быть быстро мобилизован - сильное разветвление его молекулы ведёт к наличию большого числа концевых остатков, обеспечивающих возможность быстрого отщепления нужного количества молекул глюкозы. В отличие от запаса триглицеридов (жиров) запас гликогена не настолько ёмок (в калориях на грамм). Только гликоген, запасённый в клетках печени (гепатоцитах) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма, при этом гепатоциты способны накапливать до 8 процентов своего веса в виде гликогена, что является максимальной концентрацией среди всех видов клеток. Общая масса гликогена в печени взрослых может достигать 100-120 граммов. В мышцах гликоген расщепляется на глюкозу исключительно для локального потребления и накапливается в гораздо меньших концентрациях (не более 1 % от общей массы мышц), тем не менее общий запас в мышцах может превышать запас, накопленный в гепатоцитах.

Целлюло́за (клетча́тка) - наиболее распространённый структурный полисахарид растительного мира, состоящий из остатков альфа-глюкозы, представленных в бета-пиранозной форме. Таким образом, в молекуле целлюлозы бета-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой бета-1,4-связями. При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном - D-глюкоза. В желудочно-кишечном тракте человека целлюлоза не переваривается, так как набор пищеварительных ферментов не содержит бета-глюкозидазу. Тем не менее, наличие оптимального количества растительной клетчатки в пище способствует нормальному формированию каловых масс. Обладая большой механической прочностью, целлюлоза выполняет роль опорного материала растений, например, в составе древесины её доля варьирует от 50 до 70 %, а хлопок представляет собой практически стопроцентную целлюлозу.

Хити́н - структурный полисахарид низших растений, грибов и беспозвоночных животных (в основном роговые оболочки членистоногих - насекомых и ракообразных). Хитин, подобно целлюлозе в растениях, выполняет опорные и механические функции в организмах грибов и животных. Молекула хитина построена из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собой бета-1,4-гликозидными связями. Макромолекулы хитина неразветвлённые и их пространственная укладка не имеет ничего общего с целлюлозой.

Пекти́новые вещества́ - полигалактуроновая кислота, содержится в плодах и овощах, остатки D-галактуроновой кислоты связаны альфа-1,4-гликозидными связями. В присутствии органических кислот способны к желеобразованию, применяются в пищевой промышленности для приготовления желе и мармелада. Некоторые пектиновые вещества оказывают противоязвенный эффект и являются активной составляющей ряда фармацевтических препаратов, например, производное подорожника «плантаглюцид».

Мурами́н (лат. múrus - стенка) - полисахарид, опорно-механический материал клеточной стенки бактерий. По химическому строению представляет собой неразветвлённую цепь, построенную из чередующихся остатков N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, соединённых бета-1,4-гликозидной связью. Мурамин по структурной организации (неразветвлённая цепь бета-1,4-полиглюкопиранозного скелета) и функциональной роли весьма близок к хитину и целлюлозе.

Декстра́ны - полисахариды бактериального происхождения - синтезируются в условиях промышленного производства микробиологическим путём (воздействием микроорганизмов Leuconostoc mesenteroides на раствор сахарозы) и используются в качестве заменителей плазмы крови (так называемые клинические «декстраны»: Полиглюкин и другие).

Пространственная изомерия

Слева D-глицеральдегид, справа L-глицеральдегид.

Основная статья: Изомерия

Изомерия (от др.-греч. ἴσος - равный, и μέρος - доля, часть) - существование химических соединений (изомеров ), одинаковых по составу и молекулярной массе, различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Стереоизомерия моносахаридов: изомер глицеральдегида у которого при проецировании модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение - L-глицеральдегидом. Все изомеры моносахаридов делятся на D- и L- формы по сходству расположения ОН-группы у последнего асимметричного атома углерода возле СН 2 ОН-группы (кетозы содержат на один асимметричный атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода). Природные гексозы - глюкоза, фруктоза, манноза и галактоза - по стереохимической конфигурациям относят к соединениям D-ряда.

Биологическая роль

В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:

1. Структурная и опорная функции. Углеводы участвуют в построении различных опорных структур. Так целлюлоза является основным структурным компонентом клеточных стенок растений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих.
2. Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток.
3. Пластическая функция. Углеводы входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК).
4. Энергетическая функция. Углеводы служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды.
5. Запасающая функция. Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин - у растений.
6. Осмотическая функция. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится 100-110 мг/% глюкозы, от концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.
7. Рецепторная функция. Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

Биосинтез

В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Травоядные получают крахмал, клетчатку, сахарозу. Хищники получают гликоген с мясом.

Организмы животных не способны синтезировать углеводы из неорганических веществ. Они получают их от растений с пищей и используют в качестве главного источника энергии, получаемой в процессе окисления:

C x (H 2 O) y + x O 2 → x C O 2 + y H 2 O , Δ H 0.001 {\displaystyle {\mathsf {C_{x}(H_{2}O)_{y}+xO_{2}\rightarrow xCO_{2}+yH_{2}O,\ \Delta H

Обмен

Основная статья: Углеводный обмен

Обмен углеводов в организме человека и высших животных складывается из нескольких процессов:

1. Гидролиз (расщепление) в желудочно-кишечном тракте полисахаридов и дисахаридов пищи до моносахаридов, с последующим всасыванием из просвета кишки в кровеносное русло.
2. Гликогеногенез (синтез) и гликогенолиз (распад) гликогена в тканях, в основном в печени.
3. Аэробный (пентозофосфатный путь окисления глюкозы или пентозный цикл ) и анаэробный (без потребления кислорода) гликолиз - пути расщепления глюкозы в организме.
4. Взаимопревращение гексоз.
5. Аэробное окисление продукта гликолиза - пирувата (завершающая стадия углеводного обмена).
6. Глюконеогенез - синтез углеводов из неуглеводистого сырья (пировиноградная, молочная кислота, глицерин, аминокислоты и другие органические соединения).

Важнейшие источники

Главными источниками углеводов из пищи являются: хлеб, картофель, макароны, крупы, сладости. Чистым углеводом является сахар. Мёд, в зависимости от своего происхождения, содержит 70-80 % глюкозы и фруктозы.

Для обозначения количества углеводов в пище используется специальная хлебная единица.

К углеводной группе, кроме того, примыкают и плохо перевариваемые человеческим организмом клетчатка и пектины.

Список наиболее распространенных углеводов

• Моносахариды
  • глюкоза
  • фруктоза
  • галактоза
  • манноза
• Олигосахариды
  • Дисахариды
    • сахароза (обычный сахар, тростниковый или свекловичный)
    • мальтоза
    • изомальтоза
    • лактоза
    • лактулоза
• Полисахариды
  • декстрин
  • гликоген
  • крахмал
  • целлюлоза
  • галактоманнаны
  • глюкоманнан
• Гликозаминогликаны (Мукополисахариды)
  • гепарин
  • хондроитин-сульфат
  • гиалуроновая кислота
  • гепаран-сульфат
  • дерматан-сульфат
  • кератан-сульфат

Свойства углеводов. Функции и свойства углеводов: таблица

В живой природе широко распространены многие вещества, значение которых сложно переоценить. К примеру, к таковым относятся углеводы. Они чрезвычайно важны в качестве источника энергии для животных и человека, а некоторые свойства углеводов делают их незаменимым сырьем для промышленности.

Что это такое?

Это все вещества, строение которых может быть описано формулой Cn(Н 2 О)m. Они имеют огромное биологическое значение, играют важнейшую роль в жизни многих живых существ.

Название этой группы ученые придумали после того, как был произведен первичный анализ веществ, которые в нее входят. Тогда было выяснено, что основными их компонентами являются углерод и вода. Позднее выяснилось, что название получилось на редкость точным, так как свойства углеводов таковы, что соотношение атомов водорода и кислорода в них полностью идентично таковому в воде. Проще говоря, на два атома водорода приходится один кислород. Впервые русский вариант названия был предложен в 1844 году профессором К. Шмидтом.

Некоторые дополнения

Если немного видоизменить приведенную выше формулу, вынеся «n» за скобки, то выражение станет несколько иным: См(Н 2 О)n. Пожалуй, именно оно как нельзя лучше отражает саму суть названия «угле - воды».

На сегодняшний день ученые точно установили, что существует ряд веществ, которые имеют свойства углеводов, но не совсем соответствуют описанной нами формуле. А потому в зарубежной литературе нередко можно наткнуться на слово «глициды», которое является современным синонимом термина 1844 года, который оказался не совсем точен.

Простая классификация

Весь огромный класс веществ можно поделить на две большие группы: простые и сложные глициды. Каковы же свойства углеводов, которые в них входят? Собственно, они также не отличаются большой сложностью:

• Простыми называются те вещества из группы, которые не поддаются гидролизу с последующим образованием других углеводов. Но главное отличие в том, что число атомов кислорода в их структуре равно аналогичному количеству атомов углерода. Называются моносахаридами.
• Соответственно, под определение «сложных» попадают все те глициды, которые при гидролизе распадаются с образованием нескольких простых углеводов. Разумеется, у них соотношение атомов кислорода и углерода различно. Называются дисахаридами. Очень большую роль в природе играют именно сложные углеводы, список которых мы частично приводим в статье.

Кроме того, имеется и другая классификация, по которой углеводы делятся на три типа. Вот они:

• Моносахариды.
• Олигосахариды.
• Полисахариды.

Приведенная ниже таблица углеводов наверняка поможет вам разобраться с их важнейшими различиями.

Конечно, нами была приведена краткая таблица углеводов, но в ее рамки попросту невозможно уместить все специфические особенности, которые свойственны некоторым представителям этого обширного класса. А потому разберем основные группы каждую отдельно, подробнее остановившись на свойствах некоторых отдельных, наиболее распространенных веществ. Итак, какие бывают классы углеводов?

Моносахариды

Следует помнить, что все они относятся к категории твердых веществ, легко способны переходить в кристаллическое состояние. Они чрезвычайно гигроскопичны, отлично растворяются в воде, образуя сироп. Выделить их в виде кристаллов оттуда бывает очень сложно. Растворы их обладают нейтральной реакцией, чаще всего сладковаты на вкус. Интенсивность вкуса различна: так, фруктоза приблизительно в 3-3,5 раза слаще наиболее часто встречаемой глюкозы.

О структурной форме

Все эти вещества – соединения бифункциональной структуры, в состав которых обязательно входит углеродный скелет, одна карбонильная группа и несколько гидроксильных. Если в роли карбонильной группы выступает альдегидная группа, вещество называется альдозой. Соответственно, в случае наличия кетонного «хвоста» их называют кетозами.

Так как в природе эти вещества распространены чрезвычайно, их можно встретить как в их свободном состоянии, так и в виде ангидридных форм. Вообще, практически все сложные углеводы в той или иной степени являются ангидридами простых сахаров, которые довольно просто получаются при отнятии нескольких (или одной) молекул воды (приставка «ан» - отсутствие).

Глюкоза как наиболее типичный представитель

Формула этого наиболее типичного представителя своей группы - С 6 Н 12 О 6 . Очень часто встречаются эти углеводы в клетке растений. Имеет не только широкую распространенность, но и весьма важное значение для организма, так как является основным источником энергии для него (речь о животных и человеке, конечно же). В принципе, таковы общие свойства белков, углеводов и жиров для всех животных организмов. Кроме того, широко используется в медицине, ветеринарии, промышленности (в том числе и пищевой).

Физические свойства

Каковы общие физические свойства углеводов этой группы? Внешний вид – мелкие кристаллы белого цвета, на вкус сладковаты, в воде растворяются хорошо. Растворяемость резко повышается, если раствор подогревать: таким способом получают сироп глюкозы.

Краткие сведения о химическом строении

Если посмотреть на линейную формулу, то в составе этого углевода хорошо заметна одна альдегидная и пять гидроксильных групп. Когда вещество находится в кристаллическом состоянии, то молекулы его могут находиться в одной из двух возможных форм (α- или β-глюкоза). Дело в том, что гидроксильная группа, сцепленная с пятым атомом углерода, может вступать во взаимодействие с карбонильным остатком.

Распространенность в природных условиях

Так как ее исключительно много в виноградном соке, глюкозу нередко называют «виноградным сахаром». Под таким именем ее знали еще наши далекие предки. Впрочем, отыскать ее можно в любом другом сладком овоще или фрукте, в мягких тканях растения. В животном мире ее распространенность ничуть не ниже: приблизительно 0,1% нашей крови – это именно глюкоза. Кроме того, найти можно эти углеводы в клетке практически любого внутреннего органа. Но особенно их много в печени, так как именно там осуществляется переработка глюкозы в гликоген.

Она (как мы уже и говорили) является ценным источником энергии для нашего организма, входит в состав практически всех сложных углеводов. Как и прочие простые углеводы, в природе она возникает после реакции фотосинтеза, которая протекает исключительно в клетках растительных организмов:

6СО 2 + 6Н 2 О хлорофилл С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 - Q

Растения при этом выполняют невероятно важную для биосферы функцию, аккумулируя энергию, которая получается ими от солнца. Что касается промышленных условий, то виноградный сахар издревле получали из крахмала, производя его гидролиз, причем катализатором реакции является концентрированная серная кислота:

(С 6 Н 10 О 5)n + nH 2 О H 2 SO 4 , t nC 6 H 12 О 6

Химические свойства

Каковы химические свойства углеводов этого вида? Обладают все теми же характеристиками, которые свойственны сугубо спиртам и альдегидам. Кроме того, имеются у них и некоторые специфические особенности. Впервые синтез простых углеводов (в том числе и глюкозы) был произведен талантливейшим химиком А. М. Бутлеровым в 1861 году, причем в качестве сырья он использовал формальдегид, расщепляя его в присутствии гидроксида кальция. Вот формула этого процесса:

6НСОН ------->С6Н 12 О 6

А сейчас рассмотрим некоторые свойства двух других представителей группы, природное значение которых не менее велико, а потому их изучает биология. Углеводы этих видов играют в нашей повседневной жизни весьма важную роль.

Фруктоза

Формула этого глюкозного изомера - СеН 12 О б. Наподобие «прародителя» может существовать в линейной и циклической форме. Вступает во все реакции, которые характерны для многоатомных спиртов, но, тем самым отличаясь от глюкозы, никак не взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра.

Рибоза

Чрезвычайно большой интерес представляет рибоза и дезоксирибоза. Если вы хоть немного помните программу биологии, то и сами прекрасно знаете о том, что именно эти углеводы в организме входят в состав ДНК и РНК, без которых само существование жизни на планете невозможно. Название «дезоксирибоза» означает, что в ее молекуле на один атом кислорода меньше (если ее сравнивать с обычной рибозой). Будучи сходными в этом отношении с глюкозой, также могут иметь линейное и циклическое строение.

Дисахариды

В принципе, эти вещества по своему строению и функциям во многом повторяют предыдущий класс, а потому нет смысла останавливаться на этом более подробно. Каковы химические свойства углеводов, относящихся к этой группе? Важнейшими представителями семейства являются сахароза, мальтоза и лактоза. Все они могут быть описаны формулой С 12 Н 22 О 11 , так как являются изомерами, но это не отменяет огромных различий в их строении. Так чем характерны сложные углеводы, список и описание которых вы можете увидеть ниже?

Сахароза

Ее молекула имеет в своем составе сразу два цикла: один из них является шестичленным (остаток α-глюкозы), а другой - пятичленный (остаток β-фруктозы). Соединяется все эта конструкция за счет гликозидного гидроксила глюкозы.

Получение и общее значение

Согласно сохранившимся историческим сведениям, еще за три века до Рождества Христова сахар из сахарного тростника научились получать в Древней Индии. Только в середине 19-го века оказалось, что куда больше сахарозы с меньшими для этого усилиями можно добыть из сахарной свеклы. В некоторых ее сортах содержится до 22% этого углевода, тогда как в тростнике содержание может быть в пределах 26%, но такое возможно только при идеальных условиях выращивания и благоприятном климате.

Мы уже говорили, что углеводы хорошо растворяются в воде. Именно на этом принципе основано получение сахарозы, когда для этой цели используют аппараты-диффузоры. Чтобы осадить возможные примеси, раствор фильтруют через фильтры, в состав которых входит известь. Чтобы удалить из полученного раствора гидроксид кальция, через него пропускают обычный углекислый газ. Осадок отфильтровывают, а сахарный сироп упаривают в специальных печах, получая на выходе уже знакомый нам сахар.

Лактоза

Этот углевод в промышленных условиях выделяется из обычного молока, в котором в избытке содержатся жиры и углеводы. В нем этого вещества содержится довольно много: так, коровье молоко содержит приблизительно 4-5,5% лактозы, а в молоке женщин ее объемная доля доходит до 5,5-8,4%.

Каждая молекула этого глицида состоит из остатков 3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме, которые образуют связи посредством первого и четвертого атома углерода.

В отличие от других сахаров, у лактозы есть одно исключительное свойство. Речь идет о полном отсутствии гигроскопичности, так что даже во влажном помещении этот глицид совершенно не отсыревает. Это свойство активно используется в фармацевтике: если в состав какого-то лекарства в порошкообразной форме входит обычная сахароза, то к ней обязательно добавляют лактозу. Она совершенно натуральная и безвредна для человеческого организма, в отличие от многих искусственных добавках, которые препятствуют слеживанию и намоканию. Каковы функции и свойства углеводов этого типа?

Биологическое значение лактозы чрезвычайно велико, так как лактоза является важнейшим питательным компонентом молока всех животных и человека. Что же касается мальтозы, то ее свойства несколько отличны.

Мальтоза

Является промежуточным продуктом, который получается при гидролизе крахмала. Название «мальтоза» получил из-за того что образуется во многом под влиянием солода (по-латински солод - maltum). Широко распространен не только в растительных, но и в животных организмах. В больших количествах образуется в пищеварительном тракте жвачных животных.

Химическое строение и свойства

Молекула этого углевода состоит из двух частей α-глюкозы в пиранозной форме, которые соединены между собой посредством первого и четвертого атомов углерода. На вид представляет собой бесцветные, белые кристаллы. На вкус – сладковатая, прекрасно растворяется в воде.

Полисахариды

Следует помнить, что все полисахариды можно рассматривать с той точки зрения, что они представляют собой продукты поликонденсации моносахаридов. Их общая химическая формула - (С б Н 10 О 5)п. В рамках данной статьи мы рассмотрим крахмал, так как он является наиболее типичным представителем семейства.

Крахмал

Образуется в результате фотосинтеза, в больших количествах откладывается в корнях и семенах растительных организмов. Каковы физические свойства углеводов этого вида? На вид представляет собой белый порошок с плохо выраженной кристалличностью, нерастворимый в холодной воде. В горячей жидкости образует коллоидную структуру (клейстер, кисель). В пищеварительном тракте животных имеется много ферментов, которые способствуют его гидролизу с образованием глюкозы.

Является наиболее распространенным природным полимером, который образован из множества остатков а-глюкозы. В природе одновременно встречаются две его формы: амилоза и амшопектин. Амилоза, будучи линейным полимером, может быть растворена в воде. Молекула состоит из остатков альфа-глюкозы, которые связаны через первый и четвертый атом углерода.

Нужно помнить, что именно крахмал является первым видимым продуктом фотосинтеза растений. В пшенице и других злаковых его содержится до 60-80%, тогда как в клубнях картофеля – всего 15-20%. К слову говоря, по виду крахмальных зерен под микроскопом можно безошибочно определить видовую принадлежность растения, так как они у всех разные.

Если углевод быстро нагреть, его огромная молекула будет быстро разлагаться с образованием мелких полисахаридов, которые известны под названием декстринов. У них с крахмалом одна общая химическая формула (С 6 Н 12 О 5)х, но имеется разница в значении переменной «х», которое меньше значения «n» в крахмале.

Напоследок приведем таблицу, в которой отражены не только основные классы углеводов, но и их свойства.

Основные группы	Особенности молекулярного строения	Отличительные свойства углеводов
Моносахариды	Различаются по числу атомов углерода: Триозы (С3) Тетрозы (С4) Пентозы (С5) Гексозы (С6)	Бесцветные или белые кристаллы, отлично растворяются в воде, сладкие на вкус
Олигосахариды	Сложное строение. В зависимости от вида, содержат 2-10 остатков простых моносахаридов	Внешний вид тот же, чуть хуже растворяются в воде, менее сладкий вкус
Полисахариды	Состоят из очень большого количества остатков моносахаридов	Белый порошок, кристаллическая структура выражена слабо, в воде не растворяются, но имеют свойство в ней разбухать. На вкус нейтральные

Вот каковы функции и свойства углеводов основных классов.

2 Физиологическое значение углеводов.

Углеводы являются главным источником энергии для человеческого организма, необходимой для жизнедеятельности всех клеток, тканей и органов, особенно мозга, сердца, мышц. В результате биологического окисления углеводов (а также жиров и, в меньшей степени, белков) в организме освобождается энергия 16,7 кДж (4 ккал) из 1 г углеводов или белков, 37,76 кДж (9 ккал) из 1 г жиров.

Кроме того в организме углеводы и их производные входят в состав соединительной ткани; противодействуют накоплению кетоновых тел при окислении жиров; предотвращают свертывание крови в сосудах, препятствуют проникновению бактерий через клеточную оболочку и др.

Углеводные запасы человека очень ограничены, содержание их не превышает 1% массы тела. При интенсивной работе они быстро истощаются, поэтому углеводы должны поступать с пищей ежедневно. Суточная потребность человека в углеводах составляет 400-500 г, при этом примерно 80% приходится на крахмал.

С точки зрения пищевой ценности углеводы подразделяются на усваиваемые и неусваиваемые. Усваиваемые углеводы – моно- и олигосахариды, крахмал, гликоген. Неусваиваемые – целлюлоза, гемицеллюлозы, инулин, пектин, гумми, слизи.

Все усваиваемые углеводы расщепляются в желудочно-кишечном тракте до моносахаридов, а моносахариды далее всасываются из кишечника в кровь.

Неусваиваемые углеводы человеческим организмом не утилизируются, но они чрезвычайно важны для пищеварения и составляют так называемые пищевые волокна. Пищевые волокна выполняют следующие функции в организме человека:

стимулируют моторную функцию кишечника;

препятствуют всасыванию холестерина;

играют положительную роль в нормализации состава микрофлоры кишечника, в ингибировании гнилостных процессов;

оказывают влияние на липидный обмен, нарушение которого приводит к ожирению;

адсорбируют желчные кислоты.

3 Функции моносахаридов и олигосахаридов в пищевых продуктах.

Как и для белков у углеводов главной функциональной особенностью является гидрофильность. Гидрофильность углеовдов обусловлена наличием многочисленных ОН-групп, которые взаимодействуют с молекулами воды, что приводит к растворению углеводов.

Эффект связывания воды в значительной степени зависит от структуры углевода. Так, например, фруктоза значительно более гигроскопична, чем глюкоза, хотя они имеют и одинаковое число гидроксильных групп. А сахароза гораздо более гигроскопична чем лактоза или мальтоза. Различная водосвязывающая способность углеводов позволяет их целенаправленно использовать в различных технологиях.

Например, замороженные пекарские изделия не должны содержать больших количеств абсорбированной влаги, поэтому в этих изделиях целесообразно использовать лактозу или мальтозу. В других случаях, когда нежелательна потеря влаги в продуктах при хранении желательно использовать гигроскопичные сахара, например, фруктозные сиропы.

Углеводы могут связывать летучие ароматические вещества и способствуют сохранению цвета продуктов, что особенно важно в процессах сушки. Способность к связыванию ароматических веществ у олигосахаридов (циклодекстрины, гуммиарабик) выражена в большей степени, чем у моносахаридов.

Под действием высоких температур углеводы в пищевых продуктах участвуют в реакциях образования коричневых веществ – это реакции карамелизации и меланоидинообразования. При этом образуются и ароматические вещества, имитирующие карамельный аромат, аромат ржаного хлеба, шоколада, запах картофеля или жареного мяса. Протекание подобных реакций необходимо учитывать, так как они могут быть и нежелательными.

Важной функцией низкомолекулярных углеводов в пищевых продуктах является их сладость. Если принять сладость сахарозы за 100ед., то сладость глюкозы составит 74ед., фруктозы – 180ед., лактозы – 32ед., а у заменителей сахара аспартам – 180ед, сахарин – 500ед.

5.Классификация углеводов

По способности к гидролизу углеводы делятся на простые - моносахариды и сложные - полисахариды,дисахариды(олиго.,три.)

Моносахариды (простые сахара) – углеводы, которые не способны гидролизироваться до более простых соединений.

Олигосахариды (низкомолекулярные сахара) – углеводы, которые при гидролизе распадаются на 2-8 моносахаридов.

Полисахариды (сложные сахара)- продукты конденсации моносахаридов, они способны гдиролизоваться с образованием простых углеводов (от десятков до сотен тысяч молекул моносахаридов)

СТРОЕНИЕ УГЛЕВОДОВ

Термин "углеводы", предложенный в XIX столетии, был основан на предположении, что все углеводы содержат 2 компонента - углерод и воду, и их элементарный состав можно выразить общей формулой C m (H 2 O) n . Хотя из этого правила есть исключения и оно не абсолютно точно, тем не менее указанное определение позволяет наиболее просто характеризовать класс углеводов в целом. К тому же попытка, предпринятая Комиссией по химической номенклатуре, заменить термин "углеводы" на "глициды" не удалась. Новый термин не получил широкого признания. Термин "углеводы" укоренился и общепризнан.

Углеводы можно разделить на 3 основные группы в зависимости от количества составляющих их мономеров: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

6. Физико-химические свойства углеводов

Физические свойства

Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем нерастворимые в эфире. Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладают сладким вкусом, однако меньшим, чем свекловичный сахар.

Химические свойства

Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений.

7.Принцепы классификации производных углеводов: гликопротеиды, гликолипиды, протеогликаны и др. Биологическая роль данных соединений..(ты взяла его)

8.Углеводы как составные элементы нуклеиновых кислот, коферментов, витаминов.

Нуклеиновые кислоты – это небелковый компонент нуклеопротеи-

нов. В настоящее время их рассматривают как надмолекулярные комплексы

и по наличию небелкового компонента выделяют дезоксирибонуклеопро-

теины (ДРНП) и рибонуклеопротеины (РНП).

Состав нуклеиновых кислот

Состав нуклеиновых кислот был изучен еще в конце XIX века с помо-

щью простых методов: гидролиза и качественных реакций на структурные

компоненты. Так было выяснено, что в составе нуклеиновых кислот есть

углеводы, азотсодержащие соединения и фосфорная кислота.

Углеводы представлены пентозами, рибозой и дезоксирибозой (рис.

5.2), которые обнаружены соответственно в РНК и ДНК. .

КОФЕРМEНТЫ (от лат. со- - приставка, означающая совместность, и ферменты) (коэнзимы), орг. прир. соед., необходимые для осуществления каталитич. действия ферментов. Эти в-ва, в отличие от белкового компонента фермента (апофермента), имеют сравнительно небольшую мол. массу и, как правило, термостабильны. Иногда под коферментами подразумевают любые низкомол. в-ва, участие к-рых необходимо для проявления каталитич. действия фермента, в т. ч. и ионы, напр. К+, Mg2+ и Мn2+ .

Витамины - (от лат. vita - жизнь), низкомолекулярные органические соединения различной химической природы, необходимые в незначительных количествах для нормального обмена веществ и жизнедеятельности живых организмов. Многие витамины - предшественники коферментов, в составе которых участвуют в различных ферментативных реакциях. 10.биологические функции и особенности строения аминокислот

Аминокисло́ты (аминокарбо́новые кисло́ты ) - органические соединения , в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Аминокислоты - бесцветные кристаллические соединения, в большинстве случаев хорошо растворимые в воде. В структуре их находятся две функциональные группировки атомов: аминная NH 2 и карбоксильная СООН.

Особенности строения аминокислот заключаются в изомерии, которая может быть обусловлена также разветвлением углеродного скелета, а также строением своей углеродной цепи.

Биологические функции аминoкислoт

1. Стpуктуpные элeменты пeптидов и белков. В состав белков входят 20 протеиногенных аминокислот , которые кодиpyютcя генетичеcким кодом и постоянно oбнapyживaютcя в белкax. Некоторые из них пoдвеpгaютcя посттрансляционной модификации , т.е. мoгyт быть фocфopилиpовaны, aцилиpoваны или гидpoксилирoваны.

2. Структурные элeмeнты дpyгих природных соeдинeний. Аминoкиcлoты и их производные входят в cocтaв коферментов ,желчных кислот ,антибиотиков .

3. Пepeнoсчики сигналов. Некоторые из aминoкиcлoт являются нейромедиаторами или предшественниками нейромедиаторов , медиаторов или гормонов .

4. Метаболиты. Аминoкиcлоты - важнейшие, а некоторые из них жизненно важные компоненты питания .Некоторые aминoкиcлoты принимают участие в обмене веществ , нaпpимep, cлyжaт донорами азота. Непротеиногенные aминoкиcлoты oбpaзyютcя в качестве прoмeжyточныx продуктов при биоcинтeзе и деградации протеиногенных аминокислот или в цикле мочевины.

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Размещено на http://www.allbest.ru/

Углеводы (сахара, сахариды) -- органические вещества, содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп. Название класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было впервые предложено К. Шмидтом 1844 году. Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой C x (H 2 O) y , формально являясь соединениями углерода и воды.

Углеводы -- весьма обширный класс органических соединений, среди них встречаются вещества с сильно различающимися свойствами. Это позволяет углеводам выполнять разнообразные функции в живых организмах. Соединения этого класса составляют около 80 % сухой массы растений и 2--3 % массы животных.

Моносахаримды (от греческого monos -- единственный, sacchar -- сахар) -- простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов. углевод организм биосинтез органический

Дисахаримды (от di -- два, sacchar -- сахар) -- сложные органические соединения, одна из основных групп углеводов, при гидролизекаждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов

Омлигосахаримды (от греч. ?лЯгпт -- немногий) -- углеводы, молекулы которых синтезированы из 2 -- 10 остатков моносахаридов, соединённых гликозидными связями.

Полисахаримды -- общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров -- моносахаридов.

Моносахариды:

Глюкоза

Фруктоза

Галактоза

Манноза

Олигосахариды

Дисахариды:

Сахароза (обычный сахар, тростниковый или свекловичный)

Мальтоза

Изомальтоза

Лактоза

Лактулоза

Полисахариды:

Декстрин

Гликоген

Крахмал

Целлюлоза

Галактоманнаны

Глюкоманнан

Гликозаминогликаны (мукополисахариды):

Гепарин

Хондроитин-сульфат

Гиалуроновая кислота

Гепаран-сульфат

Дерматан-сульфат

Кератан-сульфат

В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:

1. Структурная и опорная функции. Углеводы участвуют в построении различных опорных структур. Так целлюлоза является основным структурным компонентом клеточных стенокрастений, хитин выполняет аналогичную функцию у грибов, а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих.

2. Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток.

3. Пластическая функция. Углеводы входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК).

4. Энергетическая функция. Углеводы служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды.

5. Запасающая функция. Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин -- у растений .

6. Осмотическая функция. Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится 100--110 мг/% глюкозы, от концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.

7. Рецепторная функция. Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Травоядные получают крахмал, клетчатку, сахарозу. Хищники получают гликоген с мясом.

Организмы животных не способны синтезировать углеводы из неорганических веществ. Они получают их от растений с пищей и используют в качестве главного источника энергии, получаемой в процессе окисления:

C x (H 2 O) y + xO 2 > xCO 2 + yH 2 O + энергия.

В зеленых листьях растений углеводы образуются в процессе фотосинтеза -- уникального биологического процесса превращения в сахара неорганических веществ -- оксида углерода (IV) и воды, происходящего при участии хлорофилла за счёт солнечной энергии:

CO 2 + yH 2 O > C x (H 2 O) y + xO 2

Обмен углеводов в организме человека и высших животных складывается из нескольких процессов:

1. Гидролиз (расщепление) в желудочно-кишечном тракте полисахаридов и дисахаридов пищи до моносахаридов, с последующим всасыванием из просвета кишки в кровеносное русло.

2. Гликогеногенез (синтез) и гликогенолиз (распад) гликогена в тканях, в основном в печени.

3. Аэробный (пентозофосфатный путь окисления глюкозы или пентозный цикл) и анаэробный (без потребления кислорода) гликолиз -- пути расщепления глюкозы в организме.

4. Взаимопревращение гексоз.

5. Аэробное окисление продукта гликолиза -- пирувата (завершающая стадия углеводного обмена).

6. Глюконеогенез -- синтез углеводов из неуглеводистого сырья (пировиноградная, молочная кислота, глицерин, аминокислоты и другие органические соединения).

Главными источниками углеводов из пищи являются: хлеб, картофель, макароны, крупы, сладости. Чистым углеводом является сахар. Мёд, в зависимости от своего происхождения, содержит 70--80% глюкозы и фруктозы.

Для обозначения количества углеводов в пище используется специальная хлебная единица.

К углеводной группе, кроме того, примыкают и плохо перевариваемые человеческим организмом клетчатка и пектины.

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

Специфические свойства, структура и основные функции, продукты распада жиров, белков и углеводов. Переваривание и всасывание жиров в организме. Расщепление сложных углеводов пищи. Параметры регулирования углеводного обмена. Роль печени в обмене веществ.

курсовая работа , добавлен 12.11.2014


Энергетическая, запасающая и опорно-строительная функции углеводов. Свойства моносахаридов как основного источника энергии в организме человека; глюкоза. Основные представители дисахаридов; сахароза. Полисахариды, образование крахмала, углеводный обмен.

доклад , добавлен 30.04.2010


Углеводы – группа органических соединений. Строение и функции углеводов. Химический состав клетки. Примеры углеводов, их содержание в клетках. Получение углеводов из двуокиси углерода и воды в процессе реакции фотосинтеза, особенности классификации.

презентация , добавлен 04.04.2012


Результат расщепления и функции белков, жиров и углеводов. Состав белков и их содержание в пищевых продуктах. Механизмы регулирования белкового и жирового обмена. Роль углеводов в организме. Соотношение белков, жиров и углеводов в полноценном рационе.

презентация , добавлен 28.11.2013


Роль и значение белков, жиров и углеводов для нормального протекания всех жизненно важных процессов. Состав, структура и ключевые свойства белков, жиров и углеводов, их важнейшие задачи и функции в организме. Основные источники данных пищевых веществ.

презентация , добавлен 11.04.2013


Обмен веществ и энергии как основная функция организма, его основные фазы и протекающие процессы - ассимиляции и диссимиляции. Роль белков в организме, механизм их обмена. Обмен воды, витаминов, жиров, углеводов. Регуляция теплообразования и теплоотдачи.

реферат , добавлен 08.08.2009


Понятие и классификация углеводов, основные функции в организме. Краткая характеристика эколого-биологической роли. Гликолипиды и гликопротеины как структурно-функциональные компоненты клетки. Наследственные нарушения обмена моносахаридов и дисахаридов.

контрольная работа , добавлен 03.12.2014


Значение для организма белков, жиров и углеводов, воды и минеральных солей. Белковый, углеводный, жировой обмен организма человека. Нормы питания. Витамины, их роль в обмене веществ. Основные авитаминозы. Роль минеральных веществ в питании человека.

контрольная работа , добавлен 24.01.2009


Функции обмена веществ в организме: обеспечение органов и систем энергией, вырабатываемой при расщеплении пищевых веществ; превращение молекул пищевых продуктов в строительные блоки; образование нуклеиновых кислот, липидов, углеводов и других компонентов.

реферат , добавлен 20.01.2009


Обмен белков, липидов и углеводов. Типы питания человека: всеядность, раздельное и низкоуглеводное питание, вегетарианство, сыроедение. Роль белков в обмене веществ. Недостаток жиров в организме. Изменения в организме в результате изменения типа питания.

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Введение

Ежедневно сталкиваясь с множеством бытовых предметов, продуктов питания, природных объектов, продуктов промышленного производства, мы не задумываемся о том, что все вокруг есть и индивидуальные химические вещества или совокупность этих веществ. Любое вещество обладает собственной структурой и свойствами. Человек с момента своего появления на Земле употреблял растительную пищу, содержащую крахмал, фрукты и овощи, содержащие глюкозу, сахарозу и другие углеводы, использовал для своих нужд древесину и другие растительные объекты, состоящие главным образом из другого природного полисахарида -- целлюлозы. И только в начале XIX в. стало возможным изучение химического состава природных высокомолекулярных веществ, строения их молекул. В этой области были сделаны важнейшие открытия.

В бескрайнем мире органических веществ есть соединения, о которых можно сказать, что они состоят из углерода и воды. Они так и называются - углеводы. Впервые термин “углеводы” предложил русский химик из Дерпта (ныне Тарту) К. Шмидт в 1844 году. В 1811 году русский химик Константин Готлиб Сигизмунд (1764-1833) впервые получил глюкозу гидролизом крахмала. Углеводы широко распространены в природе и играют большую роль в биологических процессах живых организмов и человека.

1. История развития углеводов

У самых истоков цивилизации лежит первое практическое знакомство человека с углеводами. Обработка древесины, изготовление бумаги и хлопчатобумажных и льняных тканей, хлебопечение, брожение - все эти процессы, известные еще с глубокой древности, непосредственно связаны с переработкой углеводсодержащего сырья. Тростниковый сахар был, по-видимому, первым органическим веществом, полученным человеком в химически чистом виде. Становление химии как науки во второй половине XVIII века неразрывно связано и с первыми работами в области химии углеводов.

Вслед за тростниковым сахаром были выделены первые индивидуальные моносахариды - фруктоза (Ловиц, 1792 г.) и глюкоза (Пру, 1832 г.). В 1811 г. Кирхгоф, работавший в то время в Петербурге, получил глюкозу при обработке крахмала кислотой, проведя таким образом первый химический гидролиз полисахарида, а в 1814 г. провел первый ферментолиз того же полисахарида. Наконец, А.М. Бутлеров в 1861 г. осуществил свой исторический синтез, получив при обработке водного раствора формальдегида известковой водой смесь сахаров (метиленэтан), содержащую и некоторые природные моносахариды.

Однако химия углеводов в современном смысле этого слова возникла, естественно, лишь с развитием основ органической химии, одним из разделов которой она является. Структурная теория дала ключ к пониманию строения углеводов, и уже через 10-15 лет после ее провозглашения Килиани и Эмиль Фишер начинают свои фундаментальные исследования, завершившиеся в 90-х годах прошлого столетия установлением строения простейших углеводов. Решающее влияние на развитие химии углеводов оказали стереохимические представления Вант-Гоффа, причем развитие стереохимии также было неразрывно связано с химией углеводов; экспериментальный материал, почерпнутый из химии углеводов, сыграл очень важную роль в развитии основных положений стереохимической теории.

В первый период развития химии углеводов были заложены основные понятия и принципы этого раздела органической химии, созданы классические аналитические приемы и разработаны генеральные синтетические методы. Характерной особенностью этого периода является тесное и плодотворное взаимодействие химии углеводов с другими разделами бурно развивавшейся органической химии. Химия углеводов заимствует из арсенала органической химии различные реакции деградации, необходимые для установления строения углеводов, и многочисленные синтетические приемы. В свою очередь, достижения химии углеводов стимулировали развитие многих общих разделов органической химии; кроме уже отмеченного выше влияния на развитие стереохимии, можно упомянуть учение о таутомерии, первые шаги химии полимеров и многое другое.

Одним из поворотных моментов в химии сахаров была разработка Хеуорсом в 20-х годах ХХ столетия подходов к изучению структуры полисахаридов, которые были созданы на основе метода метилирования и впервые открыли путь к экспериментальному решению вопроса о строении полисахаридных цепей. Следствием этого было быстрое развитие химии полисахаридов.

Три обстоятельства вызвали в послевоенные годы подлинный переворот в области химии углеводов и обеспечили ее последующий прогресс.

Прежде всего, была осознана исключительная роль биополимеров в жизненных процессах, что, естественно, поставило перед химией углеводов - важнейших компонентов живой ткани - новые задачи. Изучение структуры и ее связи с биологической функцией в ряду углеводов вызвало к жизни новые представления и заложило основу новых направлений. Одновременно бурное развитие промышленности полимеров и их использование в технике и повседневной жизни было непосредственно связано с широким изучением практически важных природных полимеров и, прежде всего, с развитием химии и технологии целлюлозы, ее спутников и продуктов ее переработки. Это открыло широкую дорогу исследованиям по химии полисахаридов и потребовало развития многих новых областей химии сахаров.

С другой стороны, развитие теории органической химии и в особенности создание основ конформационного анализа впервые позволило обсуждать реакционную способность молекулы углевода, исходя из строго обоснованных предпосылок. Использование конформационных представлений в химии углеводов совершило подлинную революцию во взглядах на реакционную способность сложной полифункциональной молекулы сахара, и современная химия сахаров обязана этому своими лучшим: достижениями.

Наконец, последнее, столь же важное обстоятельство, оказавшее решающее влияние на развитие современной химии углеводов, состоит во внедрении новой техники эксперимента. Введение аналитической и препаративной хроматографии, электрофоретических методов позволил по-новому поставить работу по разделению и индивидуализации углеводов и решить задачи, которые требовали Раньше поистине титанического труда. Внедрение инфракрасной спектроскопии, а позднее ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии предоставило в распоряжение исследователя орудия, которые в корне изменили всю работу по установлению строения сложнейших производных углеводов.

2. Строение углеводов

Углеводы в зависимости от строения можно подразделить на моносахариды, дисахариды и полисахариды: (см. приложение 1)

1. Моносахариды:

Глюкоза С6Н12О6

Фруктоза С6Н12О6

Рибоза С5Н10О5

Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - наиболее важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза.

Если в одной молекуле объединяются два моносахарида, такое соединение называется дисахаридом.

2. Дисахариды:

Сахароза С12Н22О11

Сложные углеводы, образованные многими моносахаридами, называются полисахаридами.

3. Полисахариды:

Крахмал (С6Н10О5)n

Целлюлоза (С6Н10О5)n

В молекулах моносахоридов может содержаться от 4-х до 10-ти атомов углерода. Названия всех групп моносахаридов, а также названия отдельных представителей оканчиваются на -оза. Поэтому в зависимости о числа атомов углерода в молекуле моносахариды подразделяют на тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. наибольшее значение имеют гексозы и пентозы.

3. Моносахариды

Из шестиуглеродных моносахаридов - гексоз - важное значение имеют глюкоза, фруктоза и галактоза.

Глюкоза. Основные понятия. Строение молекулы.

Для установления структурной формулы молекулы глюкозы необходимо знать е химические свойства. Экспериментально доказали, что один моль глюкозы реагирует с пятью молями уксусной кислоты с образованием сложного эфира. Это означает, что в молекуле глюкозы имеется пять гидроксильных групп. Так как глюкоза в аммиачном растворе оксида серебра (II) дает реакцию «серебрянного зеркала», то в её молекуле должна быть альдегидная группа.

Опытным путем так же одказали, что глюкоза имеет неразветвленную углеродную цепь. На основании этих данных строение молекулы глюкозы можно выразить следующей формулой:

Размещено на http://www.allbest.ru/

Как видно из формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом а альдегидом, т.е. альдегид спиртом.

Дальнейшие исследование показали, что кроме молекул с открытой цепью, для глюкозы характерны молекулы циклического строения. Это объясняется тем, что молекулы глюкозы, вследствие вращения атомов углерода вокруг связей могут принимать изогнутую форму и гидроксильная группа 5 углерода может приблизиться к гидроксильной группе. В последней под действием гидроксильной группы разрывается р-связь. К свободной связи присоединяется атом водорода, и образуется шестичленное кольцо, в котором альдегидная группа отсутствует. Доказано, что в водном растворе существуют обе формы молекул глюкозы альдегидная и циклическая, между которыми устанавливается химическое равновесие:

В молекулах глюкозы с открытой цепью альдегидная группа может свободно вращаться вокруг у-связи, которая находится между первым и вторым атомами углерода. В молекулах циклической формы такое вращение не возможно. По этой причине циклическая форма молекулы может иметь различное пространственное строение:

б-форма глюкозы - гидроксильные группы (-ОН) при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца.

б - форма глюкозы - гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы.

Физические свойства.

Глюкоза - бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора кристаллизуется. По сравнению со свекловичным сахаром менее сладкая.

Химические свойства.

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов (гидроксильная (-ОН) группа) и альдегидов (группа альдегида (-СНО). Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

1. Свойства, характерные для спиртов:

а) взаимодействие с оксидом меди (II):

C6H12O6 + Cu(OH)2 > C6H10O6Cu + H2O - алкоголят меди (II)

б) взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации).

C6H12O6+5CH3COOH>C6H7O6(CH3CO)5

2. Свойства, характерные для альдегидов

а) взаимодействие с оксидом серебра (I) в аммиачном растворе (реакция "серебряного зеркала"):

C6H12O6 + Аg2O > C6H12O7 +2Agv - глюкоза, глюконовая кислота

б)восстановление (гидрирование) - до шестиатомного спирта (сорбита):

C6H12O6 + H2 > C6H14O6 - глюкоза, сорбит

3. Специфические реакции - брожение:

а) спиртовое брожение (под действием дрожжей):

С6Н12О6 > 2С2Н5ОН + 2СО2 - глюкоза, этиловый спирт

б) молочнокислые брожение (под действие молочнокислых бактерий):

С6Н12О6 > С3Н6О3 - глюкоза, молочная кислота

в) маслянокислое брожение:

С6Н12О6 > С3Н7СООН +2Н2 +2СО2 - глюкоза, масляная кислота

Получение глюкозы.

Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведен А.М.Бутлеровым в 1861 году:

са(он)2, 6НСОН > С6Н12О6 - формальдегид глюкоза

На производстве глюкозу чаще всего получают гидролизом крахмала в присутствии серной кислоты:

(С6Н10О5)n + nН2О > nC6H12O6 - крахмал, глюкоза

Применение глюкозы.

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям, в результате которых освобождается энергия, которая накопилась в процессе фотосинтеза. Упрощено процесс окисления глюкозы в организме можно выразить следующим уравнением:

С6Н12О6 + 6О2>6СО2+6H2O+Q

Так как глюкоза легко усваивается организмом, ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников).

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же, как при силосований кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

В организме человека глюкоза содержится в мышцах, в крови и в небольших количествах во всех клетках. Много глюкозы находится во фруктах, ягодах, нектаре цветов, особенно много в винограде.

В природе глюкоза образуется в растениях в результате фотосинтеза в присутствии зелёного вещества - хлорофилла, содержащего атом магния. В свободном виде глюкоза содержится почти во всех органах зеленых растений. Особенно ее много в соке винограда, поэтому глюкозу иногда называют виноградным сахаром. Мед в основном состоит из смеси глюкозы с фруктозой.

4. Дисахариды

Дисахариды - кристаллические углеводы, молекулы которых построены из соединённых между собой остатков двух молекул моносахаридов.

Простейшими представителями дисахаридов являются обычный свекловичный или тростниковый сахар - сахароза, солодовый сахар - мальтоза, молочный сахар - лактоза и целлобиоза. Все эти дисахариды имеют одну и туже формулу С12Н22О11.

Сахароза. Основные понятия. Строение молекулы

Опытным путем доказано, что молекулярная формула сахарозы C12H22O11. При исследовании химических свойств сахарозы можно убедиться, что для нее характерна реакция многоатомных спиртов: при взаимодействии с гидроксидом меди (II) образуется ярко-синий раствор. Реакцию «серебряного зеркала» с сахарозой осуществить не удается. Следовательно, в ее молекуле имеются гидроксильные группы, но нет альдегидной.

Но если раствор сахарозы нагреть в присутствии соляной или серной кислоты, то образуются два вещества, одно из которых, подобно альдегидам, реагирует как с аммиачным раствором оксида серебра (I), так и с гидроксидом меди (II). Эта реакция доказывает, что в присутствии минеральных кислот сахароза подвергается гидролизу и в результате образуются глюкоза и фруктоза. Так подтверждается, что молекулы сахарозы состоят из взаимно связанных остатков молекул глюкозы и фруктозы.

Размещено на http://www.allbest.ru/

Физические свойства.

Чистая сахароза -- бесцветное кристаллическое вещество сладкого вкуса, хорошо растворимое в воде.

Химические свойства.

Главным свойством дисахаридов, отличающим их от моносахаридов, является способность к гидролизу в кислой среде (или под действием ферментов в организме):

С12Н22О11+Н2О> С6Н12О6+ С6Н12О6

Образовавшуюся в процессе гидролиза глюкозу можно обнаружить реакцией «серебряного зеркала» или при взаимодействии ее с гидроксидом меди (II).

Получение сахарозы.

Сахарозу C12H22O11 (сахар) получают в основном из сахарной свеклы и сахарного тростника. При производстве сахарозы не происходят химические превращения, ибо она уже имеется в природных продуктах. Ее лишь выделяют из этих продуктов по возможности в более чистом виде.

Применение сахарозы.

Сахароза в основном используется в качестве продукта питания и в кондитерской промышленности. Путем гидролиза из нее получают искусственный мед.

5. Полисахариды

Некоторые углеводы представляют собой природные полимеры, состоящие из многих сотен и даже тысяч моносахаридных звеньев, входящих в состав одной макромолекулы. Поэтому такие вещества получили название полисахариды. Наиболее важными среди полисахаридов являются крахмал и целлюлоза. Оба они образуются в растительных клетках из глюкозы, основного продукта процесса фотосинтеза.

Крахмал. Основные понятия. Строение молекулы.

Экспериментально доказано, что химическая формула крахмала (C6H10O5)n, где п достигает нескольких тысяч. Крахмал является природным полимером, молекулы которого состоят из отдельных звеньев C6H10O5. Так как при гидролизе крахмала образуется только глюкоза, то можно сделать вывод, что эти звенья являются остатками молекул б-глюкозы.

Ученым удалось доказать, что макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул циклической глюкозы. Процесс образования крахмала можно представить так:

Кроме того, установлено, что крахмал состоит не только из линейных молекул, но и из молекул разветвленной структуры. Этим объясняется зернистое строение крахмала.

Физические свойства.

Крахмал белый порошок, нерастворимый в холодной воде. В горячей воде он набухает и образует клейстер. В отличие от моно- и олигосахаридов полисахариды не обладают сладким вкусом.

Химические свойства.

Качественная реакция на крахмал.

Характерной реакцией крахмала является его взаимодействие с йодом. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор йода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю йода поместить на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание.

Реакция гидролиза:

(С6Н6О5)n + nH2O > nC6H12O6

Получение крахмала.

В промышленности крахмал получают в основном из картофеля, риса или кукурузы.

Применение крахмала.

Крахмал является ценным питательным продуктом. Чтобы облегчить его усвоение, содержащие крахмал продукты подвергают действию высокой температуры, т. е. картофель варят, хлеб пекут. В этих условиях происходит частичный гидролиз крахмала и образуются декстрины, растворимые в воде. Декстрины в пищеварительном тракте подвергаются дальнейшему гидролизу до глюкозы, которая усваивается организмом. Избыток глюкозы превращается в гликоген (животный крахмал). Состав гликогена такой же, как у крахмала, но его молекулы более разветвленные. Особенно много гликогена содержится в печени (до 10%). В организме гликоген является резервным веществом, которое превращается в глюкозу по мере ее расходования в клетках.

В промышленности крахмал путем гидролиза превращают в патоку и глюкозу. Для этого его нагревают с разбавленной серной кислотой, избыток которой затем нейтрализуют мелом. Образовавшийся осадок сульфата кальция отфильтровывают, раствор упаривают и выделяют глюкозу. Если гидролиз крахмала не доводить до конца, то образуется смесь декстринов с глюкозой -- патока, которую применяют в кондитерской промышленности. Получаемые из крахмала декстрины используются в качестве клея, для загустения красок при нанесении рисунков на ткань.

Крахмал применяется для накрахмаливания белья. Под горячим утюгом происходит частичный гидролиз крахмала и превращение его в декстрины. Последние образуют на ткани плотную пленку, которая придает блеск ткани и предохраняет ее от загрязнения.

Нахождение в природе и организме человека.

Крахмал, являясь одним из продуктов фотосинтеза, широко распространен в природе. Для различных растений он является запасным питательным материалом и содержится главным образом в плодах, семенах и клубнях. Наиболее богато крахмалом зерно злаковых растений: риса (до 86%), пшеницы (до 75%), кукурузы (до 72%), а также клубни картофеля (до 24%). В клубнях крахмальные зерна плавают в клеточном соке, поэтому картофель является основным сырьем для получения крахмала.. Для организма человека крахмал наряду с сахарозой служит основным поставщиком углеводов -- одного из важнейших компонентов пищи.

углевод химический молекула глюкоза

Заключение

Биологическое значение углеводов очень велико:

Углеводы выполняют пластическую функцию, то есть участвуют в построении костей, клеток, ферментов. Они составляют 2-3 % от веса. Углеводы выполняют две основные функции: строительную и энергетическую. Целлюлоза образует стенки растительных клеток. Сложный полисахарид хитин служит главным структурным компонентом наружного скелета членистоногих. Строительную функцию хитин выполняет и у грибов. Углеводы являются основным энергетическим материалом (см.). При окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 воды. Крахмал у растений и гликоген у животных откладываются в клетках и служат энергетическим резервом. В крови содержится (0,1-0,12%) глюкозы. От концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови. Пентоза (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в постоении АТФ. В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Животные получают крахмал, клетчатку, сахарозу. Хищники получают гликоген с мясом. Ежедневная потребность человека в сахарах составляет около 500 граммов, но она пополняется в основном за счет крахмала, содержащегося в хлебе, картофеле, макаронных изделиях. При рациональном питании суточная доза сахарозы не должна превышать 75 граммов (12 - 14 стандартных кусочков сахара, включая тот, что расходуется на приготовление пищи). Кроме того, углеводы играют значительную роль в современной промышленности технологии и продукты, в которых используются углеводы, не загрязняют окружающей среды, не приносят ей ущерба.

Список литературы

1. А.М. Прохоров, Н.Р. Либерман. Химия: Органическая химия: Учебное пособие для 10 кл. средней школы - Москва, Просвещение - 1993г. - с. 153-154 - ISBN 5-09-014413-3.

2. Электронная энциклопедия Кирилла и Мефодия, 2004г.

3. Васильев А. Справочник школьника, II том, Москва, Издательство Амфора, - 2002 г.- с.23 ISBN: 978-5-367-02141-7

4. Каменский А.А. Биология. Введение в общую биологию и экологию. Учебное пособие для 11кл. средней школы./ Каменский А.А., Криксунов Е.А., Пасечник В.В.: Издательство «Дрофа» - 2002г. - 176-178 с. - ISBN 5-7107-5287-8

5. Березин И.В. Основы биохимии. Учебное пособие для студентов вузов. Москва, Издательство МГУ - 1990г. - с. 130-160 - ISBN 5-211-00407-8

6. Северин Е.С. Биохимия. Учебное пособие для студентов вузов: Издательство ГЭОТАР-МЕД, Серия: XXIвек - 2004г - с. 26 - ISBN 5-9231-0390-7

Приложение 1 .

Углеводы важнейший источник энергии в организме.

Из всех потребляемых человеком пищевых веществ углеводы, несомненно, являются главным источником энергии. В среднем на их долю приходится от 50 до 70% калорийности дневных рационов. Несмотря на то, что человек потребляет значительно больше углеводов, чем жиров и белков, их резервы в организме невелики. Это означает, что снабжение ими организма должно быть регулярным.

Основными углеводами пищи являются сложные сахара, так называемые полисахариды: крахмал и гликоген, построенные из большого числа остатков глюкозы. Сама глюкоза содержится в больших количествах в винограде и сладких фруктах. В меде и фруктах, помимо глюкозы, содержатся значительные количества фруктозы. Обычный сахар, который мы покупаем в магазинах, относится к дисахаридам, так как его молекула построена из остатков глюкозы и фруктозы. В молоке и молочных продуктах содержатся большие количества менее сладкого, молочного сахара лактозы, в состав которого наряду с глюкозой входит и моносахарид галактоза.

Потребности в углеводах в очень большой степени зависят от энергетических трат организма. В среднем у взрослого мужчины, занятого преимущественно умственным или легким физическим трудом, суточная потребность в углеводах колеблется от 300 до 500 г. У работников физического труда и спортсменов она значительно выше. В отличие от белков и в известной степени жиров, количество углеводов в рационах питания без вреда для здоровья может быть существенно снижено. Тем, кто хочет похудеть, стоит обратить на это внимание: углеводы имеют главным образом энергетическую ценность. При окислении 1 г углеводов в организме освобождается 4,0 - 4,2 ккал. Поэтому за их счет легче всего регулировать калорийность питания.

Какие же продукты следует считать главными источниками углеводов? Наиболее богаты углеводами многие растительные продукты: хлеб, крупы, макароны, картофель. Чистым углеводом является сахар. Мед, в зависимости от происхождения, содержит 70-80% моно- и дисахаридов. Его высокая сладость объясняется значительным содержанием фруктозы, сладкие свойства которой примерно в 2,5 раза выше глюкозы и в 1,5 выше сахарозы. Конфеты, пирожные, торты, варенье, мороженое и другие сладости являются наиболее привлекательными источниками углеводов и представляют несомненную опасность для полнеющих людей. Отличительной особенностью этих продуктов является высокая калорийность и низкое содержание незаменимых факторов питания.

Размещено на Allbest.ru

Подобные документы

Общая формула углеводов, их первостепенное биохимическое значение, распространенность в природе и роль в жизни человека. Виды углеводов по химической структуре: простые и сложные (моно- и полисахариды). Произведение синтеза углеводов из формальдегида.

контрольная работа , добавлен 24.01.2011


Органические вещества, в состав которых входит углерод, кислород и водород. Общая формула химического состава углеводов. Строение и химические свойства моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов. Основные функции углеводов в организме человека.

презентация , добавлен 23.10.2016


Классификация альдегидов, строение, нахождение в природе, биологическое действие, применение. Номенклатура кетонов, история открытия, физические и химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения. Химические методы идентификации альдегидов.

презентация , добавлен 13.05.2014


Определение и строение глюкозы - моносахарида и шестиатомного сахара. Изомеры. Фруктоза. Физические и химические свойства. Особенности получения - гидролиз крахмала, фотосинтез. Сферы применения. Распространение в природе. Значение глюкозы для человека.

презентация , добавлен 11.09.2016


Строение РНК, ее синтез и роль в передаче наследственности. Формула незаменимых аминокислот; структура холестерина, его источники и функции в организме. Распад и всасывание углеводов в желудочно-кишечном тракте; ферменты. Витамин В3; строение жиров.

контрольная работа , добавлен 01.06.2012


Формула углеводов, их классификация. Основные функции углеводов. Синтез углеводов из формальдегида. Свойства моносахаридов, дисахаридов, полисахаридов. Гидролиз крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде. Спиртовое и молочнокислое брожение.

презентация , добавлен 20.01.2015


Биологическая роль углеводов, действие ферментов пищеварительного тракта на углеводы. Процесс гидролиза целлюлозы (клетчатки), всасывание продуктов распада углеводов. Анаэробное расщепление и реакция гликолиза. Пентозофосфатный путь окисления углеводов.

реферат , добавлен 22.06.2010


Углеводы - важнейшие химические соединения живых организмов. В растительном мире составляют 70-80% из расчета на сухое вещество. Функции углеводов: энергетическая – главный вид клеточного топлива, функция запасных питательных веществ, защитная, регуляторн

реферат , добавлен 17.01.2009


Физические и химические свойства галогенов, их положение в Периодической таблице элементов Менделеева. Основные источники и биологическое значение хлора, брома, иода, фтора. Нахождение галогенов в природе, их получение и промышленное использование.

презентация , добавлен 01.12.2014


Классификация углеводов (моносахариды, олигосахариды, полисахариды) как самых распространенных органических соединений. Химические свойства вещества, его роль в питании как основного источника энергии, характеристика и место глюкозы в жизни человека.

III. ПО КОНФИГУРАЦИИ ПОСЛЕДНЕГО ХИРАЛЬНОГО АТОМА УГЛЕРОДА

· углеводы D-ряда

· углеводы L-ряда

Разнообразие моносахаридов связано главным образом со стереохимическими различиями. Например, в молекулах пентоз или гексоз содержится от 2-х до 4-х хиральных (асимметрических) атомов углерода, поэтому одной и той же структурной формуле соответствует несколько изомеров.

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Хиральный (или асимметрический ) атом углерода - атом углерода в sp3sp3-гибридизации, который имеет четыре разных заместителя . Соединения с хиральным атомом углерода (хиральным центром) обладают оптической активностью, т.е. способностью вещества в растворе вращать плоскость поляризованного света.

Для обозначения пространственного строения моносахаридов исторически используется D,L-система.

Положение гидроксильной группы у последнего центра хиральности справа свидетельствует от принадлежности моносахарида к D-ряду, слева - к L-ряду, наприме

Структура углеводов

Моносахариды могут существовать как в открытой форме, в этом случае их рассматривают как полигидроксикарбонильные соединения (HOCH2(CHOH)nCH=OHOCH2(CHOH)nCH=O), так и в циклической форме, т.е. в виде циклических полуацеталейполигидроксикарбонильных соединений. Причем, все моносахариды, как в кристаллическом состоянии, так и в растворе, не менее чем на 99,9% представляют собой циклическую структуру.

Ациклическую форму углеводов принято изображать с помощью проекционных формул Фишера , а циклические структуры можно как с помощью формул Фишера, так и с помощью формулХеуорса . Последняя формула более предпочтительна для циклических структур:

Возможность циклизации обусловлена двумя факторами. Во-первых, углеродная цепь может принимать клешневиднуюконформацию, в результате чего сближенными в пространстве окажутся карбонильная группа и гидроксильные группы при C-4 или С-5. Во-вторых, атака гидроксильной группой атома углерода карбонильной группы протекает самопроизвольно и приводит к циклическим полуацеталям. Так для рибозы возможно образование двух циклов: пиранозного (шестичленного) или фуранозного (пятичленного):

При этом, как в фуранозном, так и в пиранозном циклах появляются новые хиральные центры (выделены красной звездочкой) и, соответственно для каждого цикла возможны два изомера. В данном случае такие изомеры называют аномерами . В зависимости от расположения гидроксильной группы относительно цикла различают αα- и ββ -аномеры:

Если гидроксильная группа в полуацетальном фрагменте находится под плоскостью цикла (как в фуранозной форме на рисунке), то это αα-аномер.

Если гидроксильная группа в полуацетальном фрагменте находится над плоскостью цикла (как в пиранозной форме на рисунке), то это ββ-аномер.

Согласно положениям биохимии углеводы подразделяются на 3 основные группы:

I. Полисахариды (сложные углеводы)

1. Гетерополисахариды – состоящие из различных моносахаров.

2. Гомополисахариды – состоящие из одинаковых моносахаров.
Примером полисахаридов являются: крахмал, инулин, гликоген, пектины, клетчатка.

II. Олигосахариды

Делятся по числу моносахаридов в молекуле на дисахариды, трисахариды, тетрасахариды и т.п.
Примером дисахаридов служат сахароза, лактоза, мальтоза.

III. Моносахариды (простые углеводы).

1. Альдозы

В зависимости от числа атомов углерода в молекуле альдозы и кетозы делятся на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.п.

Моносахаридами являются глюкоза, фруктоза, галактоза.

Биологическая роль углеводов

1. Энергетическая.

Углеводы, например глюкоза, способны окисляться как в аэробных так и анаэробных условиях. Окисление углеводов обеспечивает организм 60% всей легко используемой энергии.

2. Структурная.

Примером являются гликозаминогликаны в составе протеогликанов, допустим, хондроитинсульфат, входящий в состав соединительной ткани.

3. Защитная.

Гиалуроновая кислота и другие гликозаминогликаны являются основным компонентом трущихся поверхностей суставов, входят в состав слизистых оболочек, находятся в сосудистой стенке.

4. Кофакторная.

Например, гепарин входит в состав липопротеинлипазы плазмы крови и ферментов свёртывания крови.

5. Гидроосмотическая.

Гетерополисахариды обладают отрицательным зарядом и высокой гидрофильностью. Это позволяет им удерживать молекулы воды, ионы кальция, магния и натрия в межклеточном веществе, обеспечивая необходимую упругость тканей.

6. Пластическая.

В комплексе с белками углеводы образуют гормоны, ферменты, секреты слюнных и слизистых желёз.

Все простые углеводы (глюкоза, фруктоза) быстро всасываются в желудочно-кишечном тракте и хорошо усваиваются. Сахароза, мальтоза и лактоза могут усваиваться после расщепления их соответствующими ферментами желудочно-кишечного тракта до моносахаридов. Всех медленнее усваивается полисахарид крахмал – предварительно через несколько стадий он должен расщепиться до глюкозы. Пищевые волокна (клетчатка, пектины), частично перевариваясь, в основном транзитом проходят через ЖКТ.

Поговорим о нормах потребления углеводов.

Согласно принятым нормам питания углеводы должны обеспечивать 50-60% суточной потребности в энергии.

Физиологическая потребность в углеводах детей до 1 года составляет 13 г/кг массы тела.
Для здоровых мужчин и женщин в возрасте от 18 до 29 лет, занимающихся преимущественно умственным трудом, суточная норма потребления всех разновидностей углеводов составляет 5 г на кг нормальной массы тела, что равняется примерно 350-360 г в сутки для мужчин и 290-300 г/сутки для женщин.

При тяжёлом физическом труде, активных занятиях спортом потребность в углеводах равна 8г/кг нормальной массы тела.

Пищевой сахар в чистом виде представляет собой сахарозу, состоящую из молекул глюкозы и фруктозы. При этом нужно помнить, что потребление сахара здоровым взрослым человеком не должно превышать 10% общей калорийности суточного рациона питания. Примерно, для женщин и мужчин старшей возрастной группы, занимающихся умственным трудом эта цифра составляет 45-50 г сахара в день, а для молодых женщин и мужчин с очень высокой физической активностью – 75-105 г сахара в день. Все остальные группы, соответственно, находятся посерединке.

Пищевых волокон нужно употреблять не менее 20 г в сутки.

Количество моно- и дисахаридов уменьшают:

1) при нарушениях жирового обмена с повышением в крови уровня триглицеридов и липопротеидов очень низкой плотности (о роли липопротеидов очень низкой плотности можно прочитать в статьеБиологическая роль холестерина)

2) при сахарном диабете;

3) при ожирении;

4) при метаболическом синдроме;

5) при хроническом панкреатите;

6) при демпинг-синдроме после резекции желудка.

Но нужно помнить, что резкое ограничение углеводов при ожирении и других болезнях может приводить к повышенному распаду белков и жиров для обеспечения энергетической функции организма. Это ведёт за собой образование в организме большого количества кислых продуктовметаболизма, что очень неблагоприятно скажется на общем самочувствии. Поэтому считается, что количество употребляемых углеводов должно быть не меньше 100 г в сутки.

Если появилась потребность в уменьшении количества углеводов в питании, то это нужно делать постепенно, чтобы организм смог спокойно приспособиться к предложенному варианту обмена веществ. Для начала их количество уменьшают до 200-250 г/сутки и через 7 дней можно уже переводить на ещё меньший объём потребления.

Пищевые волокна, например клетчатку, ограничивают:

1) при заболеваниях желудочно-кишечного тракта, когда требуется механически щадящая диета;

2) предоперационный и послеоперационный периоды;

3) острые инфекции;

4) недостаточность кровообращения.

Потребление углеводов увеличивают:

1) при повышении функции щитовидной железы (при тиреотоксикозе);

2) при туберкулёзе, когда отсутствует сопутствующее ожирение;

3) при хронической почечной недостаточности;

4) при тяжёлой печёночной недостаточности. В этом случае резко сниженную энергетическую потребность организма в основном полностью обеспечивают за счёт моно- и дисахаридов.

1) при атеросклерозе и ишемической болезни сердца;